INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

Laboratorio de Química Orgánica

2023-2

Propiedades Químicas de los Hidrocarburos

David Augusto Ferrer Sosa
Julián Hernandez Colorado

Universidad de Antioquia
Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias

david.ferrer@udea.edu.co
julian.hernandezc@udea.edu.co

Resumen breve. La práctica experimental de propiedades químicas de los hidrocarburos en el ámbito de la química
orgánica, consiste en aquellos compuestos que sólo están constituidos por átomos de carbono e hidrógeno. Para ello
podemos encontrar dos tipos de hidrocarburos: alifáticos y aromáticos. Entre los alifáticos están los saturados
(alcanos de cadenas abiertas y ciclos) y los insaturados (alquenos y alquinos de cadenas abiertas y ciclos). Entre los
aromáticos están los mononucleares (ejemplo: Benceno) y polinucleares (ejemplo: naftaleno).

Palabras clave: hidrocarburos, saturados, insaturados, aromáticos, enlaces.

1. Introducción ● Ciclohexano ó hexano

● Ciclohexeno
En esta práctica experimental, se estudiarán las ● Benceno
propiedades químicas de los hidrocarburos alifáticos: ● Solución de Fenol en benceno
alcanos y alquenos; y aromáticos: tolueno y fenol tolueno. ● Solución de KMnO4 1%
Teniendo en cuenta que las propiedades químicas de los ● Solución de bromo en tetracloruro de carbono al
hidrocarburos dependen de su estructura molecular, los 2%
alcanos son relativamente inertes y no tienden a reaccionar ● Zanahoria
con muchas sustancias al igual pero por el contrario los ● Ácido sulfúrico concentrado
alquenos y alquinos a de presentar un doble o triple enlace
en su estructura y tiende a reaccionar con agentes 3. Datos:
oxidantes como bromo, permanganato de potasio, ácido
sulfúrico, entre otros. Más adelante en la práctica y con un
enfoque mayor en la participación en la ingeniería de Tabla 1: Coloración de las muestras con los diferentes
alimentos, se determinará la cantidad cualitativa de hidrocarburos (saturados, insaturados, aromáticos)
beta-carotenos en zanahorias por medio de la prueba de
hexano en primera instancia y luego con ácido sulfúrico Tubos de Saturado Insaturado Aromático
para la separación del compuesto; el betacaroteno ensayos con (Hexano) (ciclohexeno) (Tolueno)
pertenece al grupo de los carotenoides y es un compuesto reactivos
hidrocarbonado insaturado, es decir, que contiene enlaces
dobles carbono-carbono.
Prueba de Mantuvo su Turbidez Mantuvo
Bromo color su color
2. Materiales y equipos (Color
inicial:
● Tubos de ensayo Anaranjado
● Bombilla de luz rojizo)
● Baño maría
2.1. Sustancias
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𝐶6𝐻14 + 𝐵𝑟2 + 𝐶𝐶𝑙4 → 𝑆𝑖𝑛 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛

Prueba de Amarillo - -
bromo para palido 𝐶6𝐻10 + 5𝐵𝑟2 + 2𝐶𝐶𝑙4 → 10𝐻𝐵𝑟 + 8𝐶𝐶𝑙
alcanos
(color 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2 + 𝐶𝐶𝑙4 → 𝑆𝑖𝑛 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
inicial:
Anaranjado) PRUEBA DE BROMO PARA ALCANOS (CON
CALOR):
Prueba con Mantuvo su Parecido al Mantuvo 1. 𝐶6𝐻14 + 𝐵𝑟2 𝐶6𝐻13𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
KMnO4 color y su color del café su color y
(Prueba de temperatura y aumento en temperatur PRUEBA KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER):
Baeyer) su a 1. 𝐶6𝐻14 + 𝐾𝑀𝑛𝑂 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
(Color temperatura 4
2. 6𝐶6𝐻10 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂 + 4𝐻2𝑂 → 𝐶6𝐻10(𝑂𝐻)2 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂𝐻
inicial: 4
Morado) 3. 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎

