UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS

Y BIOQUÍMICAS

CARRERA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA

ASIGNATURA

QUÍMICA FARMACÉUTICA

KETAMINA

PRESENTA

Univ. Leonel Torrez Plata

DOCENTE

Dr. Juan Antonio Ávila Illanes

20 de octubre de 2022
Univ.: Leonel Torrez Plata Catedra: Química Farmacéutica
Docente: Dr. Juan Antonio Ávila Illanes Carrera de Química Farmacéutica

ÍNDICE

Contenido

1. Antecedentes 3
2. Nombre comercial del travoprost en Bolivia. 3
3. Nombre DCI o genérico. 4
4. Clasificación ATQ. 4
5. Clasificación farmacológica. 5
6. Nombre químico. 5
7. Número CAS. 5
8. Determinar el potencial disolvente del fármaco. 5
9. Predicción de la absorción oral (Regla de los 5 + 2). 6
10. Clasificación según LINAME. 6
11. Tipos de receptor 6
12. Modo y mecanismo de acción. 7
13. Metabolismo: Fase I y Fase II 7
14. Clasificación según riesgo en el embarazo. 7
15. Bibliografía. 7
Univ.: Leonel Torrez Plata Catedra: Química Farmacéutica
Docente: Dr. Juan Antonio Ávila Illanes Carrera de Química Farmacéutica

INTRODUCCIÓN

La Ketamina es un medicamento ampliamente utilizado en Anestesiología, dado a su

versatilidad de usos y vías de administración ha sido ampliamente utilizado durante el
perioperatorio desde hace mucho tiempo y en la mayoría de los procedimientos
anestésicos alrededor del Mundo. Ha mostrado ser útil para disminuir el uso de
analgésicos no esteroideos y en general reduciendo las dosis de los opioides en el
perioperatorio de una amplia variedad de procedimientos quirúrgicos y en variadas vías
de administración y dosis. Contando con múltiples mecanismos de acción, incluyendo la
regulación de la excitabilidad central, disminución de la tolerancia a los derivados
opioides y una posible acción de modulación sobre los receptores opioides,
presentando una adecuada acción aun en presencia de casos de abstinencia a opioides
y el uso concomitante de Aines.
El Uso de Ketamina en el transoperatorio ha mostrado una reducción en las dosis de
opioides hasta en un 33%, y de una reducción en la intensidad de dolor postoperatorio
hasta en un 25% durante las primeras 48 hrs de postoperatorio usándose como
analgesia preventiva a dosis baja. (Sanclemente, 2013)
1. Nombre comercial de la ketamina en Bolivia.
Ketonal 100; BIOSANO S.A (CHILE) Empresa comercializadora (ESPECIALIDADES

FARMACEUTICAS LTDA)

Figura 1: Presentación del ketonal100

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Docente: Dr. Juan Antonio Ávila Illanes Carrera de Química Farmacéutica

2. Nombre DCI o genérico.

Ketamina

3. Clasificación ATQ.
El código ATQ de la ketamina es N01AX03, lo cual significa:
N01A Anestesicos generales.
N01AX3 Otros anestesicos generales
4. Clasificación farmacológica.
Anestésico disociativo

5. Nombre químico.

(RS)-2-(2-clorofenyl)-2-(metilamino)ciclohexan-1-ona
Figura 3: Estructura química del travoprost

6. Número CAS.
6740-88-1
7. Determinar el potencial disolvente del fármaco.
Solubilidad en agua
Tabla 2: Cálculo de la solubilidad de la ketamina:

Amina 3-4C

Éter 3C

Total 10 - 14 C
Tabla 1: Valores de grupo funcionales para el cálculo de la solubilidad. 26C >14-10C

8. Predicción de la absorción oral (Regla de los 5 + 2).

Tabla 3: Determinación de la biodisponibilidad del travoprost
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Peso Molecular ≤500 237.72

c Log P ≤5 2.2

Dadores ≤5 1

Aceptores ≤ 10 2

Giro ≤ 10 2

Área ≤ 140 29.1 Ų

Tabla 3: Datos de la biodisponibilidad regla de Lipinski
Buena biodisponibilidad
9. Clasificación según LINAME.

