Anlisis Instrumental: Mdulo Qumica Orgnica

ANLISIS INSTRUMENTAL

GUA DE PROBLEMAS DE RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR

2009
Serie 1

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

Profesores
Dra. Rosa Erra-Balsells
Dr. Gerardo Burton

Jefes de Trabajos Prcticos

Dra. Adriana Kolender
Dra. Rosana Misico

Resonancia Magntica Nuclear (2009)

Anlisis Instrumental: Mdulo Qumica Orgnica

CONDICIONES DE APROBACIN Mdulo Qumica Orgnica

Para aprobar el mdulo deben cumplirse los dos requisitos que se indican a continuacin:
1- Asistencia al 80% de las clases.
2- Aprobar los ejercicios correspondientes a las clases de problemas del examen parcial
(nota 55/100). El examen recuperatorio tambin se aprueba con 55/100.
Para promocionar la materia, deben cumplirse los siguientes requisitos:
1- Asistencia al 80% de las clases.
2- Aprobar el examen parcial con nota 70/100 tanto en los ejercicios de las clases de
problemas como de teora.
3- Cumplir con las condiciones de promocin de los mdulos de Qumica Analtica y
Qumica Biolgica.

Examen Parcial: Mircoles 11 de noviembre de 2009 a las 9 hs.

Examen Recuperatorio: Martes 22 de diciembre a las 9 hs.

Resonancia Magntica Nuclear (2009)

Anlisis Instrumental: Mdulo Qumica Orgnica

Problema 1.1
Cuatro compuestos de frmula C4H8O2 presentan los espectros de RMN 1H (CDCl3, 300 MHz) y 13C
(CDCl3, 15,09 MHz) siguientes. Asigne cada compuesto con su espectro e indique sus deducciones.
O

O
(a)

(b)
O

(c)
O

(d)
H

HO

C
180.66
36.18
18.36
13.65

C
161.37
65.59
22.01
10.30

C
174.86
51.49
27.49
9.22

Resonancia Magntica Nuclear (2009)

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C
171.08
60.44
21.00
14.28

C
202.80
45.82
15.69
13.71

Problema 1.2
Los espectros siguientes corresponden a butan-2-ona y butanal. Atribuya a qu compuesto
corresponde cada espectro y seale las diferencias ms importantes con las estructuras del problema anterior.

Resonancia Magntica Nuclear (2009)

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C
209.38
36.87
29.43
7.87

Resonancia Magntica Nuclear (2009)

Anlisis Instrumental: Mdulo Qumica Orgnica

Problema 1.3
Seale a qu compuesto corresponde cada juego de espectros de RMN-1H y 13C (15,09 MHz).
(a)

(b)

(c)

C
68.47
22.95

C
72.55
56.83
27.67
16.36

RMN-1H (CDCl3, 90 MHz)

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Problema 1.4
Los espectros siguientes corresponden a la acetofenona y fenilacetona. Atribuya a qu compuesto
corresponde cada par de espectros y seale las diferencias ms importantes entre ambas estructuras.
(1)

(2) RMN-1H (400 MHz)

RMN-13C (15.09 MHz).

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Problema 1.5
Los espectros siguientes de RMN-1H (CDCl3, 90 MHz) y 13C (CDCl3, 15.09 MHz) corresponden
a las estructuras (a-c). Asigne los espectros correspondientes y seale las diferencias ms importantes entre ellos.
O
O

NH
(a)

(b)

HN

H
N

(c)

RMN-1H (CDCl3, 90 MHz)

RMN-13C (CDCl3, 15,09 MHz)

RMN-1H (CDCl3, 400 MHz)

RMN-13C (CDCl3, 25,16 MHz)

RMN-1H (CDCl3, 400 MHz)

RMN-13C (CDCl3, 25,16 MHz)

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Problema 1.6
Los espectros siguientes corresponden a las estructuras sealadas. Asigne los espectros
correspondientes y subraye las diferencias ms importantes entre ellos.
O
(a)

(b)
O

O
OH

(c)

RMN-1H (CDCl3, 300 MHz), 13C (CDCl3, 15,09 MHz)

RMN-1H (CDCl3, 90 MHz), 13C (CDCl3, 15,09 MHz)

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RMN-1H (CDCl3, 400 MHz), 13C (CDCl3, 25,16 MHz)

Problema 1.7
Indicar razonadamente cuntas seales de resonancia de 1H y 13C cabe esperar que presenten los
compuestos aromticos que se indican a continuacin:
Cl

Cl

Cl

Cl

Cl
A

Cl
C

Br

Cl

Cl

Br

Cl

Br
E

Cl

Problema 1.8

O
OH

El compuesto representado presenta, entre otras, seales a los siguientes desplazamientos

qumicos: 2.5 y 4.6 ppm. Indicar la frecuencia de esas seales en Hz teniendo en cuenta que el
espectro se ha realizado en un equipo de 100 MHz. Cules seran los desplazamientos
qumicos y las frecuencias de esas mismas seales en un espectrmetro de 300 MHz?

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Problema 1.9
Asignar a los protones subrayados de cada uno de los siguientes compuestos los desplazamientos
qumicos indicados a continuacin: 1.2 ( ); 2.4 ( ); 5.3 ( ); 8.2 ( ); 5.0 ( ); 6.8 ( ); 3.6 ( ).

CH3

H3C

H
CH3

H3C
c

O
CH2O C
CH3
f

NO2
H

CO2CH3

CH3CH2OCH3
CH3
d
CH3
CHOCH2CH3
g

Problema 1.10
Predecir las resonancias de los siguientes grupos metileno:
(a) ClCH2Cl
(d) PhCH2COMe

(b) BrCH2COPh
(e) Cloruro de bencilo

(c) CH3COCH2COOCH3
(f) difenilmetano

Problema 1.11
Proponer razonadamente una estructura para los compuestos a-c teniendo en cuenta que slo
presentan la funcin ter y que sus seales de resonancia son todas singletes finos. Asignar cada una de las
seales.

a) C3H8O2, = 3.3 y 4.4 (3:1)*

b) C4H10O3, = 3.3 y 4.9 (9:1)
c) C5H12O2, = 1.2 y 3.1 (1:1).

* Indica que la primera seal es triple que la segunda.

Problema 1.12
Asigne la mayor cantidad de hidrgenos de la siguiente estructura: Condiciones: 200 MHz,
DMSO-d6.

5
1

CH3 CH2 CH2 CH2

6
7

10

CH2 CO2H
NH C CH2 N
O
CH2 CO2H

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