Prueba con Mantuvo Marrón fuerte Mantuvo PRUEBA CON ÁCIDO SULFÚRICO:
ácido su color su color
sulfúrico 1. 𝐶6𝐻14 + 𝐻2𝑆𝑂 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
4
(Color 2. 𝐶6𝐻10 + 𝐻2𝑆𝑂 → 5𝑆𝑂2 + 6𝐶 + 10𝐻2𝑂
inicial: 4
incoloro) 3. 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑆𝑂 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
4

PRUEBA DE TOLUENO Y FENOL DE TOLUENO:

Tabla 2: Reacción de muestras de tolueno (1) y fenol de
tolueno (2) con Br2/CCl4 al 2% y una lana de hierro
Muestra 1 (Tolueno) No hubo reacción ni
cambio de color, ni
cambio en su temperatura
Muestra 2 (Fenol de Reaccionó, pasando el
tolueno) color marrón del bromo a
una apariencia incolora.
Fue una reacción rápida
sin presencia de luz
1. 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 10𝐵𝑟2 + 7𝐶𝐶𝑙4 → 28𝐶6𝐻4𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 20𝐻𝐵𝑟
2. 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝐵𝑟2 + 𝐶𝐶𝑙4 → 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑛𝑢𝑙𝑎 𝑜 𝑐𝑎𝑠𝑖 𝑖𝑚𝑝𝑒𝑟𝑐𝑒𝑝𝑡𝑖𝑏𝑙𝑒
PRUEBA DE DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE
β − 𝐶𝐴𝑅𝑂𝑇𝐸𝑁𝑂 EN ZANAHORIA:
PASO UNO
𝑍𝑎𝑛𝑎ℎ𝑜𝑟𝑖𝑎 + 𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 → 𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜
PASO DOS
β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜 + 𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 →
𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 + β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜 𝑝𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑡𝑎𝑑𝑜

