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ë Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica.

ë Explicar la reacción de nitración de benceno.

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El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y
pequeñas cantidades de compuestos polinitrados.

El estudiante deberá notar que el nitrógeno del grupo nitro c , se encuentra unido directamente al anillo.

MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromático. El reactivo electrofilico, que es el ion
nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.

Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo mediante un par de
electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion carbonio que se
forma como intermediario se pude representar como híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra
estabilizado por resonancia.

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   0

02 matraces Erlenmeyer, pipeta de 10 ml, 02 embudo de decantación, probeta, 03 vasos de precipitados, termómetro, embudo de
cuello largo.

ë   

 0

Cubeta, soporte universal, gafas protectoras. Papel de filtro, papel de tornasol, espátula

ë    /  0

Benceno (99.7% pureza, D = 0.8 g/ml)

Ácido sulfúrico (D =1.84 g/ml)

Ácido nítrico (69.7% pureza, D = 1.41 g/ml)

Carbonato de sodio

Sulfato de magnesio

Hidróxido de sodio y sal común industrial

ë /  0

Agitador magnético.

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Método de análisis cualitativo y cuantitativo

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1. Diagrama de bloques

G c%&20 Preparación de la mezcla sulfonitrica.

G c%&,0 Proceso de nitración

2. Normas de seguridad

ë? Uso de bata blanca dentro del laboratorio y abotonada.

ë? No introducir ni ingerir alimentos o bebidas en el laboratorio

ë? ouardar disciplina y silencio durante la práctica.

ë? No se debe mezclar o calentar las sustancias que no estén indicadas en el procedimiento  "3 "!#$#"+

ë? No se debe de probar sustancias o reactivos en laboratorio

ë? No es conveniente modificar las cantidades de las sustancias que se han indicado para las técnicas. Salvo indicación del
docente.

ë? El material, equipos, reactivos se deben de manipular y transportar como lo indique el docente.

ë? Al calentar la solución en un tubo de ensayo, nunca dirigir la boca del tubo hacia alguno de tus compañeros o hacia uno
mismo.

ë? No deben regresar las sustancias sobrantes a los frascos que las contenían.

ë? No deberán tirar o derramar líquidos en los vertederos.

ë? =odo alumno será responsable del material, equipo o mobiliario de laboratorio y tendrá que pagar el daño ocasionado.

3. Disposición de los desechos obtenidos en la práctica

ë + $" +

ë Observaciones experimentales

ë cálculos numéricos

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ë? El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de molécula de agua.

ë? Para el proceso de neutralización colocar c,# 4diluido obteniendo el ph (8).

ë? El nitrobenceno es mas denso que e l agua por eso se obtuvo en la parte superior de la practica.

ë? ÷a temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la práctica se trabajo con 10º C.

ë # c# + c+

ë el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico.

ë El benceno se obtiene a partir de un acido mas una alcohol.

ë En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola con el alcohol.

ë # c"# c+

Al trabajar con sustancias toxicas se podría pedir a cada alumno un protector para la nariz.

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Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz enlermeyer. El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada

En otro matraz erlenmeyer añadir 9 ml de benceno.

En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonitrica.

Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo lentamente al ácido nítrico.

Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de
agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60º C

Medir la temperatura de la mezcla sulfonitrica que debe ser por lo menos 10º C.

Instalar el equipo de acuerdo a la figura adjunta.

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Continuar agitando por lo menos una hora.

El producto de la reacción transferir a otro embudo de decantación para separar la parte orgánica de la inorgánica.

Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la mezcla sulfonitrica, cuidando que la temperatura interna
este dentro del rango de 5-10º C (entre 50- 60º C se desprenden vapores que irritan la piel). Si hubiera desprendimiento de vapores
cerrar la llave del embudo de decantación.

Purificar el producto.

