QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

2023

TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO N° 1

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIÓN

En química orgánica se conoce como grupo funcional al átomo o grupo de átomos que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus
propiedades. La aplicación de pruebas de clasificación se lleva a cabo después de una serie de
pruebas físicas y químicas.
Como identificación química de compuestos orgánicos, se busca información específica frente a la
presencia de un determinado conjunto de grupos funcionales por medio de reacciones específicas
llevadas a cabo en los procedimientos experimentales.
Las reacciones típicas de cada función orgánica ocurren en el grupo de átomos que constituyen el
grupo funcional y son estos grupos los que permiten realizar una identificación cualitativa de la
molécula. Tanto las propiedades físicas (punto de fusión y ebullición, solubilidad, densidad, etc.) y
químicas en términos de la reactividad de los compuestos orgánicos dependen de los grupos
funcionales que contenga. (Tabla 1).
En la identificación de muestras, se emplean pruebas físicas, como son la determinación del punto
de ebullición, punto de fusión y el comportamiento de solubilidad entre otras, y luego se desarrollan
pruebas de clasificación. Dichas pruebas, contemplan la búsqueda de información específica
concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. Las reacciones típicas de
las familias ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional, y son estos
grupos los que permiten realizar una identificación cualitativa de la molécula. Las propiedades
físicas (punto de fusión y ebullición, solubilidad, densidad, etc.) y químicas (reactividad) de los
compuestos orgánicos dependen del/los grupos funcionales que contenga.
El objetivo de la práctica es familiarizar al alumno con los grupos funcionales de interés bioquímico
y con el reconocimiento y la identificación de dichos grupos en compuestos orgánicos importantes.
En concreto, se realizará la identificación de alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos orgánicos,
mediante las reacciones específicas de estos grupos.

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Tabla 1. Familias de los compuestos orgánicos con indicación de su grupo funcional.

Familia Grupo funcional Ejemplo

Alcanos R–R´ CH3–CH2–CH3

Alquenos R–CH=CH–R CH3–CH=CH–CH3

Alquinos R–C≡C–R CH3–C≡C–CH3

Alcoholes R–OH CH3–CH2–CH2–OH

Haloalcanos R–X CH3–CH2–CH2–Cl

Éteres R–O–R CH3–CH2–O–CH3

R
Aldehídos C CH3–CH2–CH2–CHO
O H

O
Cetonas C CH3-CO-CH3
R R´

O
Ácidos C CH3–COOH
R OH

O
Ésteres C CH3–CH2–COO–CH2–CH3
R O R´

Aminas R-NR´-R¨¨ CH3–CH2–CH2–NH2

O
Amidas C
CH3–CH2–CH2–CONH–CH3
R N R´

Propiedades físicas: fundamento teórico

El enlace covalente es un enlace intramolecular, una verdadera unión que explica que se mantenga
la unidad estructural de un compuesto orgánico. Estos compuestos orgánicos pueden interactuar
entre ellos por medio de interacciones intermoleculares, que si bien son mucho más débiles que los
enlaces covalentes, son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos.
Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido y en el
estado líquido, situaciones en las que las moléculas están en mayor contacto. Este tipo de
interacciones intermoleculares corresponden a: fuerzas de dispersión de London (dipolos
inducidos) que se dan en todos los compuestos (debido a los choques entre las moléculas), dipolo-
dipolo (dipolos permanentes) en compuestos polares y puente hidrógeno en compuestos que
presenten –H deficitario de electrones por estar enlazado a un átomo más electronegativo, como
oxígeno o nitrógeno.
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades físicas de los compuestos. Respecto de
la solubilidad de los compuestos orgánicos, existen diferentes situaciones, considerando los
efectos de la polaridad sobre la solubilidad (Apunte de Cátedra - Capítulo 2).

