Instituto Tecnológico de México

Tecnm Campus Pachuca

Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica

Química orgánica I
Tema 2: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS COMUN Y SISTEMATICA.
Tarea 2: Grupos funcionales

Docente: SILVA BADILLO ROSA

Grupo: “A”
Carrera: Ingeniería Química

NOMBRE: TAPIA OCHOA JATZIRI

Grupo Formula. Propiedades.
funcional.
Alcanos. CnH2n+2 Densidad. Son menos
densos que el agua pero
CH 4
esta aumenta conforme
incrementa el número de
Desarrollada: carbonos.
Solubilidad. Debido a su
baja polaridad son
insolubles en agua pero
solubles en compuestos o
no polares como el éter
Reacción de combustión.
Los alcanos son poco
reactivos pero en presencia
de oxígeno arden liberando
un gran cantidad de
energía.
Alquenos. CnH2n Insolubles en H2O Pero
solubles en solventes
CH 2=CH −CH 3 orgánicos
Propeno • Menos densos que el
agua
Desarrollada : Doble enlace por lo tanto
los alquenos son muy
reactivos. • Llevan a cabo
reacciones de adición
PUNTOS DE FUSIÓN Y
EBULLICIÓN Aumentan al
aumentar el número de
carbonos
Clasificación Nomenclatura Ejemplos Usos y aplicaciones
Lineales, La base del nombre es Como combustible gases,
ramificados, la cadena más larga de gasolina, diésel, como solventes:
pentano, el hexano, el isohexano
cíclicos y carbonos y su
y el heptano, lubricantes o como
policíclicos. numeración se inicia ceras y parafinas.
por el extremo más
cercano a una
ramificación en caso de
que haya 2
ramificaciones con el
mismo nombre se
emplea el
prefijo(di,tri,tetra...etc)
5–ter-butil–3,3–dietil–2,7–
y su terminación es -- dimetiloctano
ano
Lineales y La enumeración
ramificados empieza por el extremo
más cercano al enlace
El etileno y
el
doble. Al escribir el
nombre de la cadena de
acuerdo al número de
átomos de carbono se
antepone el numero
más chico de los átomos
propileno
con el enlace doble y su
terminación -eno se utiliza
para
sintetizar
cloruro de
vinilo,
polipropile
no,
tetrafluoret
ileno
El uso
más
importante
de los
alquenos
es como
materia
prima para
la
elaboració
n de
plásticos.
El
polietileno
es un
compuesto
s
utilizando
en la
fabricación
de
envolturas,
recipiente,
fibras,
moldes,
etc.
 El
etileno es
utilizado
en la
maduració
n de frutos
verdes
como piñas
y tomates.
En la
antigüedad
se utilizó
como
Anestésico
(mezclado
con
oxígeno) y
en la
fabricación
del gas
mostaza
(utilizado
como gas
de
combate).
El
propeno
(nombre
común
propileno),
se utiliza
para
elaborar
polipropile
no y otros
plásticos,
alcohol
isopropilic
o
(Utilizado
para
fricciones)
y otros
productos
químicos.
Varias
feromonas
u
hormonas
sexuales de
insectos,
son
alquenos
El etileno y
el
propileno
se utiliza
para
sintetizar
cloruro de
vinilo,
polipropile
no,
tetrafluoret
ileno
El uso
más
importante
de los
alquenos
es como
materia
prima para
la
elaboració
n de
plásticos.
 El
polietileno
es un
compuesto
s
utilizando
en la
fabricación
de
envolturas,
recipiente,
fibras,
moldes,
etc.
El
etileno es
utilizado
en la
maduració
n de frutos
verdes
como piñas
y tomates.
En la
antigüedad
se utilizó
como
Anestésico
(mezclado
con
oxígeno) y
en la
fabricación
del gas
mostaza
(utilizado
como gas
de
combate).
El
propeno
(nombre
común
propileno),
se utiliza
para
elaborar
polipropile
no y otros
plásticos,
alcohol
isopropilic
o
(utilizado
para
fricciones)
y otros
productos
químicos.
Varias
feromonas
u
hormonas
sexuales de
insectos,
son

