“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

Informe N° 6
“Reacciones de hidrocarburos”
Grupo de laboratorio: G2
Grupo: 5
Horario: Martes, 2:00 - 4:00 pm
Elaborado por:
Nombre y Apellidos Código

Ricardo Andree Roa Ospina 20230248

Miguel Angel Obregon Pineda 20230236

Natahlie Vaneza Ureta Rios 20230256

Alejandra Ulloa Yaulimango 20230255

Profesora: Jacqueline Jannet Dioses Morales

Fecha del experimento: 7 de noviembre del 2023
Fecha de entrega: 14 de noviembre del 2023
Semestre: 2023-II

LA MOLINA - LIMA - PERÚ

2023
Índice
Índice 2
1. Introducción 3
2. Objetivos 3
2.1. Objetivo General 3
2.2. Objetivos Específicos 4
3.1. Alcanos 4
3.2. Alquenos 4
3.3. Aromáticos 4
3.4. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono 5
3.5. Prueba de baeyer 5
3.6. Prueba con reacción de ácido sulfúrico 5
3.7. Prueba con ácido nítrico 5
4. Procedimiento de la práctica 7
4.1. Materiales 7
4.2. Equipo utilizado 7
4.3. Reactivos 8
4.4. Metodología 10
4.4.1. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono 10
4.4.2. Ensayo de Baeyer 10
4.4.3. Ensayo con ácido sulfúrico 11
4.4.4. Ensayo con ácido nítrico 12
5. Resultados 13
6. Discusión de resultados 13
7. Conclusiones 14
8. Bibliografía 14
9. Cuestionario 15
10. Anexos 19

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 1. Introducción
La experiencia adquirida en el laboratorio de Química Orgánica desempeña un papel
esencial en nuestra formación profesional, ofreciendo una oportunidad única para
aplicar y consolidar los conocimientos teóricos adquiridos en el aula. En este
contexto, el presente informe se centra en la detección de insaturaciones en
compuestos orgánicos y la diferenciación de propiedades características entre
hidrocarburos saturados y no saturados.

La capacidad de identificar la presencia o ausencia de insaturaciones se erige como

una habilidad fundamental en el campo de la química orgánica. La utilización de
reactivos específicos, como el bromo disuelto en tetracloruro de carbono,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico concentrado, nos permite explorar y
comprender los mecanismos involucrados en la liberación de bromuro de hidrógeno y
los cambios en la coloración, aspectos cruciales para el análisis de estructuras
moleculares.

Asimismo, la diferenciación de las propiedades características entre hidrocarburos

saturados y no saturados representa un paso crucial en el desarrollo de habilidades
analíticas. Esta habilidad es esencial para profesionales que trabajan en campos
diversos, como la investigación, la síntesis de compuestos y la industria farmacéutica,
ya que proporciona una base sólida para la comprensión de las propiedades físicas y
químicas que distinguen estos dos tipos de hidrocarburos.

En este contexto, la experiencia en el laboratorio no solo fortalece nuestro

entendimiento de conceptos teóricos, sino que también nos equipa con habilidades
prácticas esenciales para abordar desafíos reales en el ámbito profesional. Este
informe busca documentar y reflexionar sobre los resultados obtenidos, contribuyendo
así a nuestro crecimiento académico y a la preparación integral para futuros desafíos
en el campo de la química orgánica.

2. Objetivos
2.1. Objetivo General
Desarrollar un método analítico integral para la identificación y
caracterización de compuestos orgánicos, centrándose en la detección de
insaturaciones mediante la liberación de bromuro de hidrógeno o cambios en
la coloración. Utilizando reactivos como bromo disuelto en tetracloruro de
carbono, permanganato de potasio y ácido sulfúrico concentrado, así como
diferenciar las propiedades distintivas de los hidrocarburos saturados y no
saturados para una comprensión exhaustiva de su composición química.

3
 2.2. Objetivos Específicos
● Detectar la presencia o ausencia de insaturaciones, causadas por la
liberación de bromuro de hidrógeno o cambios en la coloración,
utilizando reactivos como bromo disuelto en tetracloruro de carbono,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico concentrado.
● Distinguir las propiedades características de los hidrocarburos
saturados y no saturados.