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- Un soluto polar o iónico con un disolvente polar: por ejemplo, la disolución de un compuesto sólido
iónico (NaCl) en un disolvente polar (H2O). Para conseguir la disolución de un cristal es necesario
romper la atracción electrostática que los iones de signo opuesto se ejercen mutuamente en una
red cristalina. Para separar a los iones se necesita una gran cantidad de energía, sin embargo un
disolvente muy polar como el agua es capaz de disolver muchos sólidos iónicos mediante un
proceso de solvatación. –ELIMINAR PORQUE NO SE REALIZA DISOLUCIÓN DE IONES
- Un soluto polar con un disolvente no polar: por ejemplo, la adición de NaCl (soluto iónico) a hexano
(disolvente no polar). En este caso no se produce la disolución del soluto porque las moléculas no
polares del hidrocarburo no son capaces de solvatar a los iones y no pueden superar la gran energía
que se necesita para romper la red cristalina.
- Un soluto no polar con un disolvente no polar: por ejemplo, la disolución de la cera de parafina
(soluto no polar) en hexano (disolvente no polar). La cera de parafina está constituida por largas
moléculas de hidrocarburos no polares que se atraen por interacciones de por Fuerzas de London,
las cuales son las más débiles; sin embargo, la suma de todas las fuerzas generadas por la gran
superficie de contacto, hacen que la parafina (hidrocarburo de cadena larga) sea sólida a P y Tº
ambiente. Estas atracciones de London se compensan fácilmente con las atracciones por dipolo
inducido del disolvente. Aunque el intercambio energético es mínimo, la fuerza impulsora que
explica la disolución de la cera de parafina en hexano es el gran aumento de la entropía que se
produce en el proceso de disolución.
- Un soluto no polar con un disolvente polar: como por ejemplo, la interacción entre la cera de
parafina (soluto no polar) y el agua (disolvente polar). La energía necesaria para separar a las
moléculas apolares es mínima puesto que las interacciones que actúan entre este tipo de moléculas
son las débiles fuerzas de London. Por el contrario, las interacciones entre las moléculas de agua
son mucho más fuertes porque estas moléculas se mantienen unidas por interacciones puente
hidrógeno. Sin embargo, la suma de interacciones por fuerzas de London de la parafina es mayos,
y por tanto el punto de fusión es mayor que en el agua. Para que el soluto no polar se disuelva en
agua es necesario que se intercalen las moléculas, lo que implica un proceso de separación de las
moléculas de agua, y por tanto la consiguiente ruptura de puentes hidrógeno, y las moléculas de
parafina, implicando la ruptura de las fuerzas de London. La energía necesaria que hay que invertir
en este proceso no queda compensada por la energía desprendida en el proceso de solvatación, que
es prácticamente nulo y por tanto el soluto no se disuelve.
1. Compuestos no polares. Sudán III
Algunas de las propiedades físico-químicas pueden ser usadas para el reconocimiento, ya que las
interacciones se pueden dar con una variedad de agentes originándose productos coloreados,
desprendimiento de vapores, formación de jabones, entre otros.
La hidrofobicidad (repulsión al agua) es una característica distintiva de moléculas no polares como
los alcanos de cadena larga o los diferentes tipos de lípidos, de la que derivan sus principales
propiedades. Entre los lípidos se encuentran los ácidos grasos, los cuales son ácidos de cadena
larga (más de 12 átomos de carbono), en los que el momento dipolar de la molécula es mínimo, por
lo que lo que este tipo de moléculas son insolubles en agua y solubles en solventes apolares o poco
polares.
El reactivo Sudán III es utilizado para detectar la presencia de lípidos en una muestra, los cuales se
colorean con dicho reactivo, aunque también puede ser utilizado para identificar otros compuestos

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no polares. Esto se debe a que el compuesto Sudán III, por su baja polaridad, es más soluble en los
lípidos o compuesto no polar que en el solvente utilizado para su disolución (etanol).

