2 Nomenclatura Alcanos Hasta Alquinos y Bencenos

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2 Nomenclatura Alcanos hasta Alquinos y Bencenos
Química General (Universidad Nacional Andrés Bello)
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Unidad 1: Nomenclatura
• Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos,

cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos.
• Hidrocarburos aromáticos. Alcoholes y fenoles. Derivados
halogenados.
• Éteres. Aldehídos y cetonas. Aminas.
• Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas
y halogenuros.)

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Hidrocarburos
Son moléculas que están constituidas de carbono e hidrógeno.

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Alcanos
• Formula general: CnH2n + 2

• Encontrado en todo de gas natural a petróleo.
• Los alcanos más pequeños tienen puntos de
ebullición muy bajos (p.eb) por lo tanto son
gases.
CH4 C2H6 C3H8

p.eb -160oC -89oC -42oC

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IUPAC
• Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

• Nombres comunes se mantienen: metano, etano,
butano, pentano.
• Alcanos: sufijo “-ano” se utilizará antes del prefijo del
número de carbonos.
Ejemplo: Un alcano con 5 carbonos es “penta” y el

sufijo “-ano”:
pentano

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Reglas de la IUPAC
• Regla 1: Encuentra la cadena continua más larga de
átomos de carbono, y usar el nombre de esta cadena
como el nombre de la base del compuesto.
• Regla 2: Numerar la cadena más larga, empezando
por el extremo de la cadena más próximo un
sustituyente.
• Regla 3: Nombre los grupos unidos a la cadena más
larga como grupos alquilo. Dar la ubicación de cada
grupo alquilo por el número del átomo de carbono de
la cadena principal al que está unido.
• Escribe los grupos alquilo en orden alfabético

independientemente de su posición en la cadena.

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Regla 1: Encontrar la cadena de carbonos

consecutivos más larga.
La cadena más
larga es de seis
carbonos:
hexano

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Cadena principal
Cuando hay dos cadenas más largas, de igual longitud, utilizar

la cadena con el mayor número de sustituyentes.

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Regla 2: Numerar la cadena más larga.
Metilo está más cerca de

este extremo de la cadena principal.
Numerar la cadena más larga, empezando por el extremo de la cadena

más próximo un sustituyente.
3-metilhexano

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Regla 3: Identificar sustituyentes alquilo
2-metil 4-etil
CH3 CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
1 2 3 4 5 6
• Nombre los grupos unidos a la cadena más larga como grupos alquilo.
• Dar la ubicación de cada grupo alquilo por el número del átomo de
carbono de la cadena principal al que está unido.
• Escribir los grupos alquilo en orden alfabético, independientemente de
su posición en la cadena.
4-Etil-2-metilhexano

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Organización de grupos múltiples
• Cuando dos o más de los mismos sustituyentes están presentes,

utilizar los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para evitar tener que
nombrar el grupo alquilo dos veces.
CH3 CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3
10 9 8 7 6 4 5 3 2 1
CH3
Tres grupos metilo en las posiciones 2, 5, y 7
2,5,7-trimetildecano

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Grupos alquilos comunes

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Ejemplos de alcanos

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Alcanos pequeños (CnH2n + 2)
• Metano CH4
• Etano CH3 CH3
• Propano CH3 CH2 CH3

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Butano: C4H10
C H 3C H 2C H 2C H 3 n-butano
C H3
C H 3C H C H 3 is o-butano
Isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula

molecular, pero los carbonos están conectados de manera diferente.

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Los pentanos: C5H12
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3 N-pentano
CH3
C H 3C H C H 2C H 3 Iso-pentano
CH3
C H 3C C H 3 Neo-pentano
CH3

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Clasificación de átomos de carbono

Un átomo de carbono puede clasificarse identificando el número de otros
átomos de carbono a los que está unido. R se utiliza aquí y en todas las
notas sobre química orgánica para representar un grupo general de
hidrocarburos.

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Problema 1
Dibujar las estructuras del 4-iso-propiloctano

y 5-t-butildecano.

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Problema 2
Dar un nombre sistemático (IUPAC) para el siguiente compuesto.

