Propiedades de

los Fenoles.
 DIAGRAMA
D I A G R A M A DE
D E FLUJO
F L U J O

ACIDEZ RELATIVA.

+ +
Fenol Etanol Fenolftaleína
2 tubos de ensayo. Hidróxido Agregar a los dos tubos 10
de sodio gotas de NaOH a cada uno.

+ + +
Agregar a un tubo Agregar a un
de 8 a 9 gotas de tubo de 8 a 9
Agregar a los dos tubos 1 Fenol. gotas de Etanol.
gota de Fenolftaleína.

Tubo con Tubo con

Fenol. Etanol.

IDENTIFICACIÓN DE FENOLES.

1
 1 2

+ +
1 2

Fenol Etanol
2 tubos de ensayo. Cloruro Agregar a un tubo 10 gotas de Fenol y
de Hierro al otro 10 gotas de Etanol.

1 2 1 2

Agregar 1 gota de FeCl3 a

cada tubo y observar.

REACTIVIDAD RELATIVA ENTRE FENOL Y BENCENO.

+ +
1 2

Fenol Solución
2 tubos de ensayo. Benceno
de Bromo Agregar 2ml de Benceno a un tubo y
2ml de Fenol al otro tubo.

1 2
1 2

+
Agregar 5 gotas de Br2
a cada tubo y
observar.

2
 NITRACIÓN DEL FENOL.

+ + +
Tubo de ensayo Colocar hielos en un vaso de precipitado para Mezcla de HNO3 / H2SO4
crear el baño de hielos.

+ +
Fenol
Agregar 1ml de Colocar a baño
Fenol gota a gota. Maria.

+
Observar.
Agregar la solución a un vaso
Por 5 minutos dejar en de precipitado con hielo.
baño María y agitar.

ESTERIFICACIÓN.

+ +
Tubo de Alcohol amílico y alcohol acético H2SO4
Agregar en un tubo 2ml de cada Alcohol.
ensayo
3
 + + +
Agregar Pasados los 5 minutos,
0.5 ml de agregar agua fría para
H2SO4 Calentar a baño María por 5 observar la formación
minutos. del éster.

EFECTO DEL SOLVENTE EN LA HALOGENACIÓN DEL FENOL.

+ + 1 2

Fenol/ Solución
2 tubos de ensayo. Fenol
Etanol de Bromo Agregar 2ml de Fenol/Etanol a un tubo y
agua
2ml de Fenol/Agua al otro tubo.

1 2
1 2

+
Agregar 5 gotas de Br2
a cada tubo y agitar.
Observar.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.

+
Alcohol Alcohol
Etanol Terbutilico
Isopropílico
Agregar 2ml en el tubo
4
correspondiente.
 +
Ácido Crómico.
Agregar 5 gotas a cada
Observar.
tubo de Ác. Crómico.

PRUEBA DE LUCAS.

+ +
Etanol Alcohol 2- Alcohol
propanol Terbutanol
Reactivo de Lucas.
3 tubos de ensayo.

Agregar 3ml del Observar.

Agregar o.5 ml de la sustancia reactivo de Lucas.
que corresponde al tubo.

5
 INTRODUCCIÓN.

Un fenol en química orgánica es conocido como aquella molécula que tiene en su

estructura un anillo aromático unido covalentemente a un grupo hidroxilo. En los
otros carbonos del anillo aromático puede haber sustituyentes varios de los cuales
dependerán las propiedades fisicoquímicas del fenol; si los sustituyentes son
halógenos su acidez será mayor, si son grupos hidroxilo la molécula será más polar
y si se trata de alquilos será menos polar, menos soluble.

Entre sus propiedades se encuentra que son oxidables, son incoloros y son más
ácidos que los alcoholes debido a que se desprotonan fácilmente y el anión fenóxido
que poseen está estabilizado por resonancia.

Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, principalmente

en raíces, troncos y hojas, así pues, sirven como intermediarios en la síntesis
industrial de productos como adhesivos y antisépticos.

En este reporte se muestran una serie de 8 actividades diferentes con el propósito

de mostrar, identificar y analizar las propiedades de los fenoles, así como dar a
conocer pruebas de identificación y diferenciación con un grupo parecido a ellos,
los alcoholes.