PH: 8

# c #c$ G+# 0

O÷OR : A÷MENDRAS AMARoAS

CO÷OR : AMARI÷÷O CRIS=A÷INO

DENSIDAD : 1.2 g/ml

SO÷UBI÷IDAD : ES SO÷UB÷E EN A÷COHO÷

# c #c$ = #

BROMO : NO REACCIONA

KMnO4: NO REACCIONA

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()$* +0

ë? Determinar las condiciones en las que se observa el punto triple del Benceno.

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"3""+G"++
En los diagramas de fases se indican los intervalos de existencia de las distintas fases (gaseosa, líquidas, sólidas) en función de la
presión de vapor (o presión mecánica sobre el sistema) y de la temperatura.
En el punto triple ÷as tres fases, sólida, liquidez y gaseosa están en equilibrio. A la temperatura del punto triple, el agua y el hielo
tienen la misma presión de vapor. Un sólido sublimará a cualquier temperatura por debajo del punto triple cuando la presión es menor
que la presión de vapor de equilibrio.

Un aumento de presión favorece la formación de la fase más densa. Al ser la densidad de la agua mayor que la del hielo un aumento
de presión favorece la formación de agua líquida. Por ello la línea sólido-líquido está inclinada hacia la izquierda, al contrario de lo
que es general.
=anto la sublimación como la fusión y la vaporización son procesos endotérmicos. De acuerdo con la ley

de Hess se tiene:

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÷a condensación y la solidificación son exotérmicos.
- "G"++3((+

÷os grados de libertad de un sistema coinciden con el número de constituyentes independientes más dos, menos el número de fases:

*?@,A

El número de fases gaseosas será siempre uno, mientras que el número de fases líquidas puede ser dos o más si se tiene en varios
líquidos inmiscibles unos en otros, y el número de fase sólidas puede

ser más elevado.

÷os grados de libertad del sistema son el número de condiciones que pueden modificarse libremente (temperatura, presión,
concentraciones, presiones parciales) a las que pueden darse a prioridad y simultáneamente unos valores sin modificar la especie de
sistema y sin correr el riesgo de que desaparezca una fase, y es el número mínimo de cuerpos puros por medio de los cuales puede
expresarse la composición de cada una de las fases del sistema.

Consideremos, por ejemplo, diagrama de fases del agua y dentro de él la línea que se refiere al equilibrio entre agua líquida y agua
vapor, H2O(l)=H2O(v). En este caso el número de componentes =1, el número de fases ?2 y por tanto =1. El sistema es univariante.
Si se fija la temperatura queda fijada la presión (o viceversa). Si estuvieran presentes las tres fases, como ocurre en el punto triple, el
sistema sería invariante, es decir v=0.

Para la realización de este experimento hicimos uso del siguiente material:

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* Matraz redondo de 2 bocas. * Benceno

* =ermómetro.

* 2 Vasos de precipitados.

* Refrigerante recto.

* Frasco de 2 a 3÷ de boca ancha.

* Bomba de vacío.

B=ubo en "U" como manómetro.

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ë? Instalamos el aparato de cómo en el experimento anterior de presión de un liquido puro.


ë? =omamos el matraz y colocamos en el aproximadamente 60ml de benceno, o bien cuando este liquido cubriera la parte
inferior del termómetro.
ë? Dejamos que el líquido (benceno) se enfriará a una temperatura de 10°, ya que este sé encontraba a la temperatura ambiente,
esto lo logramos a traves de colocarle una cama de hielo, en un vaso de precipitado de 2000ml.
ë? Una vez lograda la temperatura óptima, encendimos la bomba de vacío, con la válvula de venteo abierta.
ë? Como la válvula de venteo se encontraba abierta la fuimos la fuimos cerrando hasta observar el fenómeno de el punto triple
del benceno, o bien el equilibrio de las tres fases, líquido-sólido y vapor; cabe señalar que la creación de burbujas indica la
presencia del vapor, y así se logro corroborar el fenómeno.
ë? Al estar observando el fenómeno cuando este sé encontraba en equilibrio de las tres fases, se obtuvieron los siguientes datos.
El experimento lo realizamos dos veces para comprobar que el experimento es efectivo, cabe señalar que como el benceno
estaba convirtiéndose en sólido ya que la temperatura había descendido debajo de los 10° lo dejamos que recuperara un poco
mas de temperatura hasta llegar a 10° nuevamente, cuando el líquido hubo alcanzado esa temperatura repetimos el
experimento nuevamente.
ë? # c# + c+0
ë? A través de este experimento, pudimos corroborar las cualidades del benceno, en cuanto a las fases, que este tiene, ya que el
objetivo de encontrar el punto triple del Benceno lo logramos establecer o bien encontrar. Cabe señalar que los líquidos
tienen características propias las cuales los hacen diferentes de los demás, es el caso del benceno al ver sus valores para el
punto triple y de acuerdo con el agua los valores son diferentes, además cuando vi el punto triple parecería ser imposible que
se lleve a cabo este fenómeno que un líquido este en equilibrio o bien que este en los tres estados de un liquido, es decir
líquido-vapor-sólido.