3. Marco teórico
3.1. Alcanos
Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno unidos mediante enlaces simples.
La fórmula general es CₙH₂ₙ₊₂. Los alcanos forman una serie homóloga, lo
que significa que cada miembro de la serie difiere del anterior por un grupo
metileno (CH₂).
Se caracterizan por sus propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión
que aumentan con el aumento de la longitud de la cadena de carbono.
También son conocidos por ser relativamente inertes y poco reactivos, lo que
los hace útiles como disolventes no polares y combustibles.
(Chang & Goldsby, 2013)

3.2. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble
enlace carbono-carbono en su estructura molecular.
La fórmula general de los alquenos es CₙH₂ₙ. Los alquenos reaccionan en
reacciones de adición, en las cuales los átomos o grupos se añaden a los dobles
enlaces carbono-carbono.
(Chang & Goldsby, 2013)

3.3. Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que poseen
estructuras cíclicas conjugadas de átomos de carbono, en las que los enlaces
dobles y sencillos se alternan para formar un sistema anular estabilizado por
deslocalización electrónica.
El ejemplo más simple de un hidrocarburo aromático es el benceno, que
consiste en un anillo de seis átomos de carbono con enlaces dobles alternados.
El benceno puede ser hidrogenado a altas temperaturas y presiones, aunque
esta reacción es más difícil en comparación con la hidrogenación de los
alquenos. Además, su reactividad con los halógenos se manifiesta en una

4
 reacción de sustitución, donde un átomo o grupo de átomos reemplaza a otro
átomo o grupo de átomos en el anillo aromático.
(Chang & Goldsby, 2013)

3.4. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono

El tetracloruro de carbono es un disolvente que no reacciona con el bromo,
pero sí permite la observación de la reacción de adición del bromo a los
enlaces insaturados y saturados.
La solución de bromo en tetracloruro de carbono suele ser de color rojo o
naranja pardo, y si se produce la reacción de adición con el compuesto
orgánico insaturado, el color de la solución se desvanece a medida que el
bromo se consume en la reacción de adición.
La reacción de sustitución del bromo en presencia de luz es útil para distinguir
entre hidrocarburos saturados e insaturados en función de si se produce una
decoloración en la solución de bromo en tetracloruro de carbono.
(Prueba Del Bromo - Labster, n.d.)

3.5. Prueba de baeyer

La Prueba de Baeyer es una reacción química utilizada para identificar la
presencia de compuestos orgánicos insaturados, como alquenos y alquinos,
que contienen dobles y triples enlaces carbono-carbono, respectivamente. La
reacción implica la adición de una solución de permanganato de potasio
(KMnO₄) al compuesto orgánico en cuestión. Si el compuesto es insaturado, el
permanganato de potasio se decolorara en el proceso de la reacción, formando
un precipitado de óxidos de manganeso marrón.
(Prueba De Baeyer - Labster, n.d.)

3.6. Prueba con reacción de ácido sulfúrico

Los alquenos, al reaccionar con ácido sulfúrico concentrado y frío, forman
sulfatos ácidos de alquilo (R-OSO₃H) a través de la adición de hidrógeno a un
carbono del doble enlace y de iones bisulfato al otro. La reacción se lleva a
cabo mezclando los reactivos, lo que da como resultado una solución clara
debido a la solubilidad de los sulfatos ácidos de alquilo en ácido sulfúrico.
Estos productos son sólidos delicuescentes y su aislamiento puede ser difícil.
(Alquenos II, n.d.)

3.7. Prueba con ácido nítrico

La prueba con ácido nítrico es un método para identificar la presencia de
compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales aromáticos.

5
Esta reacción de nitración implica la sustitución de un átomo de hidrógeno en
el anillo bencénico por el grupo nitro, resultando en la formación de un
compuesto de nitrobenceno.
La prueba con ácido nítrico se realiza típicamente calentando la muestra con
ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico como catalizador. La presencia de
compuestos orgánicos aromáticos se confirma mediante la formación de un
producto de nitrobenceno, el cual puede tener propiedades como coloración
(aceite amarillento).
(Ácido Nítrico 53% Para Análisis, n.d.)

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 4. Procedimiento de la práctica
4.1. Materiales
Para el experimento se usaron los siguientes materiales

Tabla 1: Materiales

Nombre del Imagen del material Nombre del Imagen del material
material material

Vaso de Gradilla
precipitado

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

4.2. Equipo utilizado

Para el experimento se usaron los siguientes materiales.

Tabla 2: Equipos de laboratorio

Nombre del equipo Imagen del equipo

Calefactor

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

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 4.3. Reactivos
Para el experimento se usaron los siguientes reactivos.

