Practica 6 “Equilibrio Químico simultaneo”

Estudio de la distribución y dimerización del ácido benzoicpo en toluneo y agua

1: Dímero (formado de dos partes) es una molécula compuesta por dos unidades similares
o monómeros enlazados. término aplicado a la interacción intermolecular de dos moléculas
idénticas más cercanas y juntas que otras. No hay enlaces covalentes entre las moléculas
que constituyen un dímero físico
En la Química Orgánica, la dimerización combinatoria se utiliza para crear moléculas más
grandes y complejas a partir de moléculas más pequeñas. Por ejemplo, dos moléculas de
etileno pueden dimerizarse para formar buteno, y dos moléculas de ácido acético pueden
dimerizarse para formar anhídrido acético. En Bioquímica, la dimerización combinatoria es
común en la formación de proteínas y otros compuestos biológicos. Por ejemplo, las
proteínas homodiméricas están compuestas por dos unidades idénticas, mientras que las
proteínas heterodiméricas están compuestas por dos unidades diferentes.

MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 300 ml
3 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
Pipeta de 10 ml
Embudo de separación de 60 ml

REACTIVOS
Ácido benzoico (𝐶7𝐻6𝑂2)
Tolueno (𝐶7𝐻8)
Hidróxido de sodio (NaOH)
Fenolftaleína

Ácido benzoico: químico, perteneciente a los ácidos carboxílicos aromáticos. Normalmente

se presenta como un sólido en forma de polvo o cristales incoloros a ligeramente blancos,
con un olor característico. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Se utiliza en perfumes, como conservante de alimentos y como agente antifúngico.

Tolueno:
líquido transparente e incoloro con un olor característico.

Causa irritación principalmente, tiene una toxicidad moderada

Es utilizado en combustibles para automóviles y aviones; como disolvente de pinturas,

barnices,
hules, gomas, ceras, aceites y resinas, reemplazando albenceno. como materia prima en la
elaboración de una gran variedad de productos
como benceno, ácido benzoico,, explosivos (TNT), colorantes, productos farmacéuticos (por
ejemplo, aspirina), adhesivos, detergentes

Hidróxido de sodio: es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire.
puede producir irritación de la piel y los ojos. La exposición a la forma sólida o al líquido
concentrado puede producir quemaduras graves en los ojos, la piel
• Fabricar jabón, rayón, papel, explosivos, tinturas y productos de petróleo
• Procesamiento de textiles de algodón
• Lavandería y blanqueado
• Revestimiento de óxidos
• Galvanoplastia
• Extracción electrolítica

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. Preparar una solución con 1.125 gr de ácido benzoico y disolverlo en 250 ml de tolueno.
La solución tendrá una concentración aproximada de 0.04 moles/lt.

2. Con esta solución preparar las siguientes mezclas

3.Mezclar cada una de las muestras en un embudo de separación asegurándose de
que el tapón y la llave se encuentren bien

4.La mezcla de separar en dos fases (inferior acuosa y superior orgánica), al final del
período de equilibrio decantar la fase superior de tolueno en un tubo de ensayo grande
limpio y seco. (Esta separación no tiene que ser perfecta).

5. Destapar el embudo y dejar en reposo (Figura 2) hasta que sea clara la separación entre
las dos fases de líquido; fase orgánica y fase acuosa (30 minutos aproximadamente).

6. Titular con una solución de NaOH aproximadamente 0.015 N, utilizando fenolftaleína

como indicador (punto de vire cuando la coloración rosa persista al menos 15 segundos).
7: Graficar CT / CW (1- α) contra CW (1- α), ajustar la curva a una línea recta, mediante
regresión lineal calcular la pendiente y la ordenada al origen. Llenar la siguiente tabla:

En el agua, el ácido benzoico se disocia como ion benzoato e ion hidrógeno, cuando se
agrega un solvente orgánico y debido a las fuerzas de polarización de los iones se forman
dímeros, en este caso la dimerización es debida a los puentes de hidrógeno los cuales
asocian de las soluciones liquidas.

𝐻𝐵𝑧 ⇔ 𝐻(𝑎𝑞) + + 𝐵𝑧(𝑎𝑞)

La constante de disociación ácida se puede escribir como una constante de equilibrio Ka

como sigue:

["#][%&']
𝐾𝑎 = [)*+],

Así también en la capa de tolueno el ácido benzoico existe tanto como monómero y dímero,
esta dimerización se encuentra también en equilibrio:

2 𝐻𝐵𝑧 ⇔ (𝐻𝐵𝑧)2

[("%&)/ ]0
𝐾𝑀 = [)*+]0 !

Donde [HBz]T, es la concentración molar de equilibrio del monómero en el tolueno y

[(HBz)2]T es la concentración molar de equilibrio del dímero en tolueno. La tercera
constante de equilibrio para la distribución del ácido benzoico entre el agua y el tolueno
es como sigue:

(𝐻𝐵𝑧)𝑊 ⇔ (𝐻𝐵𝑧)T

[)*+]1
𝐾𝐷 =[)*+]2

De las ecuaciones anteriores, KD es el coeficiente de distribución de Nernst, Ka es la

constante de disociación y KM es la constante de equilibrio monómero – dímero. [HBz]T y
[(HBz)2]T son las concentraciones molares en el equilibrio del monómero y dímero del
ácido benzoico en benceno, respectivamente y, [HBz]w es la concentración molar en el
equilibrio del ácido benzoico en agua.

La concentración total de ácido benzoico en agua y tolueno, Cw y CT respectivamente, se

obtiene por titulación de cada una de las fases apropiadas con hidróxido de sodio.
 𝐶𝑊 = [𝐻𝐵𝑧]𝑊 + [𝐵𝑧−]𝑊 = 𝐶𝑊(1 − 𝛼) + 𝛼𝐶w

Donde α es el grado de disociación del ácido benzoico; y

𝐶𝑇 = [𝐻𝐵𝑧]𝑇 + 2 [(𝐻𝐵𝑧)2 ]𝑇

[)*+]1 [("%&)/ ]0
Usando las ecuaciones 𝐾𝐷 =[)*+]2 y 𝐾𝑀 = [)*+]0 !
y señalando que [𝐻𝐵𝑧]𝑊 = 𝐶𝑊 (1 −
𝛼) y rearreglando la ecuación 𝐶𝑇 = [𝐻𝐵𝑧]𝑇 + 2 [(𝐻𝐵𝑧)2 ]𝑇 se tiene:

34
32(5'6)
= 𝐾7 + 2𝐾7/ 𝐾8 𝐶𝑊(1 − 𝛼)

Esta ecuación predice que si graficamos 𝐶𝑇 /𝐶𝑊 (1 − 𝛼) 𝑣𝑠 𝐶𝑊(1 − 𝛼) es lineal y, se puede

(9 )
resolver de la siguiente forma: 𝑚 = 2𝐾7/ 𝐾8 , 𝑏 =𝐾7 𝑦 𝐾7 = 6/:
"

; ! <#
Para calcular α se utiliza la siguiente ecuación: 𝐾𝑎 = (5'6)
= 6.3𝑥10'=
Para ácido benzoico a 20°C

Cálculo de las concentraciones molares del ácido benzoico con cada fase.

>$%&' ∗ @$%&'
𝐶𝑤 = >()*+,-./))

>$%&' ∗ @$%&'
𝐶𝑇 = >()*+,-./))