Práctica Nº:11

Síntesis de Benzocaína

Profesora:​Consuelo García Manrique

¿Qué es la benzocaína?

La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el ​éster etílico del ácido 4-aminobenzoico,posee una

potencia intermedia, y una duración de acción prolongada mayor de 6 horas. creada por la industria

farmacéutica y empleada como calmante del dolor.La benzocaína es un anestésico local que actúa

bloqueando la transmisión de los impulsos nerviosos y disminuyendo la sensación del dolor. Ejerce un

efecto antiarrítmico y reduce el tono de la musculatura.

Formas de obtener la benzocaína:

La síntesis de la benzocaína se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina protegiendo la función

amina antes de llevar a cabo la oxidación del grupo metilo con KMnO4 (Figura 1). Una vez oxidada,

se hidroliza el grupo protector en medio ácido para dar origen al ácido p-aminobenzoico.

Figura 1. Síntesis de ácido p-aminobenzoico a partir de p-toluidina.

Finalmente, mediante una esterificación de Fischer, consistente en la esterificación en medio ácido del
ácido p-aminobenzóico con etanol bajo calentamiento (Figura 2), se obtiene la benzocaína.

Figura 2. Síntesis de la benzocaína a partir de PABA.

Usos

Un anestésico local insoluble.Por lo general se utiliza como ungüento para aliviar el dolor asociados a
úlceras,heridas y lesiones mucosas.También se utiliza como lubricante y anestésico sobre catéteres
intratraqueales,vías aéreas faríngeas y nasales,tubos nasogástricos y endoscópicos ,etc.La benzocaína
forma,parte de cremas.pastillas unguentos,polvos,aerosoles y supositorios de marca registrada
destinados al alivio del dolor provocado por lesiones cutáneas superficiales y mucosas inflamadas
,sobre todo en el área anorectal .La benzocaína también se utiliza en la forma de una preparación ótica
para el alivio transitorio de la otalgia.La benzocaína por lo particular es combinada con
antitusígenos,tales como el dextrometorfano ,en productos para combatir el resfrio.La benzocaína
actúa sólo en la medida que se encuentre en contacto con la superficie cutánea o mucosa .El efecto
máximo se alcanza durante el cuerso de 1 minuto después de su apliación y la acción dura de 36 a 60
minutos.

Un uso relativamente nuevo de la benzocaína es en los condones para retrasar la eyaculación precoz.
Fabricados por compañías como Durex y Trojan, los condones con benzocaína contienen una pequeña
cantidad de esta droga, la cual actúa como un reductor de la sensibilidad. Una vez colocado, el condón
con benzocaína reduce las sensaciones dentro de los dos minutos y permite que el acto sexual dure
más.

¿Cómo actúa?

La benzocaína funciona creando una barrera química que detiene la producción de sodio, el cual se
acumula a medida que las terminales nerviosas son estimuladas por el dolor. Cuando el sodio se
acumula, también se producen los impulsos eléctricos en las terminales nerviosas. Estos son
eventualmente transmitidos al cerebro, el cual interpreta las señales como dolor.

Resultados
 Compuesto masa[g]

ácido p-amino benzoico 0.5192

benzocaína 0.0949
Tabla 1. Datos experimentales.

0.0949
Rendimiento: 0.5192 x100= 18.27

Punto de fusión : 87-88°C

Fase distancia recorrida

Benzocaína 3.7 cm

ácido p-amino benzoico 4.3 cm

ELuyente 5.7 cm
Tabla 2.Datos de cromatografía en capa fina.

Análisis de resultados

En esta práctica obtuvimos un rendimiento muy bajo, esto fue porque al momento de
hacer la recristalización por par de disolventes se vertió mucho disolvente (etanol y agua) ,
por lo cual se tuvo que evaporar , al estar haciendo la vaporización se nos evaporó
bastante muestra y esto hizo que a la hora de estar filtrando, nuestra muestra final fuera
muy baja y por lo tanto el rendimiento igual.

Después de obtener la benzocaína se tomó el punto de fusión el cual fue de 87 -88 °C y

pudimos comprobar que era muy parecido al que viene en tablas que es 88-90 °C.

Aunque nuestra muestra fue baja , se pudo realizar la cromatografía en capa fina en
donde demostramos que nuestro componente era puro, aunque el ácido corrió un poco más
que la benzocaína la diferencia es mínima.

Eluyente ( acetato de etilo y hexano 1:1) = 5.7 cm ( desplazamiento)

La sustancia puesta del lado izquierdo es a benzocaina que es el componente que se quería
obtener, por lo tanto la sustancia puesta del lado derecho es el PABA.

Conclusiones

De cierta forma el desarrollo de esta práctica fue largo ya que se necesitaba de 1 hora
aproximadamente para que el ácido se disolviera, el rendimiento no fue óptimo ya que fue
de menos de 1 gramo. Cabe mencionar que fue un método sencillo pero creemos que no
es el adecuado si se quiere en una mayor cantidad , ya que se puede perder mucho
producto a la hora de estar cristalizando el producto; de igual manera la manipulación que
tuvimos no fue la adecuada ya que hubo muchas pérdidas a la hora de estar evaporando
los disolventes.

Bibliografía

https://books.google.com.mx/books?id=5SGJ4ezraG4C&pg=PA1667&dq=benzocaina&hl=es&sa=X
&ei=giU7VYzDFobAsAXho4CoCA&ved=0CBsQ6AEwAA#v=onepage&q=benzocaina&f=false