Tabla 3: Reactivos.

Nombre del Imagen del material Nombre del Imagen del material
material material

Muestra de Muestra de
alcano alqueno

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

Muestra de Muestra
una aromático problema

Fuente: Elaboración propia Fuente: Elaboración propia

8
 Solución de Solución de
Br2/CCl4 KMnO4

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

Solución de Solución de
H2SO4 HNO3

Fuente: Elaboración propia Fuente: Elaboración propia

Agua

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

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4.4. Metodología
4.4.1. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono
● Se tomaron 5 tubos de ensayo y fueron ubicados en la gradilla.
● Se agregó 20 gotas de una muestra de alcano a los 2 primeros
tubos de ensayo (tubo de ensayo sin entrada de luz y otro con
entrada de luz), de izquierda a derecha.
● Y al tubo con entrada de luz llevarlo a una mejor zona donde
pueda ser mejor expuesta a la luz solar.
● Y a los 3 últimos se agregó 20 gotas de una muestra de
alqueno, aromático y de una muestra problema a los tubos de
ensayo restantes de izquierda a derecha.
● Seguido de ello se vertió 15 gotas de una solución Br2/CCl4 y
esperar a que se muestre si reaccionan o no en cada tubo de
ensayo.

Figura 1. Reacción de las soluciones con Br2/CCl4

Fuente: Elaboración propia

4.4.2. Ensayo de Baeyer

● Se tomaron 4 tubos de ensayo y fueron ubicados en la gradilla.
● Luego de ello se agregó 15 gotas de una muestra de alcano,
alqueno, aromático y de una muestra problema en los tubos de
ensayo de izquierda a derecha.
● Seguido a ello a cada tubo de ensayo se agregó 5 gotas de una
solución de KMnO4 y esperar a que se muestre si reaccionan o
no en cada tubo de ensayo.

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 Figura 2. Reacción de las soluciones con KMnO4

Fuente: Elaboración propia

4.4.3. Ensayo con ácido sulfúrico

● Se tomaron 4 tubos de ensayo y fueron ubicados en la gradilla.
● Luego de ello se agregó 10 gotas de una muestra de alcano,
alqueno, aromático y de una muestra problema en los tubos de
ensayo de izquierda a derecha.
● Seguido a ello a cada tubo de ensayo se agregó 20 gotas de una
solución de H2SO4 y esperar a que se muestre si reaccionan o
no en cada tubo de ensayo.

Figura 3. Reacción de las soluciones con H2SO4

Fuente: Elaboración propia

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4.4.4. Ensayo con ácido nítrico
● Se tomaron 2 tubos de ensayo y fueron ubicados en la gradilla.
● Luego de ello se agregó 8 gotas de una muestra de un
aromático y de una muestra problema en los tubos de ensayo de
izquierda a derecha.
● Seguido a ello a cada tubo de ensayo se agregó 8 gotas de una
solución de HNO3 y 1 gota de una solución de H2SO4.
● Posterior a ello calentar el agua por 3 minutos para los tubos de
ensayos calentarlos en baño maría y esperar si reaccionan o no.
● La muestra que reaccionó se llevó a enfriar con hielo para notar
la textura aceitosa típico de un aromático.

Figura 4. Reacción de las soluciones con HNO3 y H2SO4

Fuente: Elaboración propia

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 5. Resultados
Tabla 4: Resultado de los diferentes experimentos.

Fuente: Elaboración propia

6. Discusión de resultados
Como se puede observar en la TABLA 3, los resultados de los distintos experimentos dieron a conocer
el tipo de naturaleza de la muestra. Primero experimentando si la muestra no era un aromático a través
del experimento, aplicando la muestra en una muestra de Bromo molecular en una solución en
tetracloruro de carbono. Y como se muestra dio positivo, siendo incoloro en luz tanto, así como sin
ella. Dando como indicios que la muestra posiblemente sea una de Hidrocarburo insaturado. Y para
sellar la duda, se le sometió al reactivo BAEYER, en el que si era una muestra de hidrocarburo
insaturado, se mostrará un precipitado de color marron, esto dando evidencia de una reaccion de
adicion. Prosiguiendo con el experimento se le vertió en solución de ácido sulfúrico concentrado,
viendo como tanto la muestra de hidrocarburos insaturados y como la muestra problema formaron una
sola fase, mientras que la muestra aromática, forman 2 fases y la muestra de alcanos se mostraba
incolora. Por último, el experimento para determinar si es una muestra aromática, el cual fue el
experimento con el ácido nítrico. La muestra problema se mostro incoloro, mientras que el aromatico
reacciono tornandose de un color amarillo aceitoso, caracteristica distinguible de la reaccion de
nitritacion de aromaticos.

