FENOLES

FENOLES
GRUPO
HIDROXILO

FENOLES:
hibridación sp2 ALCOHOL:
AR-OH hibridación sp3
R-OH
 Los grupos sulfónico, carboxílico y acilo tienen
prioridad sobre el grupo hidroxilo fenólico (-OH)

de tal manera que a tales grupos se le asigna el número 1 y se continúa la numeración

en el sentido de dar el número más bajo al sustituyente más próximo, nombrando el
compuesto según las mismas reglas mencionadas anteriormente.
 Propiedades físicas

los fenoles son sustancias cristalinas con olores

característicos
 Solubilidad en agua de los fenoles
dihidroxilicos y polihidroxilicos.

La solubilidad en agua de los fenoles dihidroxílicos y pohidroxílicos depende de la

polaridad del fenol, polaridad que a su vez depende de las posiciones relativas de los
grupos –OH sobre el anillo aromático. Así, un fenol será polar, cuando los grupos –OH
están en posiciones tales que la molécula es asimétrica; en este caso, el centro de carga
negativa no coincide con el centro de carga positiva, con lo cual el momento dipolar será
mayor a cero (μ > 0).
Puntos de Ebullición
Aplicación

► Cualpuede formar puentes de hidrogeno

intramoleculares
Hidrólisis alcalina del clorobenceno
A partir de los ácidos bencenosulfónicos
A partir del Cumeno
REACCIONES
DE LOS
FENOLES
Acidez de los fenoles
 La débil acidez de los alcoholes

La acidez de los fenoles

 La acidez de los fenoles puede variar por la presencia en el anillo
aromático de otros sustituyentes

Los sustituyentes con efecto inductivo atractor de electrones (−NO2, −CF3, −CN, −CCl3,
−COOR, −C=O, −SO3H, halógenos), dispersan (deslocalizan) la carga negativa del ion fenóxido
aumentando su estabilidad y en consecuencia, incrementan la acidez del respectivo fenol.
Los sustituyentes que liberan electrones por efecto inductivo o de resonancia (−NR2, −NHR,
−NH2,−NHCOR, −OR, −R), aumentan la densidad electrónica del oxígeno desestabilizando
al ion fenóxido y en consecuencia, disminuyen la acidez de los fenoles.
 FORMACIÓN DE SALES

Los fenoles son capaces de

reaccionar con soluciones
acuosas de (Na0H) o de
(KOH) para formar sales
sódicas o potásicas, lo cual
demuestra el carácter ácido
de estos compuestos, mientras
que los alcoholes no pueden
reaccionar con estas bases
debido a su débil carácter
ácido.
FORMACIÓN DE SALES
 FORMACIÓN DE SALES
La reacción de formación de la sal del fenóxido
formado es reversible, de tal manera que al acidular
con ácido mineral (HCl), se regenera el respectivo
fenol
La baja acidez de los fenoles no les permite reaccionar con ciertas
bases débiles como el bicarbonato de sodio (NaHCO3)

Esta reacción nos permite diferenciar los fenoles (Ar- OH) de los
ácidos carboxílicos (Ar)R-COOH, los cuales, por ser ácidos mas
fuertes (Ka= 1x 10-5) reaccionan con solución de (NaHCO3)
Esta propiedad de lo fenoles de formar sales, se la puede aprovechar en el laboratorio para
hacer separaciones de compuestos fenólicos de otros no fenólicos presentes en una solución.
 FORMACIÓN DE ÉTERES. Síntesis de Williamson.
Los fenoles, bajo la forma de fenóxidos se transforman en éteres
alquil- aril por reacción con halogenuros de alquilo primarios.
Formación de ésteres (O-Acilación de fenoles)

Los fenoles, al igual que los alcoholes, reaccionan con cloruros de ácidos o anhídridos
de ácido en presencia de un medio ácido o básico para formar los respectivos ésteres.
HALOGENACIÓN

La elevada reactividad de los fenoles frente a las reacciones de

sustitución aromática electrofilica le permiten halogenarse incluso sin la
presencia de catalizador ácido de Lewis (FeBr3). El uso de bromo
disuelto en un solvente polar como el agua (solución de agua de
bromo), forma productos poli sustituidos en las posiciones orto y para
libres
Esta reacción es utilizada en el laboratorio para caracterizar a los
fenoles, los cuales forman un precipitado al adicionarles agua de
bromo con la formación del respectivo derivado halogenado
Cuando la posición para se encuentre bloqueada, la
reacción de sustitución aromática electrofilica
ocurrirá sobre la posición orto
NITRACIÓN

De la misma manera, los fenoles reacciona fácilmente con

acido nítrico diluido a temperatua ambiente (no hace falta
usar el catalizador H2S04) formando los isómeros orto para
mono nitrados del fenol respectivo.
SULFONACIÓN

El producto de la sulfonación de un fenol con acido sulfúrico

depende de las condiciones de temperatura de la reacción. A
temperatura ambiente se forma mayoritariamente el isómero orto,
mientras que por calentamiento se forma principalmente el isómero
para.
ALQUILACIÓN DE Friedel- Crafts

Los fenoles experimentan la reacción de sustitución aromática electrofílica

en la posición orto o para disponible y en presencia de alcoholes o
halogenuros de alquilo y un catalizador de ácido.
ACILACIÓN DE Friedel- Crafts

Cuando los fenoles reaccionan con cloruros de ácido o anhídridos de

ácido en presencia de un catalizador ácido de Lewis (AlCl3), ocurre la
correspondiente reacción de sustitución aromática electrofílica,
formando los productos isómeros orto y para C- acilados
En cambio, en ausencia de catalizador ácido de
Lewis, pero en un medio básico (NaOH), el
compuesto fenólico también se acila pero a través
del oxigeno del grupo –OH del respectivo fenol
(O-acilado), formando el éster correspondiente.
OXIDACIÓN

No obstante, se observó que el fenol sufre oxidación incluso con mayor facilidad que los
alcoholes primarios y secundarios. El producto es la benzoquinona.
 OXIDACIÓN
El grupo hidroxilo (-OH) en los fenoles es un fuerte activador del anillo
aromático (suministra electrones a la nube π), por lo que es fácilmente
oxidado por agentes oxidantes (Ag2O, K2Cr2O7) e incluso por el
oxigeno del aire, hasta formar productos conocidos como quinonas.
La quinona es una clase de compuesto orgánico que deriva de
compuestos aromáticos (como benceno, naftaleno o antraceno) mediante la conversión de un número
par de grupos –CH = en grupos –C (= O) - con cualquier reordenamiento necesario de dobles enlaces,
dando como resultado" una estructura de diona cíclica completamente conjugada.