Tabla 3: Proceso de cambio de color en la zanahoria

5. Análisis de Resultados
Zanahoria Presencia del Presencia de
En la primera parte de la practica se pudo apreciar que las
hexano (Primer ácido sulfúrico
pruebas de bromo con hidrocarburos insaturado, presentó
paso) (Segundo paso)
cambio de color. Esto se debe a que el hexano es un
alifático saturado (solo tiene enlaces simples) que forma
Un poco de la Color amarillo Incoloro con
una reacción de radicales libres donde un átomo de H + es
ralladura fuerte precipitado
sustituido por uno de Br. Por ende, no se da la reacción en
condiciones normales, ya que, los compuestos saturados
son muy fuertes y no se pueden romper para formar
4. Resultados radicales libres. Sin embargo, bajo condiciones de luz, se
pueden formar los radicales libres en un proceso llamado
Disociación de los reactivos utilizados en los reacción fotoquímica (en este caso un átomo de bromo
tubos: reemplaza uno de hidrógeno del hexano y forma un haluro
de alquilo). Esta última reacción se pudo visualizar en la
PRUEBA DE BROMO: segunda parte de la práctica.
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Imagen 1: 𝐶6𝐻14 + 𝐵𝑟2 + 𝐶𝐶𝑙4
Imagen 1.1: 𝐶 𝐻 + 𝐵𝑟2 + Luz
6 14
En el caso del ciclohexeno, no fue necesaria colocarla a
presencia de luz, ya que, este reaccionó muy rápido,
obteniendo una apariencia incolora. Esta reacción de
adición se debe a que los átomos de Bromo pueden
reaccionar con los enlaces dobles del ciclohexeno y formar
enlaces sencillos. Cabe aclarar que dichos enlaces dobles,
son más débiles que los enlaces simples, debido a que los
electrones pi están menos atraídos por los carbonos.
Imagen 2: 𝐶6𝐻10 + 𝐵𝑟2 + 𝐶𝐶𝑙4
En el caso del tolueno, en condiciones normales no
reacciona con el 𝐵𝑟𝐶𝐶𝑙4, ya que, el tolueno contiene el
anillo de benceno por lo que lo hace un compuesto
aromático. Esto significa que es un compuesto muy
estable, fuerte y que el halógeno del 𝐵𝑟𝐶𝐶𝑙4 no puede
reemplazar al átomo de hidrógeno en la molécula, a no ser
de que haya un catalizador en la muestra como es el caso
del luz ultravioleta que permita romper el enlace doble (el
bromo puede reemplazar el hidrógeno de la molécula y
formar una bromacion del tolueno).
Imagen 3: 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2 + 𝐶𝐶𝑙4
Con respecto a la prueba de Baeyer es de aclarar que su
color inicial fue el morado, lo que en términos de la
práctica aquellas muestras que mantuvieron su color
fueron el saturado y el aromático (igual que en las
anteriores). Esto se debe a que el hexano al ser un
compuesto saturado con enlaces simples con todo su
conjunto de hidrógenos, no permite ser oxidado por el
permanganato de potasio (agente oxidante muy fuerte que
solo rompe dobles y triples enlaces).
Imagen 4: 𝐶6𝐻14 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
En el caso del tolueno, al contener un anillo de benceno y
carecer de enlaces dobles o triples; lo hace una molécula
muy estable y fuerte lo que impide la oxidación por parte
del permanganato de potasio. Cabe aclarar, el
permanganato de potasio no puede romper dobles enlaces
de resonancia como la del tolueno.
Imagen 5: 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
En el caso del ciclohexeno, al ser un hidrocarburo
insaturado, el permanganato de potasio si funciona como
agente oxidante, ya que, fue posible la ruptura del doble
enlace, lo que da como resultado que el 𝐾𝑀𝑛𝑂4 se vuelva
dióxido de manganeso (𝑀𝑛𝑂2), un precipitado de color
marron, y ademas, genera una reaccion exotermica que
libera calor.
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Imagen 6: 𝐶6𝐻10 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
Con respecto a la prueba con ácido sulfúrico es de aclarar
que su color inicial fue incoloro, lo que en términos de la
práctica aquellas muestras que mantuvieron su color
fueron el saturado y el aromático. Esto se debe a que el
hexano (hidrocarburo saturado) y el tolueno (aromático)
son compuestos muy fuertes que no cuentan con dobles y
triples enlaces convencionales, lo que lo hacen moléculas
más resistentes y estables.
Imagen 7: 𝐶6𝐻14 + 𝐻2𝑆𝑂
4
Imagen 7.1: 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑆𝑂
4
+
El ácido sulfúrico es un ácido fuerte con ion 𝐻 que puede
romper enlaces insaturados, sin embargo, en los
compuestos mencionados anteriormente no ocurre nada y
las moléculas quedan intactas en condiciones normales.
Sin embargo, en el caso del ciclohexeno (hidrocarburo
insaturado) si ocurre reacción, ya que, el ácido sulfúrico
rompe el doble enlace y forman radicales libres de
carbono, además creando una reacción exotérmica y
generando una deshidratación.
Imagen 8: 𝐶6𝐻10 + 𝐻2𝑆𝑂
4
En la segunda parte de la practica se presento una muestra
que estaba formada por tolueno 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝐿4 al 2% y una
lana de hierro y una muestra formada por fenol tolueno
𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝐿4 al 2% y una lana de hierro, en donde es de tener
en cuenta que la muestra más propensa a reaccionar más
rápida fue la segunda, ya que, en un fenol, se encuentra un
grupo OH que es propenso a una oxidación más factible y
rápida por parte del bromo, ya que, el oxígeno del fenol se
encuentra desapareado lo que ayuda a la atracción del