Alquinos. CnH2n-2 Son ligeramente más
reactivos debido a que el
CH =CH triple enlace.
alta inflamabilidad
Aumentan su punto de
Desarrollada fusión, punto de ebullición
CH 3=C−CH y densidad.
Etino Experimenta reacciones
similares a las de los
alquenos pero es mucho
más reactivo.
Los alquinos son
compuestos de baja
polaridad
alquenos
El etileno y el propileno se utiliza para
sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoretileno materia prima para la
elaboración de plásticos. El polietileno
es un compuestos utilizando en la
fabricación de envolturas, recipiente,
fibras, moldes, etc. El etileno es utilizado
en la maduración de frutos verdes como
piñas y tomates. En la antigüedad se
utilizó como anestésico (mezclado con
oxígeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de
combate).
Lineales y La terminación En los medicamentos un ejemplo
ramificados sistemática de los es el etinil-estradiol (una
Los alquinos alquinos es –ino en la hormona femenina sintética) que
cíclicos son selección de la cadena es un ingrediente habitual de las
muy inestables más larga los carbonos píldoras anticonceptivas
y por lo tanto que forman 3 enlace Cicutoxina que es un compuesto
muy raros, siempre se deben tóxico que se encuentra en la
esto es debido formar parte de la cicuta y la capilina que protege a
a la presencia cadena principal y la la planta contra las enfermedades
del enlace enumeración empieza producidas por hongos.
triple. por el extremo más
cercano al 3 enlace
El etileno y
el
propileno
se utiliza
para
sintetizar
cloruro de
vinilo,
polipropile
no,
tetrafluoret
ileno
El uso
mas
importante
de los
alquenos
es como
materia
prima para
la
elaboració
n de
plásticos.
El
polietileno
es un
compuesto
s
utilizando
en la
fabricación
de
envolturas,
recipiente,
fibras,
moldes,
etc.
El
etileno es
utilizado
en la
maduració
n de frutos
verdes
como piñas
y tomates.
En la
antigüedad
se utilizo
como
anestésico
(mezclado
con
oxigeno) y
en la
fabricación
del gas
mostaza
(utilizado
como gas
de
combate).
El
propeno
(nombre
común
propileno),
se utiliza
para
elaborar
polipropile
no y otros
plásticos,
alcohol
isopropilic
o
(utilizado
para
fricciones)
y otros
productos
químicos.
Varias
feromonas
u
hormonas
sexuales de
insectos,
son
alquenos
Hidrocarburos C6 H6 Los puntos de ebullición
aromáticos. Desarrollada : de los hidrocarburos
Disustituidos aromáticos así como sus
densidades son mayores
que la de los
correspondientes alifáticos
como consecuencia del
mayor carácter plano que
presentan sus moléculas.
Esto es debido a que como
consecuencia de su
estructura, el benceno y
sus derivados tienden a ser
más simétricos que los
compuestos alifáticos
similares, y por lo tanto,
tienen puntos de fusión
más elevados
Hidrocarburos C6 H6 Los puntos de ebullición de los
aromáticos hidrocarburos aromáticos así
Desarrollada : como sus densidades son
polisustituidos
mayores que la de los
correspondientes alifáticos como
consecuencia del mayor carácter
plano que presentan sus
moléculas. Esto es debido a que
como consecuencia de su
estructura, el benceno y sus
derivados tienden a ser más
simétricos que los compuestos
alifáticos similares, y por lo tanto,
tienen puntos de fusión más
elevados
La terminación sistemática
de los compuestos
Compuestos aromáticos es benceno
aromáticos que se une al último
disustituidos sustituyente, los
compuestos disustituidos
de átomos de hidrogeno
Compuestos
han sido reemplazados
aromáticos
por radicales alquilo,
