Hidrocarburos Intermedios o

materias primas secundarias

Universidad Autónoma de Nuevo León.
Facultad de Ciencias Químicas.
Licenciado en Química Industrial.
José Martín Rosas Castor
.
Hidrocarburos Materias Primas Hidrocarburos
Parafínicos Secundarias Aromaticos

Fracciones y
Metano Hidrocarburos
residuos de Dienos
Olefínicos Benceno
petróleo
Etano
Butadieno Xilenos
Etileno Nafta
Propano Ligera y
Isopreno
Propileno pesada Etilbenceno
Butano
Butadienos Queroseno
Tolueno

Gasóleo
(Diesel)

Proviene
Gases de
Principalmentee Gas natural
refinería

Craqueo Reforma
 Introducción
El gas natural y el petroleo crudo son las principales fuentes de
hidrocarburos intermedios o materias primas secundarias para la
producción de petroquímicos.
Del gas natural, el etano y el GLP se recuperan para su uso como intermedios en la producción de:
• Olefinas (alquenos)
• Diolefinas (dobles enlaces conjugados)

Gases de refinería de diferentes crudos de petróleo en los esquemas de procesamiento son

fuentes importantes de olefinas y GLP.

Los destilados y los residuos del petróleo crudo son precursores de olefinas y aromáticos a
través de procesos de craqueo y reforma.
Hidrocarburos
parafínicos
 Parafina es el nombre común de un grupo de hidrocarburos alcanos de
fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de carbono.

Las parafinas son relativamente inactivas en comparación con olefinas,

diolefinas y aromáticos

Se pueden obtener pocos productos químicos de la reacción directa de parafinas

con otros reactivos. Sin embargo, estos compuestos son los precursores de las
olefinas a través de procesos de craqueo.

Las parafinas C6–C9 y las cicloparafinas son especialmente importantes

para la producción de compuestos aromáticos a través de la reforma.
 Metano
Es el componente principal del gas natural.

Es un gas incoloro e inodoro que es más ligero que el

aire.

También es un subproducto en todas las corrientes de

gas del procesamiento de petróleo crudo.

La mezcla (gas de síntesis) es un bloque de construcción

importante para muchos productos químicos.
El metano se usa principalmente como gas combustible
limpio.

El metano puede licuarse bajo presiones muy altas y

bajas temperaturas, la licuefacción de gas natural
(metano), permite su transporte a largas distancias a
través de tanques criogénicos.

También es una fuente importante de negro de carbón.

Etano
El etano es un intermedio de hidrocarburo parafínico
importante para la producción de olefinas, especialmente
etileno.

Se recupera principalmente de líquidos de gás natural.

La relación del etano con los productos petroquímicos es

principalmente a través de su craqueo a etileno.

Como constituyente del gas natural, el etano

normalmente se quema con metano como gas
combustible.

El etileno es el mayor uso final de etano en los EE. UU.,

mientras que solo es del 5% en Europa occidental.
 Propano
El propano se obtiene de líquidos de gas natural o de
corrientes de gas de refinería.

El propano líquido es un solvente selectivo de

hidrocarburos que se usa para separar constituyentes
parafínicos en las existencias de base de aceite
lubricante de materiales asfalticos nocivos.

También es un refrigerante para licuar gas natural y se

utiliza para la recuperación de hidrocarburos
condensables del gas natural.

El propano y el GLP son materias primas importantes

para la producción de olefinas.
 Butano

El butano se usa principalmente como gas combustible

dentro de la mezcla de GLP

El principal uso químico del butano es como materia

prima para unidades de craqueo a vapor para la
producción de olefinas.

La deshidrogenación de n-butano para butenos y

butadieno es una ruta importante para la producción de
caucho sintético.
El n-butano también es un material de partida para el
ácido acético y producción de anhídrido maleico.

Los alquilatos es una operación de refinación que toma

derivados de bajo valor del fraccionamiento catalítico y
otros procesos y los une en presencia de un ácido
catalizador para producir un componente de mezcla de
gasolina de muy alto octanaje y baja presión de vapor.

La deshidrogenación de isobutano produce isobuteno,

que es un reactivo para la síntesis de metil-t-butiléter
(MTBE). Este compuesto actualmente tiene una gran
demanda para preparar gasolina sin plomo debido a su
clasificación de alto octanaje y propiedades de
combustión limpia.
Hidrocarburos
olefínicos
Las olefinas más importantes Estas olefinas generalmente se coproducen con
utilizadas para la producción de etileno mediante el craqueo al vapor de etano,
petroquímicos son etileno, propileno, GLP, fracciones de petróleo líquido y residuos.
los butilenos e isopreno.

Las olefinas se caracterizan por su Pueden reaccionar fácilmente con reactivos

mayor reactividad en comparación económicos como agua, oxígeno, ácido
con los hidrocarburos parafínicos. clorhídrico y cloro para formar productos
químicos valiosos

Las olefinas pueden incluso agregarse El etileno es la olefina más importante para
a sí mismas para producir polímeros producir productos petroquímicos y, por lo
importantes como el polietileno y el tanto, se han buscado muchas fuentes para su
polipropileno. producción.
 Etileno

El cloruro de vinilo es un importante

precursor plástico.

El estireno es un monómero utilizado en la

fabricación de muchos polímeros y
copolímeros comerciales.

El etilenglicol es un monómero para la

producción de fibras sintéticas.