6
 MARCO TEÓRICO.
❖ ÁCIDO: Sustancia química que emite iones de hidrógeno en el agua.
❖ BASE: Sustancia que puede aceptar iones de hidrógeno en agua y puede
neutralizar un ácido.
❖ INDICADOR DE pH: Son sustancias que sirven para determinar la cantidad
de pH que se encuentra en un medio específico.
❖ NEUTRALIZACIÓN: Es una reacción entre un ácido y una base. es la
combinación de iones hidrógeno y de iones hidróxido para formar moléculas
de agua. Durante este proceso se forma una sal. Las reacciones de
neutralización son generalmente exotérmicas, lo que significa que producen
calor.
❖ HALOGENACIÓN: La halogenación es el proceso químico mediante el cual
se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos a
una molécula, generalmente orgánica.
❖ MEDIO ACUOSO: Se habla de una disolución acuosa (aq o ac) siempre que
el disolvente (o el disolvente mayoritario), sea agua.
❖ MEDIO ORGÁNICO: Disolución llevada a cabo en compuestos alquilo
❖ ALCOHOL PRIMARIO: Aquel que tiene el carbono portador del grupo
hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono.
❖ ALCOHOL SECUNDARIO: Aquel que tiene el carbono portador del grupo
hidroxilo (OH), unido a dos carbonos.
❖ ALCOHOL TERCIARIO: Aquel que tiene el carbono portador del grupo
hidroxilo (OH), unido a tres átomos de carbono.
❖ OXIDACIÓN: Acción de "perder" un electrón de enlace hacia el oxígeno
electronegativo. La oxidación del alcohol se verifica por la reducción del
agente oxidante metálico.

7
❖ ESTERIFICACIÓN: Conversión de un ácido carboxílico en un éster. El ácido
inorgánico le otorga carga positiva (protona) el oxígeno del grupo C=O. Al
reaccionar con un alcohol se fomenta la formación del éster, mientras mayor
sea la cantidad de alcohol presente más favorecida se ve la síntesis.
❖ NITRACIÓN: Es un proceso químico general para la introducción de un
grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

MATERIALES Y MÉTODOS

MÉTODO 1: Acidez Relativa

MATERIAL REACTIVOS
2 tubos de ensayo Hidróxido de sodio (NaOH)
Gradilla para tubos de ensayo Fenolftaleína
Gotero Etanol (C2H6O)
Fenol (C6H12O)

MÉTODO 2: Identificación de fenoles

MATERIAL REACTIVOS
2 tubos de ensayo Fenol (C6H12O)
Gradilla para tubos de ensayo Etanol (C2H6O)
Pipeta Pasteur Tricloruro de hierro (FeCl3)

8
MÉTODO 3: Reactividad relativa entre fenol y benceno
MATERIAL REACTIVOS
2 tubos de ensayo Fenol
Gradilla para tubos de ensayo Benceno
Solución de bromo

MÉTODO 4: Nitración del fenol

MATERIAL REACTIVOS
Tubo de ensayo Ácido nítrico
Gradilla para tubos de ensayo Ácido sulfúrico
2 vasos de precipitado fenol
Gotero Hielo
Agitador
Pinzas para tubos de ensayo
Trípode de laboratorio
Mechero de bunsen
Tela de alambre con asbesto

MÉTODO 5: Esterificación
MATERIAL REACTIVOS
Tubo de ensayo Alcohol amílico
Pinzas para tubo de ensayo Ácido acético
Gotero Ácido sulfúrico
Trípode de laboratorio

9
 Mechero de bunsen
Tela de alambre con asbesto
Piseta

MÉTODO 6: Efecto del solvente en la halogenación del fenol

MATERIAL REACTIVOS

2 tubos de ensayo Fenol disuelto en etanol

Gradilla para tubos de ensayo Fenol disuelto en agua
2 goteros Bromo
2 vasos de precipitado

MÉTODO 7: Oxidación de alcoholes

MATERIAL REACTIVOS
3 vasos de precipitado Etanol
3 pipetas Pasteur 2-propanol
3 tubos de ensayo Ter-butanol
Gradilla para tubos de ensayo Ácido crómico

MÉTODO 8: Prueba de Lucas

MATERIAL REACTIVOS
3 vasos de precipitado Etanol
3 pipetas Pasteur 2-propanol
3 tubos de ensayo Ter-butanol
Gradilla para tubos de ensayo Reactivo de Lucas

10
 OBSERVACIONES.

Tubo con únicamente NaOH (medio básico)

Se añade la fenolftaleína y al ser un

indicador básico hay un cambio inmediato
de coloración a un rosa intenso.

