INSTITUCION EDUCATIVA DIVERSIFICADO DE CHIA.

TALLER. GRADO ONCE

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGANICA
TÍTULO: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
COMPETENCIAS
•Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y su reactividad.
•Reconoce la importancia de los alcanos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS

Características de los alcanos:
Se les conoce como parafinas, palabra derivada del latín parum affinis, que quiere decir poca
afinidad. Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta. Presentan solamente enlaces
covalentes simples, por lo tanto son, hidrocarburos saturados. Presentan cadenas en las que los
carbonos presentan hibridación sp3.
Estos compuestos presentan enlaces carbono-carbono o carbono-hidrógeno son todos totalmente
apolares; los enlaces carbono-hidrógeno son ligeramente polares debido a las electronegatividades
de los dos elementos, pero dada la distribución tetraédrica de los enlaces, esta ligera polaridad se
cancela, de modo que las moléculas de los alcanos son apolares o no polares.
Su Formula general es CnH2n+2 en la cual n corresponde al número de carbonos.
Ejercicio1: Elabore con 6 lápices un tetraedro.
Propiedades físicas
Los cuatro primeros son gaseosos, del pentano al heptadecano (17 carbonos) son líquidos y del
heptadecano en adelante son sólidos. Son poco solubles en agua y pueden disolverse en éter y
etanol.
Ejercicio2: Elabore con 6 lápices un tetraedro.
Complete la tabla:

Nombre Fórmula estructural Punto de Punto de Densidad Estado

fusión ebullición (g/mL) físico

Metano

Etano

propano

ciclopropano

pentano

ciclopentano

Ejercicio 3: Generalice como cambias las propiedades químicas de los alcanos y cicloalcanos.

Propiedades químicas
Dado que sus moléculas están constituidas por enlaces tipo sigma, son poco reactivos. Son
químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. Sin embargo, los alcanos
reaccionan con el oxígeno, los halógenos y algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas.
1. Oxidación o combustión de alcanos
 Los alcanos y cicloalcanos se combinan con el oxígeno del aire a altas temperaturas, como
en los motores de combustión interna que convierten la energía calórica procedente de la
combustión de la gasolina, acpm o petróleo en energía mecánica o también en hornos cuando
el alcano se usa como combustible. Se forma dióxido de carbono y agua como productos y se
libera una gran cantidad de calor.
∆
CH4 + 2O 2 CO2 + H2O + 890 kj/mol (213 Kcal./mol)
∆
C 3H8 + 5O 2 3CO2 + 4H2O + 526 kcal/mol
Ejercicio 4: Complete las ecuaciones
C 4H10 + O 2

C 5H12 + O 2

C 7H16 + O 2

C 9H20 + O 2

2. Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos, sustituyendo sus hidrógenos para formar los
derivados halogenados correspondientes. Las reacciones se realizan en presencia de luz o a
altas temperaturas y es usual en cloro y bromo, el flúor reacciona violentamente y el yodo no
reacciona.
Esta reacción es de sustitución y se efectúa por un mecanismo de radical libre.
El mecanismo de una reacción es la descripción detallada, paso a paso de una reacción química.
La siguiente reacción se lleva a cabo en tres pasos: iniciación, propagación y terminación.
La reacción general es:
Luz o calor
R-H + X2 R -X + H-X
Luz o calor
CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl
Iniciación. En esta reacción se producen los primeros radicales libres por acción de la luz:
Luz o calor
X2 X● + X●

Molécula de halógeno radicales libres

a. Propagación. Los radicales libres de halógeno formados atacan a las moléculas de

alcano para formar un radical libre orgánico R (estable) y un haloácido:

R - H + X● R● + HX
Alcano halógeno (atómico) radical libre haloácido
En una segunda etapa de esta fase, el radical orgánico ataca al halógeno para dar el
producto de la reacción y otro radical iniciador X ●, determinando que la reacción de
propagación sea en cadena:
R● + X2 R -X + X●
 Radical libre + halógeno derivado halógeno
Molecular halogenado atómico
c. Terminación. Son un conjunto de reacciones entre los radicales libres y las especies activas
(átomos) en donde se aparean sus electrones libres. Una vez se neutralizan los radicales libres se
termina la reacción correspondiente:
X● + ●X X2
Átomos de halógenos molécula de halógeno

R ● + X R - X
Radical libre átomos de halógeno derivado halogenado

R ● + R R – R
Radicales libres alcano (subproducto)
Ejercicio 5: Complete:
CH3CH3 + Cl 2
CH3CH3 + Br2
3. Nitración
Con ácido nítrico, los alcanos sufren una nitración, se obtienen combustibles, solventes e
intermedios químicos, para la síntesis de otras moléculas orgánicas. En la nitración se
presenta una ruptura de enlaces C –C, de manera que resultan varios productos.

Ejercicio 6: Realizar las reacciones escribiendo los compuestos reaccionantes, los compuestos
formados:
a. Nitración del benceno
b. Nitración del butano
c. Nitración de 2,3,dimetil pentano
Ejercicio 7: Ciclación del heptano (ecuación y nombres de compuesto formados

Ejercicio 8: Explicar el siguiente esquema

Ejercicio 9: Completar las ecuaciones después de entender

El ciclo-alcano como ciclo-propano, ciclo-butano, ciclo-pentano, etc. Reaccionan con hidrógeno y
producen los alcanos de cadena abierta correspondientes. Complete las siguientes reacciones:

+ H2 → CH3 − CH2 − CH3

+ H2 →
 + H2 →

Obtención de alcanos y ciclo alcanos

Consulte como pueden obtenerse alcanos por ejemplo a través de la síntesis de Grignard, la
síntesis de Wurtz y la síntesis a partir de la hulla. Consigne ejemplos y complete las siguientes
reacciones
a) La fuente natural principal de alcanos es el petróleo, carbón y el gas natural.
b) Hidrogenación de alquenos

c) Síntesis de Wurtz

d) Hidrólisis del Reactivo de Grignard

e) Reducción de haluros de alquilo

Ejercicio10: Consultar una forma de obtener cicloalcanos y realizar un ejemplo

USOS DE LOS ALCANOS

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. El propano y el butano
pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos
dos alcanos son usados también como propelente (Propelente de aerosol, un gas utilizado para
impulsar las sustancias contenidas en los aerosoles. Propelente de cohetes, también llamado
propergol, es una o varias sustancias encargadas de propulsar un cohete) en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se
usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso
como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman
parte del diésel y combustible de aviones, los alcanos a partir del hexadecano en
adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono
se encuentran en el betún y tiene poco valor
Los alcanos también se utilizan para producir ciertos materiales que vemos a diario por ejemplo:
Nailon: los alcanos son usados para producir ciclohexano el principal material orgánico de Nailon.
Aceites: los alcanos sirven para producir hexano el cual se utiliza en la extracción de
aceites comunes.
Combustible: los carros, calefacciones, motos etc., utilizan una mezcla de combustible que es
constituida principalmente por alcanos.

APLICACIONES DE LOS ALCANOS

Sus principales aplicaciones son como combustible, disolventes, así como materia prima,
por ejemplo como combustible la mezcla de propano-butano se encuentra comprimida en
los tanques de gas y constituye el gas licuado embotellado que se utiliza en las casas y laboratorios.
La gasolina, el petróleo refinado son mezclas de hidrocarburos en que predominan los alcanos. En
los casos de disolventes tenemos los llamados éter del petróleo contiene hidrocarburos saturados
entre tres y siete átomos de carbono, utilizándose ampliamente como disolvente de grasas. En el
caso de ser utilizado como materia prima, se puede producir a partir de estas, en forma sintetice a
alcoholes, gasolina, plásticos, detergentes etc.
Ejercicio 11: Realizar un mapa conceptual