Propiedades químicas: fundamento teórico

Se dispone de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales.
En algunos casos varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que es
necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los
mismos.
1. Identificación y diferenciación de alcoholes
Se procederá a la realización del ensayo con cloruro de acetilo en las muestras problema para
determinar cuáles de ellas poseen grupos hidroxilos, y en los que se obtenga un resultado positivo,
se realizará el test de Lucas para comprobar si el alcohol es primario, secundario o terciario.

1.1. Identificación de alcoholes. Reacción con cloruro de acetilo.

El reactivo cloruro de acetilo se utiliza para reconocimiento de alcoholes, debido a que reacciona
con los mismos formando HCl y ácido acético (reacción mostrada abajo). La reacción positiva de
los alcoholes se manifiesta por un ligero calentamiento de la mezcla de reacción y sobre todo por
la acidificación debida a la producción de HCl en la reacción, lo que se puede apreciar al aplicar una
gota de la mezcla sobre el papel indicador de pH.

ROH + CH3COCl ROCOCH3 + HCl + calor

1.2. Diferenciación de alcoholes. Reacción de Lucas

Un alcohol primario es aquel en el que el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (–
OH) pertenece a un carbono primario, será secundario si el átomo de H sustituido por el grupo
oxidrilo pertenece a un carbono secundario; y finalmente, es terciario, si el átomo de H sustituido
por el grupo oxidrilo pertenece a un carbono terciario. Para poder determinar en el laboratorio a qué
tipo de alcohol pertenece una muestra, existen pruebas como el reactivo de Lucas. Éste está
formado por una mezcla de HCl concentrado y ZnCl2, y consiste en que los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios reaccionan con velocidades bastante diferentes con el reactivo, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes (Figura 1).
La reacción es una sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo formando un
halogenuro de alquilo. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente observándose
que la solución se vuelve turbia, mientras que los alcoholes secundarios tardan más tiempo y los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente o no reaccionan.

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Figura 1. Reacción de alcoholes con reactivo de Lucas.

2. Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas.

Se realizará el test de Brady (reacción con DNPH) en las muestras problemapara identificar cuáles
de ellas poseen grupos carbonilos. A las muestras que den reacción positiva se les realizará el test
de Tollens con un reactivo de plata para la distinción entre aldehído y cetona.

2.1. Identificación del grupo carbonilo. Test de Brady (formación de 2,4-

dinitrofenilhidrazonas)
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Ambos tipos
de compuestos adicionan amoníaco y algunos compuestos derivados de forma NH 2–R, y los
productos obtenidos en un medio ácido, se deshidratan formando como producto 2,4-
dinitrofenilhidrazonas, precipitado de color naranja (Figura 2).

Figura 2. Reacción general de condensación de aldehídos y cetonas

con derivados del amoníaco.

2.2. Diferenciación entre aldehídos y cetonas (test de Tollens)

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases de compuestos
poseen propiedades semejantes. Sin embargo, los aldehídos presentan al menos un átomo de

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hidrógeno unido al carbono carbonílico, mientras que el de la cetona tiene dos grupos orgánicos. En
consecuencia, a) los aldehídos se oxidan más fácilmente mientras que las cetonas solo lo hacen
con dificultad, b) los aldehídos son más reactivos que las cetonas en las adiciones nucleofílicas. El
reactivo de Tollens es un complejo de diamino-plata utilizado para la identificación de aldehídos
(Figura 3). Los aldehídos dan positiva esta reacción ya que el grupo carbonilo es capaz de oxidarse
por acción de un oxidante débil, como la Ag+ del reactivo de Tollens, a ácido carboxílico, dando como
resultado la formación de un espejo de plata en las paredes del tubo. Las cetonas no dan esta
reacción ya que no son capaces de oxidarse en estas condiciones.

Figura 3. Reacción general de oxidación de aldehídos.

3. Identificación de aminas. Basicidad.

Las aminas son las bases orgánicas más comunes. El par de electrones no enlazantes sobre el
átomo de nitrógeno le permite actuar como base de Lewis (dador de electrones) y como nucleófilo.
Una amina puede actuar también como base de Brönsted-Lowry, aceptando el protón de un ácido
(Figura 4).

