&RPSXHVWRVGHIyVIRUR

ϭ͘ /ŶƚƌŽĚƵĐĐŝſŶ

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Ϯ͘ϭ͘dƌŝŚĂůŽŐĞŶƵƌŽƐ ĚĞĨſƐĨŽƌŽ
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ϯ͘ϭ͘^ĂůĞƐĚĞĂůƋƵŝůĨŽƐĨŽŶŝŽ ĞŝůƵƌŽƐ ĚĞĨſƐĨŽƌŽ
ϯ͘Ϯ͘ZĞĂĐĐŝſŶĚĞtŝƚƚŝŐ ĐŽŶŝůƵƌŽƐ ŶŽĞƐƚĂďŝůŝnjĂĚŽƐLJƐĞŵŝĞƐƚĂďŝůŝnjĂĚŽƐ
ϯ͘ϯ͘ZĞĂĐĐŝſŶĚĞtŝƚƚŝŐ ĐŽŶŝůƵƌŽƐ ĞƐƚĂďŝůŝnjĂĚŽƐ
ϯ͘ϰ͘ƉůŝĐĂĐŝŽŶĞƐƐŝŶƚĠƚŝĐĂƐ
ϯ͘ϱ͘ZĞĂĐĐŝŽŶĞƐĚĞtŝƚƚŝŐ ŝŶƚƌĂŵŽůĞĐƵůĂƌĞƐ

ϰ͘ >ĂƌĞĂĐĐŝſŶĚĞtĂĚƐǁŽƌƚŚͲŵŵŽŶƐ
ϰ͘ϭ͘&ŽƐĨŝƚŽƐLJĨŽƐĨŽŶĂƚŽƐ
ϰ͘Ϯ͘ŶŝŽŶĞƐĚĞĨŽƐĨŽŶĂƚŽƐ LJƐƵƌĞĂĐĐŝſŶĐŽŶĐŽŵƉƵĞƐƚŽƐĐĂƌďŽŶşůŝĐŽƐ
ϰ͘ϯ͘DĞĐĂŶŝƐŵŽLJĞƐƚĞƌĞŽƋƵşŵŝĐĂ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
,QWURGXFFLyQ

&DUDFWHUtVWLFDV  (O3IRUPDHQODFHVPX\IXHUWHVFRQ2 32N-PRO3 2N-PRO

 /RVFRPSXHVWRVGH3 ,,, VRQEXHQRVQXFOHyILORV
 (O3HVFDSD]GHHVWDELOL]DUXQDFDUJDQHJDWLYDDG\DFHQWH

7UDQVIRUPDFLyQGHJUXSRV2+ 6XVWLWXFLyQGHOJUXSR2+ SRUKDORJHQXURV XRWURVQXFOHyILORV 

7ULKDORJHQXURV
GHIyVIRUR Wyϯ
0HFDQLVPR

 3±2IXHUWH  61LQYHUVLyQHQFHQWURDWDFDGR  PRO3%U SRUPROHVGHDOFRKRO

(MHPSORV

(QSUHVHQFLDGHEDVHVODUHDFFLyQFRQGXFHDIRVILWRV

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
7UDQVIRUPDFLyQGHJUXSRV2+
6LVWHPDV33KKDOyJHQR

WWŚϯͬƌϮ

0HFDQLVPR

 (QODFHIXHUWH3 2
 $WDTXH61 FRQLQYHUVLyQHQHOFHQWURDWDFDGR 

(MHPSORV

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
7UDQVIRUPDFLyQGHJUXSRV2+
/DUHDFFLyQGH0LWVXQREX

61GHOJUXSR2+VLQQHFHVLGDGGHFRQYHUWLUHO2+HQXQEXHQJUXSRVDOLHQWH

5HDFWLYRV WWŚϯͬ

0HFDQLVPR

61LQYHUVLyQ

(MHPSOR

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
7UDQVIRUPDFLyQGHJUXSRV2+
/DUHDFFLyQGH0LWVXQREX
)RUPDFLyQGHpVWHUHV
/ŶǀĞƌƐŝſŶĚĞĐŽŶĨŝŐƵƌĂĐŝſŶ
DŝƚƐƵŶŽďƵ ĞƐƚĞƌŝĨŝĐĂĐŝſŶ