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7. Conclusiones
Al finalizar las reacciones se logró con éxito obtener las características propias de cada
hidrocarburo con los respectivos reactivos, teniendo en cuenta la teoría aprendida en el aula.
Se empleo métodos cualitativos como el cambio de color, formación de precipitados e
identificación de fases así entendiendo mejor cuales eran los hidrocarburos insaturados y/o
saturados.

Por otro lado, para lograr identificar que hidrocarburo teníamos como muestra incógnita, se
tuvo que pasar por todas las pruebas (diferente reactivo) lo que evidenciaría en nuestro
resultado una mejor vista, descripción y conclusión. Este sector de la experimentación validó
los datos teóricos a la cual se rigen las reacciones de sustitución y adición.

Asimismo, es importante poner en práctica las medidas de seguridad en el laboratorio, en

esta sesión se trabajó con reactivos peligrosos por lo que, es vital el uso de guantes y
mascarilla (medida básica).

8. Bibliografía
● Chang, R.; Goldsby, K. (2013). Química. 11a edición. Mc
GRAW–HILL/INTERAMERICANA. EDITORES, S.A. DE C.V. México, D.F.
● Prueba de Baeyer - Labster. (n.d.). https://theory.labster.com/es/baeyers-test/
● Prueba del bromo - Labster. (n.d.). https://theory.labster.com/es/bromine_test/
● Alquenos II. (n.d.). https://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm
● Ácido Nítrico 53% para análisis. (n.d.).
https://www.itwreagents.com/iberia/es/product/acido-nitrico-53-para-analisis/121737#
:~:text=El%20%C3%A1cido%20n%C3%ADtrico%20amarillea%20las,detectar%20p
rote%C3%ADnas%20y%20amino%C3%A1cidos%20arom%C3%A1ticos.
● Antidetonante. (s, f). Renting finders. Recuperado de:
https://rentingfinders.com/glosario/antidetonante/#:~:text=Etilbenceno%3A%20el%2
0etilbenceno%20es%20un,tambi%C3%A9n%20se%20ha%20visto%20limitado.
● ¿Qué es el índice de octanaje en la gasolina? (s, f). Totalenergies. Recuperado de:
https://totalenergies.do/que-es-el-indice-de-octanaje-en-la-gasolina
● Usos del ácido nítrico. (2021). ArQuimi. ¨El arte de la química¨. Recuperado de:

https://www.arquimi.com/blog/p23589-usos-del-acido-nitrico.html

● ¿Qué es la prueba de bromo?.(s. f). Lifeder. Recuperado de:

https://www.lifeder.com/prueba-del-bromo/
● Banfi, S. (s.f). Nuevo método para determinar el índice de yodo en aceites y grasas.
CDRFoodLab. Recuperado de:
https://download.cdrfoodlab.com/FatsOils/CDR_FoodLab_indice_yodo_aceites_grasa
s_P2304_ES.pdf

14
 ● Soriano P. (2019). DETERMINACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS POR
CROMATOGRAFIA DE GASES PARA LA DIFERENCIACIÓN DE NUECES
(JUGLANS REGIA) SEGÚN SU ORIGEN. Universidad de Cádiz. Recuperado de:
https://rodin.uca.es/bitstream/handle/10498/22384/TFM_Fuentes_Pablo_2020.pdf?se
quence=1&isAllowed=y
9. Cuestionario
1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen reacciones efectuadas?

En la agricultura, el ácido nítrico ocupa un lugar relevante y no tan solo como aporte de
nitrógeno en los cultivos sino como descalcificador de las tuberías de riego. En el sector
joyería es muy utilizado en el sector de la joyería debido a su elevado nivel de corrosión y
oxidación. También es usado en la fabricación de colorantes, perfumes, medicamentos y
fabricación de explosivos.

Por otro lado, el ensayo con bromo se pueden determinar la presencia de olefinas, ya que en
los motores de combustión los alcanos presentes en la gasolina pueden polimerizarse
formando gomas y barnices que se depositan en las paredes del sistema, filtros y tuberías
finas tapándolos.