Figura 4. Reacciones de aminas actuando como base de Lewis.

Las aminas son solubles en agua (la solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la
cadena carbonada), y se combinan con los ácidos dando lugar a la obtención de las sales de amonio
correspondientes.

4. Identificación de ácidos carboxílicos. Método del Yodato-yoduro

La prueba de yoduro-yodato permite determinar la presencia de ácidos orgánicos débiles, debido a
que la solución de yoduro y yodato de potasio, en presencia de un ácido carboxílico, toma una
coloración rojiza (yodo molecular, I2). Luego, al agregar almidón se forma un complejo de color azul-
violeta oscuro con el yodo, de acuerdo a la reacción especificada más abajo. En el práctico de
laboratorio 2 se explicará la estructura del almidón que permite esta determinación.

CH3COOH + KI + KIO3 → I2↑ + CH3COOK + H2O

I2 + almidón → complejo azul-violeta

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OBJETIVOS
- Reconocer la solubilidad de diferentes sustancias relacionándolas con su naturaleza polar o no
polar.
- Diferenciar grupos funcionales de acuerdo a sus propiedades químicas.

MATERIALES
• Reactivos y soluciones: agua destilada, hexano, parafina, fenilamina, formaldehído, acetona, etanol,
2-propanol (alcohol secundario), ter-butanol (alcohol terciario), ácido acético, NaOH, HCl,
reactivo de Tollens, reactivo Sudán III, solución de 2,4-fenilhidrazina, cloruro de acetilo, reactivo
de Lucas (ZnCl2), yoduro potásico (KI), yodato potásico (KIO3), solución de almidón.
• piseta de agua • tubos de ensayo • goteros
• espátulas de vidrio • pinza de madera • mechero
• equipo de destilación • FIBRA INDELEBLE

ACTIVIDADES
Se trabajará con muestras problema, las cuales serán identificadas se acuerdo a los resultados
obtenidos en los diferentes ensayos. Las mismas estarán numeradas y rotuladas como M1 a M9.

PROTOCOLO A REALIZAR
Cada grupo posee una serie de tubos con las muestras problema que contienen diferentes
compuestos orgánicos. Se trata de identificar el grupo funcional presente en cada una de ellas.
Como norma general, no se debe emplear la misma pipeta o la misma punta de pipeta automática
para tomar reactivos o muestras diferentes. Además, es obligatorio el uso de guardapolvo y se
recomienda la utilización de guantes durante la realización de la práctica. La utilización de algunos
reactivos se realizará en la campana de extracción.

ENSAYO I: Solubilidad
Obs: Las muestras sólidas estarán rotuladas en una mesada central, mientras que para las
muestras líquidas colocarán 20 gotas de un gotero que estarán dispuestos por cada mesada.
Rotular adecuadamente cada uno de los tubos.
A- Disolvente polar
1. Transfiera una alícuota (15 gotas) de la M1 a un tubo de ensayo.
2. Repita el procedimiento realizado en A-1 para M2, M3, M4 y M8 (cada muestra en diferentes
tubos).
3. Adicione desde una piseta aproximadamente 2 mL (1 cm) de agua destilada. Registre qué
muestras se solubilizan luego de agitar y deje reposar unos minutos.

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B- Disolvente no polar
1. Transfiera una alícuota (15 gotas) de la M1 a un tubo de ensayo.
2. Repita el procedimiento realizado en B-1 para M2, M3, M4 y M8 (cada muestra en diferentes
tubos).
3. Adicione 15 gotas de hexano. Registre qué muestras se solubilizan luego de agitar y deje reposar
unos minutos.

ENSAYO II: Sudán III

1. Coloque 20 gotas de M1 en un tubo de ensayo.
2. Repita el procedimiento realizado en II-1 para las muestras M4 y M9 (cada muestra en diferentes
tubos).
3. Añada 15 gotas de Sudán III y mezcle.
4. Deje reposar hasta el final del práctico y registre lo observado.