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!#$#"c 20

C! !"+= #"+ +" # > +

!#$#"c 20
C! !"+= #"+ +" # > +D

()$* +0

ë? Ilustrar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan.

ë? Observar las diferencias que existe entre los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios.

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! !"+= #"+ +" # > +

"$" +-"#$*

=ubos de ensayo Alcohol metílico

oradilla Alcohol etílico

Mechero Alcohol isopropílico

=riple Alcohol amílico

=ela de asbesto Alcohol isoamílico

Vaso de precipitados de 500 ml. Alcohol teramílico

Pinzas para tubos de ensaye Ácido sulfúrico, acético y salicílico.

Pipetas de 5 y 10 ml. Reactivos de Jones y de ÷ucas

Sodio metálico

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": 5"#;c" # > +0

En un tubo de ensaye de 16x150 coloque 3 ml de reactivo de Jones o 3 ml de solución acuosa de dicromato de sodio o potasio al 10%
y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Añada 3 ml de solución problema, con precaución caliente la mezcla, anote los cambios de
color y olor de la solución. Repita el experimento usando los demás alcoholes dados como muestras problemas.

   

(:+$G#"#;c

En tres tubos de ensayo de 16x150 conteniendo, el primero etanol y el segundo alcohol isopropílico y el tercero, alcohol amílico, todos
un volumen de 3 ml, añada 3ml de ácido acético y 0.5 de ácido sulfúrico. ÷a mezcla se calienta a baño maría hasta ebullición,
continuándose el calentamiento por tres minutos más, después vierta la solución en 20 ml de agua helada, contenida en un vaso de pp.

En un tubo por separado esterifique 3ml de metanol con 0.5 g. de ácido salicílico, añadiendo 0.5 ml de ácido sulfúrico.

Huela el aroma de los productos obtenidos, procure identificarlos o relacionarlos con el aroma de algún producto medicinal, a frutas o
flores.

#:Gc#"#;c +" # > +# c "#$*  #"+0

Este experimento sólo se lleva a cabo con alcoholes de 5 o menos átomos de carbono.

=ome 2.5 ml del reactivo de ÷ucas y colóquelo en un tubo de ensayo, agregue 0.5 ml de alcohol problema, agite vigorosamente
durante 3 o 5 minutos deje reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo en que tarda en aparecer una turbidez. Repítase la
prueba con los demás alcoholes y fenoles dados como problemas.

:Gc#"#;c" # > +# c+  $ # 

Esta prueba es útil para identificar compuestos que posean átomos de hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad. ÷os alcoholes
pueden reaccionar con el sodio desprendiendo hidrógeno. Es aplicable a alcoholes de hasta 8 átomos de carbono. =ome 1 ml de
alcohol y colóquelo en un tubo de ensayo, añádale trozos pequeños de sodio metálico hasta que ya no se disuelvan. Anote el tiempo
que dura el desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprende. Enfríe la solución y observe.

Repítase la prueba con todos los alcoholes y fenoles dados como problemas.