polisustituidos
átomos de halógenos o
algún otro grupo funcional
como(oh hidroxi,-
Nh2amino,NO2 nitro).los
sustituyentes pueden
acomodarse en 3
posiciones
Orto(O)1,2 2,3 3,4 4,5,5,6
meta(m)1,3 2,5 3,5 5,1
para(p)1,4 2,5 3,6
Compuestos De formula a nombre:
aromáticos 1correspone al radical con
menor orden alfabético
disustituidos
2la numeración debe
continuarse hacia al radical
más cercano ;si hay 2
radicales a la misma distancia
se selecciona el de menor
orden alfabéticos son iguales
Compuestos se toma el radical más
aromáticos cercano
polisustituidos Al escribir el nombre se pone
los nombres en orden
alfabético terminando con la
terminación benceno
Síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan,
principalmente en forma de
mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en
proporción variable, de la
gasolina, La cumarina se utiliza
como desodorante o como
potenciador del olor en jabones,
tabaco, productos de caucho y
perfumes. También se utiliza en
preparados farmacéuticos.
Síntesis química de plásticos, caucho
1,2,4-triclorobenceno sintético, pinturas, pigmentos,
explosivos, pesticidas, detergentes,
perfumes y fármacos. También se
1- n-
utilizan, principalmente en forma de
mezclas, como disolventes y como
butil-2-sec-butil-6- constituyentes, en proporción
variable, de la gasolina, La cumarina
se utiliza como desodorante o como
potenciador del olor en jabones,
tabaco, productos de caucho y
perfumes. También se utiliza en
terbutilbenceno
preparados farmacéuticos.
Halogenuros R-X Insolubles en agua pero
de alquilo Desarrollada : solubles en compuestos
orgánicos de baja
polaridad como el benceno
y éter. Presenta puntos de
fusión mayores que los
alcanos. La densidad con
respecto al agua depende
del tipo de halógeno. Los
fluoruros y cloruros son
menos densos en cambio,
los yoduros y bromuros
presentan una mayor
densidad.
Los halogenuros de
alquilo son
compuestos
orgánicos derivados
de la sustitución de
uno o más
hidrógenos por
halógenos
Éteres R-O-R Los éteres presentan unos
Desarrollada: puntos de ebullición
inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en
agua es similar.
relativamente
Estables y no reactivos en
varios aspectos, pero.
algunos éteres reaccionan
lentamente con el oxígeno
Primarios Se inicia por el extremo CLOROFORMO
Secundarios más cercano al (TRICLORMETANO) CHCl3.-
Terciarios halógeno. Si hay dos utilizado como anestésico
halógenos y están a la TETRAFLUOROETILENO (C2F4). se
misma distancia de los utiliza como materia prima en la
extremos, se inicia por fabricación de teflón
el más cercano al de CLOROFLUOROCARBUROS
menor orden alfabético. (FREONES) Se utilizan como
Si los halógeno son refrigerantes, para la fabricación
iguales, nos basamos en de espumas, como líquidos de
otro halógeno si lo hay limpieza.
o en caso contrario en
el radical alquilo más
cercano.
Alifáticos: Deben nombrarse
R-O-R,
Aromáticos:
Ar-O-Ar´
como alcoxialcanos, es decir,
como si fueran sustituyentes.
Se debe especificar al grupo
para
disolventes
concentrar
funcional éter como de
Mixtos: menor prioridad frente a la
R-O-Ar, mayoría de cadenas
orgánicas. Cada radical éter
ácido
será acompañado por el
sufijo oxi. La nomenclatura
tradicional o clásica (también
aceptada por la IUPAC y
del aire para dar peróxidos válida para éteres simples)
especifica que se debe
nombrar por orden alfabético
los sustituyentes o restos
acético y
otros
alquílicos de la cadena
orgánica al lado izquierdo de
la palabra éter