.
10. Tipos de receptor
La ketamina actúa a dos niveles, central y periférico. Sus acciones clínicas son
mediadas por múltiples subtipos de receptores incluyendo: receptores opioides, NMDA,
kainato, alfa-amino-3hidroxi-5-metil-4isoxazol propionato y receptores GABA-A.

11. Modo y mecanismo de acción.

El principal sitio de acción de la ketamina a nivel central parece ser el sistema de
proyección tálamoneocortical. La ketamina deprime selectivamente la función neuronal
en partes del córtex (sobre todo en áreas de asociación) y tálamo, mientras que al
mismo tiempo estimula partes del sistema límbico, incluyendo el hipocampo; esto crea
lo que se ha denominado una desorganización funcional de vías no específicas en el
mesencéfalo y áreas talámicas. También hay evidencia de que la ketamina deprime la
transmisión de impulsos en la formación reticular medular media, importante en la
transmisión de los componentes afectivos-emocionales de la nocicepción, desde la
médula espinal hasta los centros cerebrales superiores. De ahí que al hablar de
"anestesia disociativa" producida por la ketamina, se esté haciendo referencia a dos
aspectos: por un lado, al sentido clínico de la disociación del paciente con el medio,
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diferente al de otros anestésicos y, por otro, a la disociación electrofisiológica entre el

tálamo y el sistema límbico.

Se ha demostrado que el mecanismo de acción por el cual la ketamina produce

anestesia no sólo es el bloqueo de los canales de sodio del sistema nervioso central.
Hay evidencia de que la ketamina ocupa los receptores opioides en el cerebro y en la
médula espinal, lo que podría explicar algunos de sus efectos analgésicos. Así mismo,
se ha demostrado que el enantiómero S tiene actividad sobre el receptor mu, de ahí
parte de su efecto analgésico. La interacción con el receptor NMDA mediaría la acción
anestésica general, al igual que algunas de sus acciones analgésicas. El efecto
analgésico a nivel espinal parece deberse a una inhibición de la actividad neuronal de la
asta dorsal.

12. Metabolismo: Fase I y Fase II

Ketamina por fase uno CYP450 se transforma a Norketamina

13. Clasificación según riesgo en el embarazo.
El Ketamina presenta una clasificación B. Evitar su uso en lactancia
14. Prospecto.

INDICACIONES TERAPÉUTICAS:

Anestésico general inyectable utilizado en procesos diagnósticos e ­intervenciones

quirúrgicas para inducción de la anestesia (anterior a otros agentes anesté­sicos
generales), o para completar otros agentes anestésicos. Las áreas específicas de
intervención son:

– Desbridamiento, curas dolorosas e injertos de piel en quemados.

– Intervenciones quirúrgicas superficiales de neurodiag­nóstico.

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– Intervenciones quirúrgicas y de diagnóstico en los ojos, oídos, nariz y boca.

– Extracciones dentarias.

– Anestesia en pacientes de alto riesgo con depresión de las funciones vitales, o

cuando la depresión de las funciones debe evitarse.

– Intervenciones ortopédicas: reducciones cerradas, manipu­laciones, enclavamiento

femoral, amputaciones y biopsia.

– Sigmoidoscopia y operaciones menores de ano y rec­to, circuncisión y quistes

pilonidales.

CONTRAINDICACIONES:

Hipersensibilidad a KETAMINA, eclampsia, preeclamp­sia, hipertensión, insuficiencia

cardiaca, pacientes procli­ves a alucinaciones, glaucoma, cirugía intraocular,
hiperten­sión intracraneana y enfermedad cerebro­vascular.

RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA:

Embarazo:

Categoría de riesgo B: Los estudios sobre animales no han registrado efectos

teratógenos.

KETAMINA atraviesa la placenta. No hay estudios adecuados y bien controlados en

humanos, sin embargo, no se han registrado casos de malformaciones en humanos.

Parto y alumbramiento: La anestesia con KETAMINA cer­ca del parto puede inducir
toxicidad (depresión neonatal) dosis dependiente y reversible en el neonato, esto se
evita generalmente con el uso de dosis maternas menores.

Su uso es aceptado en dosis bajas para suministrar anestesia obstétrica.

