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1. Structure and Bonding (Estructura y Enlace)

Basado en los textos Organic Chemistry, 7th edition Qumica Orgnica, 5ta edicin por John McMurry

2010 Monica Marie Arroyo, PhD

Qu es la qumica orgnica?
Todo organismo viviente est constituido por sustancias

orgnicas Protenas del cabello, piel y msculos DNA, RNA Alimentos, medicinas

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Orgenes qumica orgnica

Las bases de la qumica orgnica datan de mediados del siglo XVIII (1700s). Los compuestos provenientes de plantas y animales eran difciles de aislar y purificar. Los compuestos tambin tendan a descomponerse con ms facilidad que las sustancias de origen mineral. Torben Bergman (1770) fue el primero en sealar la diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas. Se crea que los orgnicos contenan una fuerza vital peculiar, resultado de su origen en fuentes vivas.
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Se crea que una consecuencia de dicha fuerza vital era que los compuestos orgnicos no se podan preparar ni manipular en el laboratorio, como se haca con los compuestos inorgnicos. 1816, Chevreul descubri que el jabn preparado por la reaccin de un lcali (alkali) con grasa animal se poda separar en varios compuestos orgnicos puros.

1828,Whler descubri que es posible convertir el cianato de amonio (ammonium cyanate) una sal inorgnica en urea, - una sustancia orgnica que se haba encontrado en la orina humana.

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La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono

Qu tiene de especial el carbono? - 90% de ms de 30 millones de compuestos qumicos contienen carbono. - El estudio de carbono en la tabla peridica contesta alguna de estas preguntas. - Carbono es un elemento del grupo 4A, puede compartir 4 electrones en la capa de valencia (valence shell electrons) y formar 4 enlaces covalentes (covalent bonds). - A diferencia de todos los elementos, el carbono puede originar una inmensa diversidad de compuestos

Elementos comunes en compuestos orgnicos

CHNOPS
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1.1 Estructura atmica

Estructura del tomo
El ncleo tiene carga positiva (muy denso, contiene los protones y neutrones)

y es pequeo (10-15 m) ncleo

Los electrones con carga negativa estn en una nube (10-10 m) alrededor del

Dimetro ~ 2 10-10 m (200 picmetros (pm)) [la unidad angstrom () es

10-10 m = 100 pm]

Nmero atmico y masa atmica

El nmero atmico (Z) es el nmero de protones en el ncleo del

tomo El nmero de masa (A) es la cantidad total de protones y neutrones Todos los tomos de cierto elemento tienen el mismo nmero atmico Los istopos son tomos del mismo elemento que contienen distintos nmeros de masa, la cual depende de cuntos neutrones contengan. La masa atmica(peso atmico) del elemento es la masa promedio en unidades de masa atmica (atomic mass unit; amu) de los istopos naturales del elemento

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1.2 Estructura atmica: Orbitales

Mecnica quntica: describe las energas y localizacin de los

electrones mediante una ecuacin de onda (wave equation)

La ecuacin de onda es el mismo tipo de ecuacin que describe el

movimiento de las ondas en un fluido

La solucin de la ecuacin de onda se llama funcin de onda (wave

function)
Cada ecuacin de onda es un orbital, (psi)

La representacin grfica de 2 indica el volumen del espacio

alrededor del ncleo donde es ms probable encontrar al electrn fines prcticos podemos establecer los lmites diciendo que un orbital representa al espacio en que est un electrn la mayor parte (de 90 a 95%) del tiempo

Esta nube electrnica no tiene una frontera definida, pero para

Formas de los orbitales

Hay cuatro clases de orbitales Representadas por s, p, d, y f s y p son los ms importantes en qumica orgnica y biolgica s: esfricos, ncleo en el centro p: parecen una mancuerna (dumbbell-shaped), ncleo en el centro d: forma de trbol de cuatro hojas (clover-leaf; elongated dumbbell-

shaped), ncleo en el centro

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Orbitales y Capas (shells) parte 1

Los electrones de un tomo estn agrupados en diferentes capas

(shells) alrededor del ncleo, de acuerdo con la cantidad de energa que poseen Las capas tienen distintos nmeros y tipos de orbitales En cada orbital puede haber un par de electrones

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Orbitales y Capas parte 2

La primera capa contiene un orbital s, llamado 1s, y slo posee dos

electrones La segunda capa contiene un orbital s (2s) y tres orbitales p (2p), ocho electrones La tercera capa contiene un orbital s (3s), tres orbitales p (3p), y cinco orbitales d (3d), 18 electrones