ENSAYO III: Reconocimiento de alcoholes. Reacción con cloruro de acetilo.

1. Coloque 20 gotas de M1 en un tubo de ensayo.
2. Repita el procedimiento realizado en III-1 para las muestras , M2, M3, M6 y M7 (cada muestra en
diferentes tubos).
3. Añada, a todos los tubos, 0,3 ml de cloruro de acetilo, gota a gota con una pipeta automática,
empleando guantes y en una campana de extracción.
4. Toque con cuidado cada uno de los tubos para ver si hay calentamiento de los mismos.
5. Deje enfriar.
6. Verifique la disminución de pH de cada uno de los tubos utilizando un papel indicador de pH
(tornasol). Registrar.

ENSAYO IV: Prueba de Lucas

Con aquellas muestras que dieron positiva el ensayo III realize la siguiente reacción:
1. Coloque 5 gotas de los ensayos positivos en distintos tubos de ensayo.
2. Adicione a cada uno de los tubos 1 mL del reactivo de Lucas. Registre lo observado.
4. Coloque los tubos que dan negativa a la reacción en baño María 10 minutos. Registre
nuevamente lo observado.

ENSAYO V: Reconocimiento de aldehídos y cetonas

1. Coloque en 4 tubos de ensayo 10 gotas de solución de 2,4-fenilhidrazina.
2. Adicione en los diferentes tubos 3 gotas de las muestras M1, M2, M3 y M6 (una muestra por
tubo).
3. Registre los resultados observados.

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ENSAYO VI: Test de Tollens

1. Coloque 10 gotas de M1 en un tubo de ensayo.
2. Repita el procedimiento realizado para las muestras que resultaron positivas al Ensayo
“Reconocimiento de aldehídos y cetonas” (cada muestra en diferentes tubos).
3. Adicione a todos los tubos 10 gotas del reactivo de Tollens.
4. Caliente suavemente sobre el mechero agitando constantemente. Registre lo observado.

ENSAYO VII: Basicidad de aminas

1. Coloque en 2 tubos de ensayo 10 gotas de solución de NaOH en cada uno.
2. En otros dos tubos de ensayo, coloque 10 gotas de solución HCl en cada uno.
3. Agregue a un tubo con NaOH y a un tubo de HCl, 5 gotas de M5, en cada uno.
4. Realice el mismo procedimiento anterior para la M4.
5. Registre e interprete lo observado en los tubos para las diferentes muestras.

ENSAYO VIII: Identificación de ácidos carboxílicos. Método del Yodato/Yoduro

1. En tubos marcados se añaden 2ml de las muestras M2, M6 y M4, 2 ml de una solución acuosa
de KI al 2% y otros 2 ml de una solución de KIO3 al 4% en agua.
2. Se tapan todos los tubos y se introducen en baño térmico a 100 ºC durante 1 minuto.
3. Se enfrían los tubos y se añaden otros 2 ml de una solución reciente de almidón al 0,1%.
4. En las muestras que sean ácidos orgánicos la reacción producirá un color azul.

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📋 ACTIVIDADES GRUPALES

Las actividades se realizarán durante el desarrollo del práctico para la defensa oral.

> Completar la siguiente tabla con los ensayos y muestras, indicando los resultados obtenidos en
cada uno.

Ensayo M1 M2 M3 M4 M5 M6 M7 M8 M9

H2O
Solubi-
Pruebas
físicas

lidad
hexano

Sudán III

Lucas
Reacciones químicas

Cloruro de acetilo

Lucas

2,4-fenilhidrazina

Tollens

Basicidad

Yodato/yoduro

Compuesto

> Identificar las muestras de acuerdo a las propiedades físicas y químicas.

> Discutir, justificando con el fundamento de las técnicas, porque una muestra da positiva o
negativa a los diferentes ensayos. En caso de las pruebas de solubilidad, indicar qué muestras, de
todas las utilizadas son solubles en agua y cuales en hexano.

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