ácidos,
Los éteres como disolventes
son empleados en la síntesis
de reactivos de


Grignard.

usaron
como los
primeros
analgésic
os

Alcoholes R-OH Los alcoholes suelen ser
Desarrollada : líquidos incoloros de olor
característico, solubles en
el agua en proporción
variable y menos densa
que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser
sólidos a temperatura
ambiente
Cetonas R-(C = O)-R A medida que aumenta el
tamaño de las moléculas,
Desarrollada:
Se clasifican
Se elige la cadena principal de
según el átomo mayor longitud que contenga el
de carbono que grupo -OH y se numera dándole
contiene el el localizador más bajo. El grupo
grupo hidroxilo: hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos,
alcoholes
primarios,
dobles y triples enlaces. Cambia
la terminación -o del alcano con
R-CH2OH; -ol. Cuando en la molécula hay
alcoholes grupos grupos funcionales de
mayor prioridad, el alcohol pasa
secundarios, a ser sustituyente y se
R2-CHOH; llama hidroxi-. Son prioritarios
alcoholes frente a los alcoholes: ácidos
terciarios, carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas,
R3-COH.
nitrilos, aldehídos y cetonas.
Alifáticas Se nombran sustituyendo la
R-CO-R terminación -ano por -ona. Se
Los éteres como disolventes son
empleados en la síntesis de reactivos
de Grignard. utilización de éteres
para concentrar ácido acético y otros
ácidos, principalmente en procesos
químicos que requieren ácido acético
en altos niveles de pureza
Disolvente del caucho por lo cual es
importante en la industria de
polímeros.
Disolvente de resinas, plásticos en
tintes, pinturas, barnices,
pegamentos, recubrimientos.
En la industria de alimentos es
utilizado en la fabricación de
envases.
Los alcoholes se utilizan como
productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices.
La cetona industrial más importante es la
acetona, un líquido incoloro y volátil que
 disminuye la solubilidad de los
compuestos. Bajo peso
molecular (gases), peso
molecular intermedio (líquidos)
y compuesto pesados
(sólidos). Presenten
reacciones típicas de adición
nucleofílica.
Aldehídos R-CHO Pueden encontrarse en
Desarrollada: fuentes naturales o ser
sintetizados a gran escala.
Debido a que son
compuestos polares,
tienen puntos de fusión
más altos que los
compuestos no polares. Sin
embargo, sus puntos de
ebullición son inferiores a
los de los alcoholes y
ácidos carboxílicos.
Aromáticas toma como cadena principal
AR-CO-AR la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo,
Mixtas
Existe un segundo tipo de
R-CO-AR
nomenclatura para las
cetonas, que consiste
en nombrar las cadenas
como sustituyentes,
ordenándolas
alfabéticamente y
terminando el nombre con
la palabra cetona. Cuando
la cetona no es el grupo
funcional de la molécula pasa
a llamarse oxo-.
Alifáticos
R-CHO y Se nombran
aromáticos reemplazando la
Ar-CHO terminación -ona del
alcano por –al no es
necesario especificar la
posición del grupo
aldehído puesto que
ocupa el extremo de la
cadena, cuando la
cadena contiene 2
funciones aldehídos se
emplea el sufijo –dial y
cuando está unido a un
ciclo carbalehido
hierve a 56° C. Se utiliza como solvente
de resinas, plásticos y barnices; además
es miscible con agua en todas las
proporciones. La acetona se produce en
el cuerpo humano como un subproducto
del metabolismo de las grasas; su
concentración normal es menor que 1
mg./100 ml de sangre
La cetona más conocida es la propanona
o acetona, la cual es un disolvente para
lacas, resinas, producción de plexiglás,
poliuretanos y resinas epoxi.
Fabricación de resinas
plásticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
Los aldehídos pueden tener dos
efectos importantes: narcóticos e
irritantes. El glutaraldehído
se emplea como desinfectante en
frío y en el curtido de pieles,
aunque puede causar dermatitis
alérgica.
El aldehído vanílico (vainillina) se
emplea en la industria
alimentaria y de perfumería.
El formaldehído es conocido por
sus propiedades conservantes
Aminas RNH2 Las aminas alifáticas
R2NH inferiores son gases y las
alifáticas superiores son
R3N
Desarrollada: líquidas o sólidas. Se
disuelven bien en agua. Las
aminas de bajo peso
molecular (hasta 6 átomos de
carbono) son relativamente
solubles en agua y en
alcoholes. Las aminas
primarias y secundarias son
dadoras y aceptoras de
enlaces de hidrógeno,
mientras que las terciarias
son solo aceptoras.
Ácidos R-COOH Los ácidos carboxílicos
Carboxílicos Desarrollada: presentan puntos de
ebullición elevados debido a
la presencia de doble puente
de hidrógeno. El punto de
fusión varía según el número
de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos
fórmico y acético. Son solubles