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Orbitales p
En cada capa hay tres orbitales p perpendiculares, px, py, y pz,

de la misma energa
Los lbulos de cada orbital p estn separados por una regin

de cero densidad electrnica, llamada nodo (node)

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1.3 Estructura Atmica: Configuraciones electrnicas

Configuracin electrnica de estado raso(ground-state

electron configuration) (arreglo con mnima energa) de un tomo es una lista de los orbitales que ocupan sus electrones. Reglas: 1. Los orbitales de energa ms baja se llenan primero: 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d (Principio de Aufbau (build-up)) 2. Los electrones se comportan como si giraran en torno a un eje. Este giro (spin) puede tener dos orientaciones,arriba y abajo. Slo dos electrones pueden ocupar un orbital y deben tener spin opuesto (Principio de exclusin de Pauli) 3. Si estn disponibles dos o ms orbitales de igual energa, un electrn ocupa cada uno hasta que todos los orbitales estn medio llenos (Regla de Hund).

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1.4 Desarrollo de la teroa del enlace qumico

Kekul y Couper independientemente observaron

que el carbono forma cuatro enlaces

van't Hoff y Le Bel propusieron que los cuatro

enlaces del carbono tienen direcciones espaciales especficas

Los cuatro tomos a los que se enlaza el carbono

estn en los vrtices de un tetraedro (tetrahedron) regular; el carbono ocupa el centro

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Los tomos se enlazan porque el compuesto que resulta es ms

estable tiene menos energa que los tomos separados Los enlaces inicos (ionic bonds) en las sales se forman como resultado de la transferencia de electrones Los iones resultantes se mantienen unidos en compuestos como Na+Cl- por atraccin electrosttica Los compuestos orgnicos comparten electrones en lo que se llama enlace covalente (Gilbert N. Lewis ,1916) El conjunto neutro de tomos unidos por enlaces covalentes se denomina molcula
Es sumamente importante entender las estructuras de Lewis para poder aprender y comprender el material de este curso
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Las Estructuras de Lewis(estructura de punto por electrn)

representa a los electrones de valencia (valence electrons) con puntos Hidrgeno tiene un punto, que representa su electrn 1s Carbono tiene cuatro puntos (2s2 2p2) y puede llenar su capa de valencia formando cuatro enlaces Las estructuras de Kekul (estructuras de lnea por enlace o estructuras de rayas) representan con una lnea entre dos tomos el enlace covalente de dos electrones

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La cantidad de enlaces covalentes que forma un tomo depende de

cuntos electrones de valencia tenga y cuntos electrones ms de valencia necesita para tener una configuracin de gas noble Los tomos con uno, dos o tres electrones de valencia generan uno, dos o tres enlaces, pero los tomos con uno, dos o tres electrones de valencia forman tantos enlaces como se necesiten para llegar al octeto Resulta una molcula estable cuando se obtiene una configuracin de gas noble en todos los tomos de grupo principal, o dos electrones para hidrgeno

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El carbono tiene cuatro electrones de valencia (2s2 2p2) y puede

llenar su capa de valencia formando cuatro enlaces, como en metano (CH4) El nitrgeno posee cinco electrones de valencia (2s2 2p3) y los necesita para formar tres enlaces, como en amoniaco (NH3) (ammonia). El oxgeno tiene seis electrones de valencia (2s2 2p4) y forma dos enlaces, como en el agua (H2O)

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Excepciones a la regla del octeto

El boro (boron) y aluminio (aluminium) forman tres enlaces

covalentes y se rodea de seis electrones en vez de ocho Estos compuestos son deficientes de electrones, porque tienen menos electrones de valencia que un octeto Otros compuestos, como el azufre y fsforo estn rodeados de ms de ocho electrones
Esto es posible porque estn en la tercera fila (serie) de la tabla

peridica

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http://www.chemguide.co.uk/atoms/bonding/dative.html http://depa.pquim.unam.mx/qg/eq.htm http://sixthsense.osfc.ac.uk/chemistry/bonding/covalent.asp

Electrones no compartidos
Los electrones de valencia que no participan en los enlaces se

conocen como electrones no compartidos (nonbonding electrons), o par de electrones sin compartir (lone-pair electrons) El tomo de nitrgeno del amoniaco (NH3) Comparte seis electrones de valencia en tres enlaces covalentes; sus dos electrones de valencia restantes forman un par de electrones sin compartir

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