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Problema 2: Solución
4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloctano

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De los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

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De los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

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Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes

alcanos
f) 5,5-Dietil-2-metil-4-
propildecano
a) 6-Isopropil-2,5-
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
dimetilnonano
h) 4-tert-Butiloctano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-
d) 4-Etil-4-metilheptano
propildodecano
e) 2,3-Dimetilpentano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-
dimetil-6-propilundecano

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Representaciones del metano
• tetraédrica
• carbono híbridado sp3 con ángulos de
109,5º.

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Representaciones del etano
• Dos carbonos híbridos sp3.

• Rotación alrededor del enlace sigma C-C.
• Conformaciones son las diferentes
disposiciones de átomos causadas por rotación
alrededor de un enlace sencillo.

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Cicloalcanos: CnH2n

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Propiedades físicas
• No polar
• relativamente inerte
• Punto de ebullición y punto de
fusión depende del peso molecular.

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Nomenclatura de cicloalcanos
• Cicloalcano es la cadena
principal: grupos alquilo CH2CH3
unidos al cicloalcano serán
nombrados como
sustituyentes.
etilciclopentano
• Si sólo hay un grupo alquilo
presente, entonces ningún
número es necesario.

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Nomenclatura de cicloalcanos
• Si hay dos o más sustituyentes, el número de la
cadena principal para dar todos los sustituyentes el
número más bajo posible.
H3C CH3
1 CH3 1
3
3 CH2CH3
CH3
1,3-dimetilciclohexano 3-etil-1,1-dimetilciclohexano

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Ejercicios:
1-(sec-butil)-4-(tert-butil)-2-etilciclohexano
1-(3-etilpentil)-3-isopropilciclopentano

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Ejercicios:
pentan-2-ylcyclopentane
1,4-diisopropylcyclohexane
(1-cyclopentylpropan-2-yl)cyclohexane
1-(sec-butil)-4-(tert-butil)-2-etilciclohexano
1-(3-etilpentil)-3-isopropilciclopentano

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Alquenos
Hidrocarburos con doble enlace
carbono-carbono
• olefina = alqueno
• Incluye muchos materiales de origen natural
–Sabores, fragancias, vitaminas
• Productos industriales importantes
–Alquenos como materias primas para
procesos industriales

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Nomenclatura de alquenos
• Encontrar la cadena de carbonos continua más
larga.
• Numerar los carbonos de la cadena de manera
que los átomos del doble enlace tengan los
números más bajos posibles
• Usar el sufijo “eno”

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Nomenclatura de alquenos

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Nombres comunes de alquenos
• Etileno = eteno
• Propileno = propeno
• isobutileno = 2-metilpropeno
• isopreno = 2-metil-1,3-
butadieno

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Estructura electrónica de los alquenos
• Hibridación Sp2
• Enlace 
• orbital  enlazante
• orbital  ocupado impide la rotación alrededor enlace 
• Rotación impedida por el enlace : 268 kJ/mol en etileno.

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Rotación de enlace  es prohibida

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Isomería Cis-Trans en alquenos

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Reglas de secuencia:
Nomenclatura E, Z

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Nomenclatura estereoquímica E, Z
• Las reglas Cahn, Ingold y Prelog de

prioridad
• Comparar un grupo de mayor prioridad,
respecto a enlace, y designar como
prefijo
• E -entgegen, lados opuestos
• Z - zusammen, juntos en el mismo lado

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Clasificación Prioridades:
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
• Deben ordenar los átomos que están conectados al punto de

comparación.
• Número atómico más alto tiene mayor prioridad.
– Br> Cl> O> N> C> H
En este caso, los grupos de mayor

prioridad son opuestos:
(E)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno

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Comparación extendida
• Si los números atómicos son los mismos, comparar al
siguiente punto de conexión a la misma distancia
• Comparar hasta que tenga mayor número atómico
• No combine - Siempre compare

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¿Como tratar los enlaces múltiples?
• El sustituyente se dibuja con conexiones que se muestran

como si no hubiese enlaces dobles o triples
• Los átomos añadidos se valoran con el mismo átomo.