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Lactancia: Se ignora si KETAMINA es excretada en la leche materna. Se recomienda

suspender la lactancia y no reanudarla hasta al menos 11 horas después de la
administración.

REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS:

Las reacciones secundarias frecuentes son estados de somnolencia agradable,

vivencias imaginarias, alucinaciones y delirio de emergencia a veces acompañado de
confusión, excitación y comportamiento irracional, su duración suele ser de unas pocas
horas. También se presenta, hipertensión, taquicardia, ­taquipnea, hipotensión,
bradicardia, arritmia, depresión respiratoria o apnea (por dosis altas I.V. demasiado
rápidas).

INTERACCIONES MEDICAMENTOSAS Y DE OTRO GÉNERO:

Cuando se utiliza junto con barbitúricos o narcóticos se prolonga el periodo de

recuperación anestésica. Si se mantiene una ventilación adecuada, KETAMINA es
compatible con el uso concomitante de anestésicos convencionales.

Es químicamente incompatible con barbitúricos y con diazepam, por lo que no deben

inyectarse a través de la misma jeringa o frasco de solución.

PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS,

MUTAGÉNESIS, TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD:

No se han realizado estudios para determinar si KETA­MI­NA ejerce efectos

carcinógenos, mutá­genos o teratógenos.

En animales de experimentación no se han observado efectos adversos sobre la

fertilidad.

DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN:

Tras la inyección intravenosa de KETAMINA a dosis de 2 mg/kg de peso en

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1 minuto, a los 30 segundos se obtiene un efecto anestésico en plano quirúrgico que

dura 5 a 10 minutos.

La administración intramuscular (9 a 13 mg/kg de peso) generalmente produce

anestesia quirúrgica a los 3 ó 4 minutos después de la inyección y el efecto anestésico
se mantiene durante 12 a 25 minutos. La respuesta anestésica a KETAMINA es variable
y depende de la dosis, vía de administración y edad del paciente.

Inducción anestésica: Para este fin se recomienda dosis de 1 a 4.5 mg/kg de peso
por vía intravenosa.

En forma alternativa: 1 a 2 mg/kg de peso inyectados a una velocidad de

0.5 mg/kg/minuto.

Cuando se opta por la vía intramuscular para la in­­ducción anestésica, ésta se logra con
una dosis de 6.5 a 13 mg/kg.

Dosis de mantenimiento: Ésta se ajusta a las necesidades anestésicas particu­lares

del paciente y teniendo en cuenta el empleo concomitante de otros fármacos
anestésicos.

Para mantener el efecto anestésico se requieren incrementos en la dosis desde 50% de

la inicial empleada para la inducción hasta 100%.

En pacientes adultos en los que se induce la anestesia con diacepam por vía
intravenosa, puede mantenerse el efecto anestésico por medio de la técnica

de infusión lenta intravenosa con microgotero a dosis de 0.5 a 1 mg/minuto en

combinación con diacepam, si es necesario.

MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA

ACCIDENTAL:
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La sobredosificación de KETAMINA produce depresión res­piratoria, en cuyo caso se

recomienda utilizar apoyo con ven­tilación mecánica mientras cede el efecto de
KETAMINA.

RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO:

Consérvese a temperatura ambiente a no más de 30° C y en lugar seco.

LEYENDAS DE PROTECCIÓN:

Su venta requiere receta médica. No se deje al alcance de los niños.

14. Bibliografía.

● (n.d.). AGEMED. Retrieved August 11, 2022, from

https://www.agemed.gob.bo/#accesimedicamento/constenido

● FICHA TECNICA Ketamina RAFARM 40 MICROGRAMOS/ML COLIRIO EN

SOLUCION. (n.d.). CIMA. Retrieved August 11, 2022, from

https://cima.aemps.es/cima/dochtml/ft/79222/FT_79222.html

● ketamina (n.d.). PubChem. Retrieved August 11, 2022, from

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Travoprost#section=Use-and-Manuf

acturing

● Ketamina: Uses, Interactions, Mechanism of Action. (n.d.). DrugBank. Retrieved

octubre 2, 2022, from https://go.drugbank.com/drugs/DB00287

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Resumen: KETAMINA
1. Clasificación ATQ.
El código ATQ de la ketamina es N01AX03
2. Clasificación farmacológica.
Anestésico disociativo.