en solventes menos polares, tales
como éter, alcohol, benceno, etc.
Los ácidos carboxílicos hierven a
temperaturas aún más altas que
los alcoholes.
primarias Las aminas se pueden
(RNH2), nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas;
secundarias Si un radical está repetido
(R2NH), o varias veces, se indica con los
terciarias prefijos di-, tri,etc. Si la amina
lleva radicales diferentes, se
(R3N)
nombran alfabéticamente.
Cuando la amina no es el
grupo funcional pasa a
nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos
funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos,
alcoholes)terminación
(amina)
pueden ser : Los ácidos carboxílicos
saturados se nombran con la
Insaturados ayuda de la terminación
aromáticos. –oico o –ico que se une
al nombre del
hidrocarburo de
referencia y
anteponiendo la palabra
ácido y cuando está
unido a un ciclo y
aromáticos se nombra
acido-carboxílico
Las aminas ayudan a equilibrar el pH de
los productos de cuidado personal y no
dañan los ojos; se usa en champús para
niños y también mascota; Excelente
compuesto para los limpiadores
multifuncionales que no dejan manchas.
Las aminas aromáticas primarias pueden
servir como material de partida para las
síntesis de colorante; La trimetilamina se
utiliza principalmente en la producción
de cloruro de colina, un suplemento de la
vitamina B que es usado en alimentos
para cerdos, pavos y pollos.
el ácido acético se utiliza
fundamentalmente para la
obtención de acetato de vinilo
que se utiliza como monómero
para la fabricación de
polímeros.se utiliza en la
producción de acetato de
celulosa para la obtención de
lacas y películas fotográficas, así
como en la fabricación de
disolventes de resinas y lacas
. El ácido fórmico se suele
emplear en la industria del
curtido al objeto de suavizar las
pieles y también en los procesos
de tintorería
Esteres. RCOOR Los que son de bajo peso
molecular son líquidos volátiles
de olor agradable. Son las
Desarrollada: responsables de los olores de
ciertas frutas.
Los sólidos, cristalinos, inodoros.
Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos
densos que el agua.
Amidas. RCONH2 El grupo amida es polar y son
Desarrollada: moléculas neutras son
sólidas, de punto de fusión
preciso. Casi todas las amidas
son incoloras e inodoras.
poseen puntos de fusión y
ebullición anormalmente
altos
presentan reacciones de
neutralización con los ácidos y
forman sales de alquilamonio
Tioles RSH No forman enlaces de
Desarrollada: hidrógeno ni con el agua ni
entre ellas. Por lo tanto, la
solubilidad de los tioles en el
agua es baja y su punto
de ebullición es más bajo que
el de los alcoholes. su olor
Alifáticos Se nombran como si
R—O—R fuera una sal con la
Aromáticos, Ar terminación –ato luego
—O-Ar del nombre del ácido
Mixtos seguido por el nombre
R—O—Ar del radical alcohólico
con el que reacciona
dicho acido
Primarias Las amidas primarias se nombran
a partir del ácido
RCONH2
correspondiente eliminando la
Secundarias palabra ácido y cambiando la
RCONR'H terminación –oico por –amida. Si
el grupo -CONH2 se encuentra
Terciarias unido a un anillo, siendo grupo
RCONR'R principal, entonces se nombra
como –carboxamida. Si las
amidas son secundarias (R – CO –
NH – R´) o terciarias (R – CO – NR
´R´´) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrógenos se
localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos
funcionales de mayor prioridad
se nombra con el prefijo
carbamoil-.
Los tioles Se siguen las mismas reglas
forman tioétere de nomenclatura de los
s, tioacetales alcanos, alquenos y alquino9s
cambiando su terminación -
y tioésteres, que
tiol
son análogos a
los éteres,
acetales
Como disolventes de Resinas: Los
ésteres, en particular los acetatos de etilo
y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de
las lacas.
Como aromatizantes: se utilizan como
aromas y esencias artificiales. Por
ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y
butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos (aspirina) utilizado
para disminuir el dolor.
Las proteínas, desde la queratina del
pelo y las uñas hasta las enzimas que
catalizan las reacciones celulares,
Los plásticos y las fibras sintéticas,
como el nailon y el kevlar, son todas
poliamidas
Las amidas no sustituidas de los
ácidos carboxílicos alifáticos se
utilizan ampliamente como
productos intermedios,
estabilizantes, agentes de desmolde
para plásticos, películas, surfactantes
y fundentes
Son empleados para la fijación del
complejo nanopartícula-uricasa, una
enzima que interviene en la
conversión del ácido úrico en
alantoína.
desagradable, semejante al y ésteres.
ajo y a la cebolla.