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Ejercicios

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Ejercicios

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Alquinos
• Hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-
carbono.
• Su formula molecular es CnH2n-2
• Acetileno, el alquino más simple, es producido

industrialmente a partir de metano y vapor de agua a alta
temperatura.
• Los alquinos permiten preparar moléculas orgánicas de

mayor peso, a partir de moléculas orgánicas más simples

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Estructura electrónica de los alquinos

• Resulta de la formación de un triple enlace carbono-carbono de un orbital
sigma y uno pi. Hibridación sp.
• Los orbitales sp restantes forman enlaces a otros átomos en 180°.
• El enlace es más corto y más fuerte que simple o uno doble.
• Para romper una enlace π en el acetileno (HC-CH) se requiere 318 kJ/mol

(que en el etileno es 268 kJ/mol).

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Nomenclatura de alquinos
• Se utiliza las reglas generales que se aplican a

hidrocarburos utilizando “-ino” como sufijo.
• La numeración de la cadena se establece de modo que

el número más pequeño posible incluya el triple enlace.

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Nomenclatura de alquinos

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Diino, enino y Triino

• Un compuesto con dos triples enlaces es un diino
• Un enino tiene un doble enlace y un triple enlace.
– Un triino tiene tres enlaces triples.
• El número de la cadena que termina más cercana de un doble
enlace - triple enlace. Los dobles enlaces se preferirán en el caso
que estén presentes en la misma posición relativa.
Los alquinos como

sustituyentes se
denominan “alquinilo”

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Escriba el nombre utilizando la Nomenclatura IUPAC de:
(4E,8E)-6,7-dimetildeca-4,8-dien-2-ino ciclohex-1-en-3-ino

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Descubrimiento del benceno
• Aislado en 1825 por Michael Faraday que determinó la proporción

de C:H es 1: 1.
• Sintetizado en 1834 por Eilhard Mitscherlich quien determinó que

la fórmula molecular era C6H6. Lo llamó “benzin”.
• Otros compuestos relacionados con bajas relaciones C: H tenían un

olor agradable, por lo que se clasificaron como aromáticos.

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Estructura de Kekulé
• Propuesto en 1866 por Friedrich Kekulé, poco después se
sugirieron múltiples enlaces.
• No se pudo explicar la existencia de un solo isómero de 1,2-

diclorobenceno.

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Estructuras resonantes del benceno
• El benceno es en realidad un híbrido de resonancia entre las dos estructuras de

Kekulé.
• Las longitudes de los enlaces C-C en el benceno son más cortas que las
longitudes de enlace único típicas, pero más largas que las longitudes de doble
enlace típicas (orden de enlace 1.5).
• La resonancia de benceno puede representarse dibujando un círculo dentro del
anillo de seis miembros como una representación combinada.

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Estructura del Benceno
• Cada C hibridado sp2 en el anillo tiene un orbital p no hibridado

perpendicular que se solapa al anillo.
• Los seis electrones pi están deslocalizados sobre los seis carbonos.

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Fenilo y Bencilo
B r C H Br
2
Bromuro de fenilo
Bromuro de bencilo

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Nombres comunes para algunos

derivados del benceno.

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Bencenos Disustituidos

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Tres o más sustituyentes

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Nombres comunes para algunos

bencenos disustituidos.
O OH
CH3 CH3 C
CH3 OH
CH3 H3C CH3 H3C

m-xileno mesitileno ácido o-toluico p-cresol

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• Escribe los grupos alquilo en orden alfabético

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Cuando hay dos cadenas más largas, de igual longitud, utilizar

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Regla 2: Numerar la cadena más larga.

Metilo está más cerca de

Numerar la cadena más larga, empezando por el extremo de la cadena

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Regla 3: Identificar sustituyentes alquilo

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Organización de grupos múltiples

• Cuando dos o más de los mismos sustituyentes están presentes,

Tres grupos metilo en las posiciones 2, 5, y 7

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Grupos alquilos comunes

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Alcanos pequeños (CnH2n + 2)

• Etano CH3 CH3

• Propano CH3 CH2 CH3

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Isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula

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Los pentanos: C5H12

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Clasificación de átomos de carbono

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Dibujar las estructuras del 4-iso-propiloctano

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Dar un nombre sistemático (IUPAC) para el siguiente compuesto.

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De los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

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Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes

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Representaciones del metano

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Representaciones del etano

• Dos carbonos híbridos sp3.

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