El etileno es un componente de los gases de refinería, especialmente los producidos a partir de unidades
de craqueo catalítico. La principal fuente de etileno es el craqueo al vapor de hidrocarburos.
 Propileno La principal fuente de propileno es el craqueo al vapor de
hidrocarburos, donde se coproduce con etileno. No existe un proceso
especial para la producción de propileno, excepto la
deshidrogenación de propano.

El propileno se puede polimerizar solo o copolimerizar con otros monómeros como el etileno. Muchos
productos químicos importantes se basan en propileno, como el isopropanol, el alcohol alílico, el glicerol y
el acrilonitrilo.
Buteno La deshidrogenación de butanos es una segunda fuente de butenos. Sin
embargo, esta fuente se está volviendo más importante porque el
isobutileno (un isómero de buteno) es actualmente muy demandado para
la producción de compuestos oxigenadas como aditivos de gasolina.

Un método alternativo para separar los butenos es mediante la

extracción de isobuteno (debido a su mayor reactividad) en ácido
sulfúrico frío, que lo polimeriza en di y triisobutileno. El dímero y el
trímero de isobuteno tienen clasificaciones de alto octanaje y se
agregan al grupo de gasolina.

Las reacciones industriales que involucran cis- y trans-2-buteno son las

mismas y producen los mismos productos. Por esta razón, es
económicamente factible isomerizar 1-buteno a 2-buteno (cis y trans) y
luego separar la mezcla, por destilación fraccionada, cada una con una
pureza del 80-90%.
Dienos
Los dienos son compuestos alifáticos (cuyo carácter no es aromatico) que tienen dos enlaces dobles. Cuando
los enlaces dobles están separados por un solo enlace, el compuesto es un dieno conjugado (diolefina
conjugada). Las diolefinas no conjugadas tienen los enlaces dobles separados (aislados) por más de un enlace
simple. Esta última clase es de poca importancia industrial.

Una diferencia importante entre dienos conjugados y no conjugados es que los primeros compuestos
pueden reaccionar con reactivos como el cloro, produciendo productos de adición 1,2 y 1,4.
Butadieno Es el monómero más importante para la producción de caucho sintético.
Se puede polimerizar a polibutadieno o copolimerizarse con estireno a
caucho de estireno-butadieno (SBR).

El butadieno es un producto intermedio

importante para la síntesis de muchos
productos químicos como la
hexametilendiamina y el ácido adípico.
Ambos son monómeros para producir
nylon.
El cloropreno es otro derivado de butadieno para la síntesis de caucho de neopreno

El papel único del butadieno entre otras diolefinas conjugadas radica en su alta reactividad, así como en
su bajo costo.
 Isopreno

El isopreno es el segundo dieno conjugado importante

para la producción de caucho sintético.

Se puede producir a través de varias rutas sintéticas

utilizando productos químicos reactivos como isobuteno,
formaldehído y propeno

La fuente principal de isopreno es la deshidrogenación de

olefinas C5
Hidrocarburos
Aromáticos
Benceno, tolueno, xilenos (BTX) y etilbenceno son los
hidrocarburos aromáticos con un uso generalizado como
productos petroquímicos. Son precursores importantes para
muchos químicos y polímeros comerciales como el fenol,
trinitrotolueno (TNT), nylons y plásticos.

Los hidrocarburos aromáticos son generalmente no polares. No

son solubles en agua, pero se disuelven en disolventes orgánicos
como hexano, éter dietílico y tetracloruro de carbono.
 Extracción
aromática
El benceno, el tolueno, los xilenos (BTX) y el etilbenceno se obtienen principalmente del reformado catalítico de la
nafta pesada. El reformateado del producto es rico en aromáticos C6, C7 y C8, que podrían extraerse con un solvente
adecuado como el sulfolano o el etilenglicol. Estos solventes se caracterizan por una alta afinidad por los aromáticos,
buena estabilidad térmica y rápida separación de fases.

La cristalización
fraccionada solía ser el
método para separar los
isómeros, pero el
rendimiento fue solo del
60%. Actualmente, la
industria utiliza procesos
continuos de separación
por adsorción en fase
líquida.
FRACCIONES Y RESIDUOS
DE PETRÓLEO LÍQUIDO
Las fracciones de petróleo líquido son nafta ligera, nafta pesada, queroseno y gasóleo. El producto de fondo
de las unidades de destilación es el residuo. Estas mezclas son intermedios a través de los cuales se
obtienen otros intermedios reactivos. La nafta pesada es una fuente de aromáticos a través del reformado
catalítico y de olefinas de las unidades de craqueo a vapor. Los gasóleos y los residuos son fuentes de
olefinas a través de procesos de craqueo y pirólisis.
Hidrocarburos Materias Primas Hidrocarburos
Parafínicos Secundarias Aromaticos

Fracciones y
Metano Hidrocarburos
residuos de Dienos
Olefínicos Benceno
petróleo
Etano
Butadieno Xilenos
Etileno Nafta
Propano Ligera y
Isopreno
Propileno pesada Etilbenceno
Butano
Butadienos Queroseno
Tolueno

Gasóleo
(Diesel)

Proviene
Gases de
Principalmentee Gas natural
refinería

Craqueo Reforma
 Referencia
Sami Matar; Lewis F. Hatch, Chemistry of petrochemical processes, segunda
edición, Gulf Publishing Company Book Division P.O. Box 2608, Houston,
Texas 77252-2608.