Así se percibe la coloración de

nuestra reacción al momento de
añadir fenol. Entre más gotas el
viraje cambia a transparente ya
que la fenolftaleína se decolora al
ocurrir una neutralización (ácido
+ base).

+ gotas de fenol

11
 Esta es la coloración de
nuestra reacción al momento
de añadir etanol. El viraje no
cambia.

+ gotas de etanol

A B
Resultados finales: A. base-fenolftaleína +
fenol, B. base-fenolftaleína + etanol.

Así se ven nuestros tubos de ensayo con

v
previamente fenol y etanol.

12
 Una vez añadido el tricloruro de hierro el
fenol se torna de un color azul oscuro
v
mientras que el etanol no reacciona (el color
amarillo proviene del color del tricloruro).

A B
Tubos de ensayo con fenol (A) y benceno (B)
únicamente.

Añadimos la solución de bromo al fenol, pero la

coloración no cambia, esto porque el fenol se
halógena sin problema y vemos como la solución de
bromo se decolora.

13
Caso contrario donde el benceno no se halógena al
instante por lo que la coloración se torna amarilla.

En la imagen se aprecia el tubo de ensayo con ácido

nítrico, ácido sulfúrico y el fenol que fueron
incorporados durante el baño de hielo.

Para acelerar la reacción la mezcla se cambia a baño maría

y aquí podemos ver cómo el tubo empieza a mancharse de
las paredes por el vapor que se va desprendiendo durante
las agitaciones continuas.

Al vaciarlo en el otro vaso de precipitado

con hielo no se observa algún cambio al
instante, solamente se nota como el hielo se
va derritiendo.

14
Minutos después este es nuestro resultado
final, donde es visible un precipitado.

En la imagen A vemos que mezclados el

alcohol amílico + ácido acético, en la imagen B
incorporamos el ácido sulfúrico (medio para la
reacción) pero no se nota cambio alguno.

Luego de haber expuesto el tubo y la mezcla a baño

maría e incorporarle agua fría obtuvimos una
formación de fases donde nuestro producto es un
éster de consistencia aceitosa y un olor agradable.

15
A B En el tubo A está el fenol
disuelto en etanol + bromo y
nos podemos dar cuenta que
hubo halogenación porque el
bromo se descoloró. En el
v
tubo B está el fenol disuelto en
agua + bromo y hubo una
halogenación múltiple porque
el bromo se descoloró y
además hay un precipitado.

Se empezó mezclando los 3 tipos de

alcoholes con ácido brómico y en primeros
momentos no se ve alguna modificación.

Luego de un tiempo
agitándolos se observa
un cambio vde color de
ácido crómico a un
compuesto de color
azul.

16
 A B C
En el tubo A se tiene etanol (alcohol
primario), en el tubo B 2-propanol (alcohol
secundario) y en el tubo C ter-butanol
(alcohol terciario) con el reactivo de Lucas
v
ya añadido, donde se evidencia la
reacción por la formación de turbidez en la
muestra del tubo C que fue el único que
reaccionó al instante, o sea, que fue el
único en dar positivo a la prueba de Lucas.

ASPECTOS ADICIONALES.

Los fenoles logran una neutralización más rápida porque son más ácidos que los alcoholes,
esto porque los fenoles pueden desprotonarse más fácil, además de que el ion fenóxido está
más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático.

17
La fenolftaleína es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en
disoluciones básicas toma un color rosado. Su papel era identificar cuál reactivo era más acido
entre el fenol y el etanol según cambiara el viraje a transparente.

Los alcoholes son especies anfóteras (pueden actuar como ácidos o bases) por tanto el alcohol
puede neutralizar a un ácido de forma parecida a como lo hace una base inorgánica (hidróxidos).

18
El fenol se halógena sin problema porque es más reactivo que el benceno, la presencia del
sustituyente OH vuelve más reactivo al anillo aromático. Por eso tiene una alta reactividad de su
anillo aromático hacia la sustitución electrofílica. Es decir, la sustitución de un hidrógeno del
anillo por un átomo ávido de electrones.
Es por ello que reaccionan fácilmente con el bromo.

19
Dadas las siguientes soluciones incoloras, ¿Qué pruebas de laboratorio utilizaría para diferenciar
cada compuesto de los demás?