bromo en una reacción electrofílica aromática. En el caso
del tolueno solo, la reacción es más lenta y casi
imperceptible puesto que el metilo es menos electrofílica
y no cuenta con electrones desapareados. El uso de la lana
de hierro al ser un material poroso fue útil para acelerar las
reacciones, ya que, este forma un espacio para que el
bromo y compuestos aromáticos reaccionen en sustitución
electrofílica.
En la tercera parte de la práctica, con respecto al uso de la
zanahoria, se busco la extracción del β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜 , un
compuesto que el hígado procesa como vitamina A. Para
esto fue necesario el uso de hexano. El hexano es una
sustancia que ayuda a extraer compuestos lipofílicos (no
polares), como el β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜 . El uso de ácido
sulfúrico está ligado por el hecho de que este ayuda a
precipitar al β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜, ya que, al ser un ácido fuerte
y con alta polaridad puede separar al hexano del
betacaroteno por puente de hidrógeno (a pesar de la poca
polaridad del β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜), dejando a dicha sustancias
como un precipitado que puede ser extraída posteriormente
por filtración.
Imagen 9: Proceso de extracción de β − 𝐶𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜 por
fases.
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6. Profundización
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde
resultaron las pruebas positivas.
a)𝐶6𝐻10 + 5𝐵𝑟2 + 2𝐶𝐶𝑙4 → 10𝐻𝐵𝑟 + 8𝐶𝐶𝑙
b) 𝐶6𝐻14 + 𝐵𝑟2 𝐶6𝐻13𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
c)6𝐶6𝐻10 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂 + 4𝐻2𝑂 → 𝐶6𝐻10(𝑂𝐻)2 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂𝐻
4 carbocatión sea menos reactivo y, por lo tanto, más estable.
d)𝐶 𝐻10 + 𝐻2𝑆𝑂 → 5𝑆𝑂2 + 6𝐶 + 10𝐻2𝑂
6
4 radicalario?
e)𝐶6𝐻5𝐶𝐻3 + 10𝐵𝑟2 + 7𝐶𝐶𝑙4 → 28𝐶6𝐻4𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 20𝐻𝐵𝑟
2. Escriba los productos esperados de sustitución en las
reacciones del benceno y fenol con la solución de
Br2/CCl4 en presencia de hierro.
En presencia de una solución de Br2/CCl4 y hierro, tanto
el benceno como el fenol pueden experimentar una
sustitución electrofílica aromática.
Reacción del benceno con Br2/CCl4 en presencia de
hierro: Se espera que uno de los átomos de hidrógeno del
benceno sea sustituido por un átomo de bromo.Producto
esperado: Bromobenceno.
→
Reacción del fenol con Br2/CCl4 en presencia de
hierro:En el caso del fenol, el grupo hidroxilo (-OH) actúa
como un activador orto-para, lo que significa que puede
dirigir la sustitución en las posiciones orto (2-bromofenol)
o para (4-bromofenol).
3. Compare la velocidad de reacción hacia una
sustitución electrofílica del nitrobenceno con relación al
benceno.
El nitrobenceno reacciona más rápido que el benceno hacia
una sustitución electrofílica, esto se debe a que el grupo
nitro tiene un par de electrones no compartidos que pueden
donarse al carbocatión intermedio, estabilizando. Esto hace
que la reacción de sustitución sea más favorable.
4. Compare la velocidad de reacción hacia una
sustitución electrofílica del tolueno con relación al
benceno.
Similar al caso anterior el tolueno reacciona más rápido
que el benceno hacia una sustitución electrofílica esto se
debe a que el grupo metilo tiene un par de electrones no
compartidos que pueden donarse al carbocatión
intermedio, estabilizado por resonancia. Esto hace que el
5. ¿Que es un radical libre y cuál es el mecanismo
Un radical libre es una molécula o átomo que tiene un
electrón desapareado. los cuales son sumamente reactivos
ya que el electrón desapareado lo hace inestable y
propensos a participar en reacciones químicas para ganar o
perder electrones y, así, alcanzar un estado más estable.
7. Conclusiones
1) Después de realizar con éxito esta práctica, es
importante tener en cuenta que los compuestos
saturados y aromáticos son compuestos muy
fuertes y estables que no permiten el paso de otros
compuestos para reemplazar su estructura. Caso
contrario, los insaturados tales como compuestos
con dobles o triples enlaces, al ser más débiles; es
posible la ruptura de su enlace pi para poder
formar una nueva sustancia. Sin embargo, aunque
en los compuestos aromáticos se puedan presentar
unos “dobles enlaces” realmente no son como los
convencionales. Estos se llaman dobles enlaces de
resonancia que son muy fuertes.
2) Los compuestos apolares, disuelven apolares
como sería el caso del hexano con betacaroteno.
La presencia de un medio ácido con alta
polaridad, permite que el betacaroteno se separe
del hexano formando un precipitado.
Referencias
Hidrocarburos | Curso de Química Orgánica (FCAyF).
(2013, diciembre 16).
https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/hi
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¿Qué Sucede Cuando Se Mezcla Hexano Con Bromo? –
Solo Preguntas Frecuentes!! (2022, junio 20).
https://solofaq.com/que-sucede-cuando-se-mezcla-hexano-
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https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-8-reaction-of-hydrocar
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Atenea (Concepción), 494, 161-172.
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