2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia

de luz, qué productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Mayor porcentaje con la sustitución por el H terciario

Fuente: Elaboración propia

Bromación: 1600/(9+1600)= 0.99440 x 100%= 99.4 %

3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen):

15
 Fuente: Elaboración propia

4. Si 0,25 moles de grasa o aceite consumen 40 g de bromo. ¿Cuántos enlaces dobles se

puede estimar que tiene ese lípido?

Por cada doble enlace roto se necesitan 2 moles de Bromo(80 g c/u)

0.25 moles de grasa = 40g

0.50 mol =80g

1 mol=160 g , entonces este lípido tiene 1 enlace doble

5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una

muestra de grasa

1. El índice de yodo es un parámetro importante que hay que definir cuando se

necesita identificar las características de un aceite o mezcla de aceites de
origen animal o vegetal. Es una medida que se refiere al número de
insaturaciones presentes en los ácidos grasos y se utiliza para demostrar la
pureza y calidad de un aceite/grasa. El índice de yodo corresponde a la
cantidad de yodo en gramos que reacciona químicamente con 100 gramos de
cualquier grasa saturando sus dobles enlaces. Cuanto mayor es la cantidad de
yodo que reacciona con la grasa, mayor es la presencia de dobles enlaces en la
muestra.

16
 2. Cromatografía de gases para identificación de ácidos grasos es una técnica
sensible, que requiere poca cantidad de muestra para el análisis (del orden de
los µL) y que proporciona una alta resolución, siendo capaz de detectar
concentraciones a niveles de ppm y a menudo ppb [50]. En el caso particular
de los ácidos grasos, estos suelen tener un alto punto de ebullición, que
aumenta a medida que se incrementa el número de carbonos de la cadena.

6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?

El índice de octanaje se define como la medida que indica la capacidad antidetonante del
combustible, este se representa con las siglas RON (Research Octane Number). Los octanos
determinan la manera en que hace combustión la gasolina en el cilindro del motor y tienen
una unidad de medida entre 0 y 100.

Para determinar la medida de octanaje de los combustibles, se usa una escala arbitraria de
número de octano. En la escala, se da a los hidrocarburos iso-octano (que son poco
detonantes) un índice RON de 100 octanos y al n-heptano (que es muy detonante) un índice
RON de 0 octanos.

Con menor octanaje, el combustible tiene más facilidad de hacer ignición a temperaturas más
bajas. Si esta explosión se realiza en un momento que no es óptimo, podría dañar seriamente
algunos componentes del motor, como son el pistón, la biela, la camisa, la culata y el
cigüeñal; mientras que con un número mayor de octanaje la combustión que se genere en el
cilindro del motor será más uniforme y por ende, más controlada y efectiva. Una medida de
octanaje mayor aumenta el desempeño del motor de tu vehículo y asegurando que se
aproveche mejor el combustible. En el manual del fabricante, puedes ver la medida de
octanaje ideal para el motor de tu vehículo.

7. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?

La detonación es un fenómeno en el que la mezcla de aire y combustible se enciende de

forma no controlada y prematura en la cámara de combustión del motor. En lugar de una
combustión suave y controlada, se produce una explosión violenta que puede causar daños al
motor y disminuir su rendimiento.

El antidetonante actúa para prevenir la detonación de dos maneras principales:

Aumento del octanaje: el antidetonante se agrega a la gasolina para aumentar su número de

octanaje (el octanaje es una medida de la capacidad antidetonante de la gasolina). Cuanto
mayor sea el número de octanaje, mayor será la resistencia de la gasolina a la detonación. Al
aumentar esta medida, se reduce la probabilidad de que la mezcla aire-combustible se
encienda prematuramente y de manera no controlada.

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Retraso de la inflamación: el antidetonante también tiene la propiedad de retardar la
velocidad de inflamación de la mezcla aire-combustible. Esto significa que requiere una
mayor temperatura y presión para que la mezcla se encienda. Al retrasar la inflamación, se
proporciona un mayor margen de tiempo para que la chispa de encendido (generada por la
bujía) desencadene la combustión de manera controlada en el momento adecuado del ciclo de
trabajo del motor.

8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos emplearía para limpiar
una tela manchada de grasa? Explique

Podría usarse el benceno, es un hidrocarburo aromático y está presente en la mayoría de

detergentes. Los aromáticos son utilizados en las industrias como disolventes de aceites,
grasas y resinas; debido a su estabilidad y el ser apolar e insoluble en el agua.

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 10. Anexos
Anexo 1

19
Anexo 2

20