'ƌƵƉŽͲEϯ
Ͳ ƉƌĞĐƵƌƐŽƌĚĞͲE,Ϯ
Ͳ ͞ůŝĐŬ ŚĞŵŝƐƚƌLJ͟

+1X S.D 

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
7UDQVIRUPDFLyQGHJUXSRV2+
/DUHDFFLyQGH0LWVXQREX 8WLOLGDGHQVtQWHVLVRUJiQLFD

/ŵƉŽƌƚĂŶĐŝĂĚĞůĂƌĞĂĐĐŝſŶĚĞDŝƚƐƵŶŽďƵ ;ϭϴϱϱƌĞĨĞƌĞŶĐŝĂƐͿ

Ͳ /ŶǀĞƌƐŝſŶĚĞůĂĐŽŶĨŝŐƵƌĂĐŝſŶ
Ͳ ŽŶĚŝĐŝŽŶĞƐŶĞƵƚƌĂƐ͕ƐŝŶĄĐŝĚŽƐŶŝďĂƐĞƐĨƵĞƌƚĞƐ
Ͳ ƵĞŶŽƐƌĞŶĚŝŵŝĞŶƚŽƐ;ĞŶŐĞŶĞƌĂůͿ
Ͳ EŽĞƐŶĞĐĞƐĂƌŝŽƚƌĂŶƐĨŽƌŵĂƌĞůĂůĐŽŚŽůĞŶŚĂůŽŐĞŶƵƌŽ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
7UDQVIRUPDFLyQGHJUXSRV2+
/DUHDFFLyQGH0LWVXQREX 8WLOLGDGHQVtQWHVLVRUJiQLFD

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:LWWLJ VDOHVGHDOTXLOIRVIRQLR HLOXURV GHIyVIRUR

)RUPDFLyQGHVDOHVGHDOTXLOIRVIRQLR
/DVIRVILQDVVRQEXHQRVQXFOHyILORV \VXUFRQ5;WUDQVFXUUHSDUDGDUVDOHVGHIRVIRQLR
'͘tŝƚƚŝŐ ;WEϭϵϳϵͿ
33K
 EDVWDQWHQXFOHyILOD
 QRSRVHH+HQD
^ĂůĚĞ
ĨŽƐĨŽŶŝŽ
 FRPSXHVWRVyOLGREDUDWR\
HVWDEOHDODLUH

 UHDFFLRQDFRQDKDORpVWHUHV \
FRQDKDORFHWRQDVPX\
UHDFWLYRVHQ61

/ůƵƌŽ ĚĞ
'HVSURWRQDFLyQ SDUDJHQHUDULOXURV
ĨſƐĨŽƌŽ

(QODIRUPDUHVRQDQWHGHODGHUHFKDHOiWRPRGHIyVIRURVREUHSDVDHORFWHWRFRQWULEX\HDOD
HVWDELOL]DFLyQGHOLOXUR DQXODQGRODVHSDUDFLyQGHFDUJDV RUELWDOHVG HKLSHUFRQMXJDFLyQ 
ϴ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:LWWLJ
&ODVLILFDFLyQGHORVLOXURV ,OXURV QRHVWDELOL]DGRV

 2ULJHQGHODDFLGH]HIHFWRDWUDFWRU GH3FRQFDUJD
 3URWyQDDUUDQFDUSRFRiFLGR S.D § EDVHV
IXHUWHVHQGLVROYHQWHVLQHUWHV
 (OLOXUR IRUPDGRHVPX\UHDFWLYRQRVHDtVODVH
JHQHUDHQHOPHGLR\VHHQIUHQWDFRQXQHOHFWUyILOR

,OXURV HVWDELOL]DGRVSUHFXUVRUHVPXFKRPiViFLGRV GHELGRDOJUXSRDWUDFWRU HQD

0XFKRPiVHVWDEOHV6XHOHQDLVODUVH
SUHYLDPHQWH DOJXQRVVRQFRPHUFLDOHV

p.D ± 

,OXURV VHPLHVWDELOL]DGRVVHSUHSDUDQin situ XVDQGREDVHVIXHUWHVRPRGHUDGDV

8WLOLGDG
)RVIRUDQRV UHDFFLRQDQFRQDOGHKtGRV
RFHWRQDVSDUDGDUDOTXHQRV
5HDFFLyQGH:LWWLJ
IRUPDFLyQ3 2PX\IXHUWH  ϵ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:LWWLJ