Prueba de Lucas.
Prueba de la acidez relativa. Al ser un alcohol
El fenol logra cambiar el viraje terciario sería el
ácido de la fenolftaleína con único que
NaOH, el etanol no. reaccionaría con esta
prueba.
Primero usaría la
prueba de oxidación
para descartar un
alcohol primario y
Test bicarbonato de sodio.
luego la prueba de
Lucas para saber que
lo que tengo es un
alcohol secundario.
Reacción de sodio
Reacción con tricloruro de
con alcohol, al no ser
hierro, funcionaría similar al
un alcohol la prueba
fenol.
daría negativa.

20
 CONCLUSIÓN.
Al realizar todas estas pruebas nos queda claro que existen diversas reacciones para
distinguir entre un fenol y un alcohol, desde la acidez hasta la halogenación.

En la actividad uno estudiamos que los fenoles son más ácidos que los alcoholes
porque al momento de agregar gotas de fenol a la mezcla base-fenolftaleína que
poseía un color rosado, comenzó a tornarse transparente, esto porque la
fenolftaleína se decolora al ocurrir una neutralización, ácido por parte del fenol y
base mediante el hidróxido de sodio. Recordemos que los fenoles pueden
desprotonarse más fácil que los alcoholes además de que el ion fenóxido está más
estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático.

Para la actividad 2; identificación de fenoles, logramos identificarlo mediante un

cambio de coloración ya que solo los fenoles reaccionan con el tricloruro de hierro.

En la tercera práctica analizamos que la presencia del sustituyente OH vuelve más

reactivo al anillo aromático, lo que explica las diferencias de reactividad entre el fenol
y benceno ya que al llevar a cabo la reacción de halogenación el fenol no tiene
problema, pero para que el benceno se pueda halogenar se tiene que utilizar un
catalizador, hierro sólido y calor. En cuanto a la solución de bromo, esta es de color
rojo, pero al halogenarse cuando los átomos se unen a las cadenas carbonadas la
coloración desaparece, tal fue el caso del fenol.

Con la actividad 4 aprendimos que el fenol reacciona con ácido nítrico concentrado
produciendo una sustitución múltiple en sus carbonos, es decir, que el sustituyente
activante que posee el anillo aromático del fenol orienta a las sustituciones en orto
y para, pero las condiciones a las que ocurrió esta reacción (medio concentrado y
calor) permiten que la sustitución del anillo aromático sea múltiple, por lo que el
producto resultante es un 2,4,6-trinitrofenol o ácido pícrico.

Para la actividad 5 llegamos a la meta de obtener un éster mediante una reacción

que ocurre entre ácidos orgánicos y alcoholes, aprendiendo que en este caso los

21
ácidos carboxílicos con un alcohol en un medio básico nos dan como resultado la
formación de un éster más agua.

Así pues, en la prueba 6 cumplimos con el fin de identificar el efecto del solvente en
la halogenación del fenol gracias a que en uno de los tubos era visible aparte de la
decoloración del bromo, la formación de un precipitado que nos dio a conocer que
se trataba de una halogenación múltiple, así que concluimos que en medio orgánico
el compuesto se monohalógena y en medio acuoso se unen 3 átomos de bromo al
anillo aromático.

En la prueba 7 reforzamos los conocimientos adquiridos en clase, donde estudiamos

que los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos si pierden un solo átomo de
hidrógeno, los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas al perder el único átomo
de hidrógeno enlazado al carbono alfa, y los alcoholes terciarios no se oxidan al
menos que se les impongan condiciones muy específicas. Para acidez el orden es
1⁰ > 2⁰ > 3⁰.

Finalmente, en la actividad 8 en la prueba de Lucas distinguimos los alcoholes

terciarios ya que estos reaccionan rápidamente. Asimismo, analizamos que la
reactividad que ocurre es lo contrario a la reacción de oxidación, en esta el orden
es 3⁰ > 2⁰ > 1⁰. Aquí el reactivo de Lucas sustituye el radical OH- por un halógeno.

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 REFERENCIAS
(2021). Formación de esteres a partir de Ácidos carboxílicos., de unibetas Sitio web:
https://unibetas.com/esterificacion-acidos-carboxilicos/

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http://investigacion.izt.uam.mx/alva/organica08.html

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https://www.lifeder.com/indicadores-ph/.

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UNALM Sitio web: https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-and-
phenols

McMurry J. (2012). Química Orgánica. México: CENGAGE Learning.

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web: https://slideplayer.es/slide/7880953/

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tml

Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.

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