TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO

INSTITUTO TECNOLOGICO DE TUXTLA GUTIERREZ

INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
UNIDAD II: ESTUDIOS DE ALCOHOLES Y ETERES

NOMBRE DEL ALUMNO: FECHA:

1.- La hidratación, con agua bajo catálisis acida, de una mezcla formada por 2-metil-1-buteno y 2-metil-2-buteno da un único alcohol A, de
formula molecular C5H12O.
¿Cuál es la estructura del alcohol A? Proponga un mecanismo que explique la formación del alcohol A a partir de cada uno de los dos
alquenos (realizar el mecanismo de reacción indicando con flechas curvas el flujo de electrones)
2.- El alcohol terciario A, disuelto en una mezcla de H 2O-H2SO4, se convirtió en el ácido carboxílico B cuando se trató con una disolución
acuosa de Na2Cr2O7.

Proponga una explicación para la transformación de A en B. (realizar el mecanismo de reacción utilizando flechas curvas para indicar el
flujo de electrones).
3.- Tres alcoholes isomericos A, B, y C, de formula molecular C 7H16O, se convierten en los correspondientes bromoderivados D, E, y F, de
formula molecular C7H15Br. Cuando los bromocompuestos se hacen reaccionar con Mg, se obtienen los reactivos organometálicos G, H, I
(C7H15MgBr), que reaccionan con H2O para dar el mismo compuesto: 2,4-dimetilpentano.
a) Deduzca las estructuras de los compuestos A-I (realice el mecanismo de reacción
b) ¿Qué productos se obtendrán cuando G, H e I se hagan reaccionar con D 2O?
Realizar el mecanismo de reacción indicando con flechas curvas el flujo de electrones
Nota: Se denomina agua pesada a una molécula de composición química equivalente al agua, en la que los átomos de hidrógeno son
sustituidos por deuterio; un isótopo pesado del hidrógeno; D2O ó 2H2O
4.- Proponga mecanismos que explique las siguientes reacciones

5.- La reacción de deshidratación del 2,2-dimetilciclohexanol por reacción con H 2SO4 proporciona una mezcla constituida por 3,3-
dimetilciclohexeno y un producto A, de formula molecular C8H14.

Deduzca la estructura del 3,3-dimetilciclohexeno y la estructura A y explique mecanisticamente su formación.

6.- Escriba las ecuaciones que describan la preparación de tres alcoholes primarios isoméricos de formula molecular C 5H12O a partir de
alquenos (Realice el mecanismo de reacción e indicando con flechas curvas el flujo de electrones)

7.- Escriba las ecuaciones que describan la preparación del alcohol terciario de formula molecular C 5H12O por la hidratación catalizada por
acido de dos alquenos diferentes (Realice el mecanismo de reacción e indicando con flechas curvas el flujo de electrones).
8.- Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformación:

NOTA: Resolver cada uno de los problemas de manera ordenada, tratar de no utilizar muchas hojas para que
se facilite el envío de esta al correo electrónico ibq.ittg@hotmail.com
Tiempo del examen de dos horas empezando a las 09:00 horas y terminando a las 11:00 horas del
día hoy miércoles 03 de Noviembre de 2021.

Tiempo de envío de la respuesta escaneadas en pdf 15 minutos, se tomará el tiempo a partir de las
11:00 hrs, las respuestas etiquetarlo como: EXAMEN (dentro del paréntesis colocar sus apellidos y nombre)
ejemplo:

EXAMEN Q3B (MUÑOZ ZAMBRANO NOE DE JESUS)

IMPORTANTE ETIQUETAR SU EXAMEN COMO SE MENCIONA DE

LO CONTRARIO NO SE TOMARA EN CUENTA EL EXAMEN
(TODAS LA LETRAS DEBEN ESTAR EN MAYUSCULA, TOMAR EN
CUENTA EL ESPACIO Y QUE INICIE CON LOS APELLIDOS)