,OXURV QRHVWDELOL]DGRV\VHPLHVWDELOL]DGRV

/DVDOGHIRVIRQLR VHVXVSHQGHHQXQGLVROYHQWHLQHUWH\VHWUDWDFRQXQHT GHEDVH HQFRQGLFLRQHVDQKLGUDV

(MHPSORV

6RQUHDFFLRQHVZVHOHFWLYDV FXDQGRGDQOXJDUDDOTXHQRV±GLVXVWLWXLGRV

ϭϬ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:LWWLJ,OXURV QRHVWDELOL]DGRV\VHPLHVWDELOL]DGRV
 0HFDQLVPR(WDSD
6HKDEtDSURSXHVWRTXHVHIRUPDXQDEHWDtQD >$@
TXHFLFODDXQR[DIRVIHWDQR >%@

+R\SDUHFHVHJXURTXH>%@ HVHO~QLFRLQWHUPHGLR
IRUPDGR\TXH>$@ QRMXHJDSDSHO

 (VWHUHRTXtPLFD
&LFORDGLFLyQ HQWUHORVGRVFRPSRQHQWHV
 5¶DOHMDGRGHORVVXVWLWX\HQWHVGHO3
 5\5¶VHPDQWLHQHQORPiVOHMRVSRVLEOH
 6HIRUPDHOR[DIRVIHWDQR FLV

5HJODVGH:RRGZDUG \+RIIPDQQ GH

FRQVHUYDFLyQGHODVLPHWUtDRUELWDO
 0HFDQLVPR(WDSD

,OXURV VHPLHVWDELOL]DGRV
6RQSRFRHVWHUHRVHOHFWLYRV
ϭϭ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:LWWLJ,OXURV HVWDELOL]DGRV

0D\RUHVWDELOLGDG
 %DVHPiVGpELO

 0HQRUUHDFWLYLGDGELHQFRQ5&+2\PDOFRQ5&25¶ PHQRV(

ϭϮ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:LWWLJ,OXURV HVWDELOL]DGRV

5HDFFLRQHVEVHOHFWLYDV

7DPELpQFRQLOXURV HVWDELOL]DGRVODIRUPDFLyQGHOR[DIRVIHWDQR HVLUUHYHUVLEOHHVGHFLUWUDQVFXUUHEDMR

FRQWUROFLQpWLFR

(OJUXSR5VHVLW~DDOHMDGRGHORVVXVWLWX\HQWHVGHOIyVIRUR SHURDGHPiVKD\XQDRULHQWDFLyQFDVL
DQWLSDUDOHOD GHORVGLSRORV GHOJUXSRFDUERQLORGHODOGHKtGR\GHOJUXSR= YJU&225 

(VWDRULHQWDFLyQHVIDYRUDEOH\DTXHGLVPLQX\HODUHSXOVLyQHQWUHHOJUXSR& 2SRODUL]DGRGHODOGHKtGR
\HOVXVWLWX\HQWHHOHFWURQHJDWLYRGHOLOXUR

ϭϯ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
$SOLFDFLRQHVVLQWpWLFDV

 $OTXHQRVGLVXVWLWXLGRV

 'LHQRV FRQMXJDGRV\DOTXHQRVH[RFtFOLFRV

 +RPRORJDFLyQGHFRPSXHVWRVFDUERQtOLFRVFRQGXFHDXQ& 2FRQXQ&PiVTXHHORULJLQDO

 $SHUWXUDGHHSy[LGRVFRQIRVILQDVVHIRUPDXQDEHWDtQD \GDOXJDUDDOTXHQRVtrans DSDUWLUGHHSy[LGRVcis

ϭϰ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
$SOLFDFLRQHVVLQWpWLFDV

ϭϱ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
5HDFFLRQHVGH:LWWLJ LQWUDPROHFXODUHV
ÒWLOHVHQSUHSDUDFLyQGHDQLOORVGHRPiVPLHPEURV