3. Tipos de receptor
La ketamina actúa a dos niveles, central y periférico. Sus acciones clínicas son
mediadas por múltiples subtipos de receptores incluyendo: receptores opioides, NMDA,
kainato, alfa-amino-3hidroxi-5-metil-4isoxazol propionato y receptores GABA-A.

4. Prospecto.

INDICACIONES TERAPÉUTICAS:

– Desbridamiento, curas dolorosas e injertos de piel en quemados.

– Intervenciones quirúrgicas superficiales de neurodiag­nóstico.

– Intervenciones quirúrgicas y de diagnóstico en los ojos, oídos, nariz y boca.

– Extracciones dentarias.

– Anestesia en pacientes de alto riesgo con depresión de las funciones vitales, o

cuando la depresión de las funciones debe evitarse.

– Intervenciones ortopédicas: reducciones cerradas, manipu­laciones, enclavamiento

femoral, amputaciones y biopsia.

– Sigmoidoscopia y operaciones menores de ano y rec­to, circuncisión y quistes

pilonidales.

CONTRAINDICACIONES:

Hipersensibilidad a KETAMINA, eclampsia, preeclamp­sia, hipertensión, insuficiencia

cardiaca, pacientes procli­ves a alucinaciones, glaucoma, cirugía intraocular,
hiperten­sión intracraneana y enfermedad cerebro­vascular.
Univ.: Leonel Torrez Plata Catedra: Química Farmacéutica
Docente: Dr. Juan Antonio Ávila Illanes Carrera de Química Farmacéutica

RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA:

Embarazo:

Categoría de riesgo B

REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS:

Las reacciones secundarias frecuentes son estados de somnolencia agradable,

vivencias imaginarias, alucinaciones y delirio de emergencia a veces acompañado de
confusión, excitación y comportamiento irracional, su duración suele ser de unas pocas
horas. También se presenta, hipertensión, taquicardia, ­taquipnea, hipotensión,
bradicardia, arritmia, depresión respiratoria o apnea (por dosis altas I.V. demasiado
rápidas).

INTERACCIONES MEDICAMENTOSAS Y DE OTRO GÉNERO:

Cuando se utiliza junto con barbitúricos o narcóticos se prolonga el periodo de

recuperación anestésica. Si se mantiene una ventilación adecuada, KETAMINA es
compatible con el uso concomitante de anestésicos convencionales.

Es químicamente incompatible con barbitúricos y con diazepam, por lo que no deben

inyectarse a través de la misma jeringa o frasco de solución.

PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS,

MUTAGÉNESIS, TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD:

No se han realizado estudios para determinar si KETA­MI­NA ejerce efectos

carcinógenos, mutá­genos o teratógenos.

DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN:

Tras la inyección intravenosa de KETAMINA a dosis de 2 mg/kg de peso en

1 minuto, a los 30 segundos se obtiene un efecto anestésico en plano quirúrgico que

dura 5 a 10 minutos.
Univ.: Leonel Torrez Plata Catedra: Química Farmacéutica
Docente: Dr. Juan Antonio Ávila Illanes Carrera de Química Farmacéutica

La administración intramuscular (9 a 13 mg/kg de peso) generalmente produce

anestesia quirúrgica a los 3 ó 4 minutos después de la inyección y el efecto anestésico
se mantiene durante 12 a 25 minutos. La respuesta anestésica a KETAMINA es variable
y depende de la dosis, vía de administración y edad del paciente.

Inducción anestésica: Para este fin se recomienda dosis de 1 a 4.5 mg/kg de peso
por vía intravenosa.

MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA

ACCIDENTAL:

La sobredosificación de KETAMINA produce depresión res­piratoria, en cuyo caso se

recomienda utilizar apoyo con ven­tilación mecánica mientras cede el efecto de
KETAMINA.

RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO:

Consérvese a temperatura ambiente a no más de 30° C y en lugar seco.

LEYENDAS DE PROTECCIÓN:

Su venta requiere receta médica. No se deje al alcance de los niños.