&RPSXHVWRVFDUERQtOLFRV
SRUWDGRUHVGHVDOHVGHIRVIRQLR

&RPSXHVWRVGLFDUERQtOLFRV
FRQVDOHVFRQGRVJUXSRVIRVIRQLR
6DOHVGHDOTXHQLOIRVIRQLR FRQQXFOHyILORV TXHDSRUWHQXQJUXSRFDUERQLOR HQRODWR VDOGHYLQLOIRVIRQLR

ϭϲ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:DGVZRUWK(PPRQV

)RVILWRV\IRVIRQDWRV

&ŽƐĨŝƚŽ &ŽƐĨŽŶĂƚŽ

/RVIRVILWRVVRQEXHQRVQXFOHyILORV IUHQWHD&+;\5&+;0LFKDHOLV$UEX]RY

$QLRQHVGHIRVIRQDWRV \VXUHDFFLyQFRQFRPSXHVWRVFDUERQtOLFRV
/RViWRPRVGH+GHXQJUXSRIRVIRQDWR VRQSRFRiFLGRV
 %DVHVIXHUWHV 1D+%X/L (W21D SXHGHVHUVXILFLHQWHHQDOJ~QFDVR

ϭϳ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:DGVZRUWK(PPRQV

)RVIRQDWRV PiV~WLOHVJUXSRDWUDFWRU HQD  (VWDELOL]DGRV

 %XHQRVQXFOHyILORV

+
2
52 3 5 + 2 2 2
= 2
(W2 3 &2 (W (W2 3 &2 (W (W2 3
5 (W0H 2(W
= 3K&25&25&1

)RVIRQDWRVPiVKDELWXDOHV

/DUHDFFLyQFRQFRPSXHVWRVFDUERQtOLFRV GDOXJDUDDOTXHQRV5HDFFLyQGH:DGVZRUWK±(PPRQV
 6LPLODUDOD5HDFFLyQGH:LWWLJ FRQLOXURV HVWDELOL]DGRV
 'LIHUHQFLDV  XQLOXUR HVXQDHVSHFLHQHXWUD
 XQIRVIRQDWR HVDQLyQLFRPiV1X TXHORVLOXURV HVWDELOL]DGRV
 UHDFFLRQDQELHQFRQ5&+2\5&25¶

ϭϴ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:DGVZRUWK(PPRQV

(MHPSORVGHLQWHUpVGHHVWDUHDFFLyQ

EFHWRIRVIRQDWRV DFLODFLyQ GHDQLRQHVIRVIRQDWR

ϭϵ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

&RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:DGVZRUWK(PPRQV

:DGVZRUWK±(PPRQVLQWUDPROHFXODUHV

5HVXPHQ
 )RVILWRVPiVEDUDWRVTXH33K
 (OSURGXFWR 52 3 2 2± HVVROXEOHHQDJXDPLHQWUDVTXH3K32HVSUREOHPiWLFD
 0X\HVWHUHRVHOHFWLYD SDUDGDUHOESHURVHSXHGHQXVDUWDQWRFRQ5&+2 \WDPELpQ5&25¶

0HFDQLVPR\HVWHUHRTXtPLFD
(WDSD
>$@ \>%@ VHIRUPDQUHYHUVLEOHPHQWH
HVWDELOLGDGGHOIRVIRQDWR LQLFLDO 

(WDSD
&LFODFLyQPiVUiSLGDSDUDGDU>'@

(WDSD
)RUPDFLyQHVWHUHRHVSHFtILFD GHO
DOTXHQR E
ϮϬ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero

 &RPSXHVWRVGHIyVIRUR
/DUHDFFLyQGH:DGVZRUWK(PPRQV

0HFDQLVPR\HVWHUHRTXtPLFD

ƚĂƉĂ
ůŝŵŝƚĂŶƚĞ

ůĐſdžŝĚŽ

KdžĂĨŽƐĨĞƚĂŶŽ

ŽŵƉůĞũŽŝŶŝĐŝĂů

Ϯϭ

Química Orgánica II - Grupo 3 Tomás Tejero