GRADO 11°

SEGUNDO PERIODO
EJE:
 ENTORNO QUÍMICO

ESTÁNDARES BÁSICOS
 Uso la tabla periódica para determinar propiedades físicas y químicas de los elementos.
 Realizo cálculos cuantitativos en cambios químicos.
 Explico cambios químicos en la cocina, la industria y el ambiente.
 Verifico el efecto de presión y temperatura en los cambios químicos.
COMPETENCIAS NACIONALES
 Determinar las propiedades de los gases, y cómo se comportan de acuerdo a las diferentes
variables que intervienen como son: volumen, presión y temperatura.
 Plantear hipótesis sobre mezclas químicas en soluciones homogéneas y heterogéneas que
se pueden presentar en las reacciones.
 Laboral: Planear y organizar las acciones en conjunto con los otros, para solucionar los
problemas colectivos.
 Ciudadana: Cooperar y demostrar solidaridad con sus compañeros, y trabajar en equipo de
manera constructiva
DERECHOS BÁSICOS DE APRENDIZAJE
 Comprende las relaciones entre corriente y voltaje en circuitos resistivos sencillos en serie,
en paralelo y mixtos.

COMPETENCIA COGNOSCITIVA – CONCEPTUAL

 Hidrocarburos.
 Halogenuros de Alquilo y Arilo.
 Alcoholes y Fenoles.
 Éteres y Epóxidos.

COMPETENCIA PROCEDIMENTAL
 Observo y formulo preguntas específicas sobre aplicaciones de teorías científicas.
 Propongo modelos para predecir los resultados de mis experimentaciones y simulaciones.
 Desarrollar ejercicios teóricos prácticos.
 Utilización y aplicación de las leyes, los conceptos y las teorías científicas en la solución de
problemas, identificando las características del trabajo científico para poner a prueba
conceptos e hipótesis.
 Resolución de problemas que se plantean desde la perspectiva de una teoría explicativa
mediante modelos matemáticos y lógicos.
COMPETENCIA ACTITUDINAL
 Presento consultas en forma organizada
 Escucho activamente a mis compañeros y compañeras, reconozco otros puntos de vista, los
comparo con los míos y puedo modificar lo que pienso ante argumentos más sólidos.
 Reconozco los aportes de conocimientos diferentes al científico.
 Reconozco que los modelos de la ciencia cambian con el tiempo y que varios pueden ser
válidos simultáneamente.
INDICADORES DE DESEMPEÑO
 Relaciona y reconoce grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las
sustancias.
 Utiliza y aplica las leyes, los conceptos y las teorías científicas en la solución de problemas,
identificando las características del trabajo científico para poner a prueba conceptos e
hipótesis.
 Explica y comprende los aspectos que constituyen el fundamento de la química como
ciencia: El lenguaje de la química y estados de agregación de la materia.
 Relaciona y reconoce grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las
sustancias, realizando cálculos cuantitativos en los cambios químicos.
 Resuelve problemas que se plantean desde la perspectiva de una teoría explicativa
mediante modelos matemáticos y lógicos.
 Comunica los argumentos y explicaciones en forma oral y escrita mediante informes que
incluyan representaciones gráficas, tablas, ecuaciones yotros códigos.
TEMA: HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos

de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.

Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las

cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.

Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en

tres grandes categorías:

1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las

que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de
cadena abierta o cíclica.

Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,alquenos y alquinos según

los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C n H 2n+2 , C n H 2n y C n H 2n-2 ,
respectivamente.

Como ejemplos tenemos:

Propano (CH 3 -CH 2 -CH 3)

pentano (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3)

2-buteno (CH 3 -CH=CH-CH 3)

2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de

carbono encadenados formando uno o varios anillos.

Como ejemplos tenemos:

ciclopentano
biciclo
ciclobutano [4,4,0]
decano

3. Hidrocarburos aromáticos , que constituyen un grupo especial de compuestos

cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan
enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos
alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

Como ejemplos tenemos:

 naftaleno
fenantreno
benceno
ACTIVIDADES COGNOSCITIVAS

1. Que son los hidrocarburos

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2. Que son los hidrocarburos alifáticos

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3. Que son los hidrocarburos alicíclicos

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4. Que son los hidrocarburos aromáticos

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ACTIVIDADES PROCEDIMENTALES
5. Realiza un cuadro comparativo entre las principales diferencias de las tres
clases de hidrocarburos que hay
6. Realiza un mapa mental. Donde apliques el aprendizaje del texto

7. Debes formular los hidrocarburos siguientes:

1. 2-etil-4-fenil-3-metilbut-1-eno
2. 2-bencil-4-metilhexa-2,4-dieno
3. p-etiltolueno
4. 1,3,5-trimetilbenceno

8. Nombra los siguientes hidrocarburos

9. Realiza más ejercicios acerca de formulación de hidrocarburos
ACTIVIDADES ACTITUDINALES

10. Realiza una exposición acerca del tema visto. Para evaluar tu aprendizaje,
puedes hacerla con 5 compañeros. Así mismo deberás explicar de manera
general el tema y de manera particular a tu compañeros y profesor

11. Realiza un escrito. De dos páginas acerca de lo que aprendiste del tema

12. Busca ejercicios y practícalos acerca del tema visto. Además Diseña un taller con
15 ejercicios y sus procedimientos y preséntaselos a tu profesor para que lo
califique

13. Ve al siguiente
link.http://larevolucionquimica.blogspot.com.co/2011/03/practica-
de-laboratorio-3-obtencion-de.html Lee la guía y haz la práctica de
laboratorio que aparece allí sobre el tema de hidrocarburos. Por ultimo
realiza un informe detallado de la práctica, consulta con tu profesor como
hacer el informe químico
TEMA: HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO

Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden
tener uno o más halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos
halogenados que son:

Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.

Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los
halógenos son más electronegativos que los átomos de C.

Los halógenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue
sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han
desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

HALUROS DE ALQUILO

También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos

que contienen halógenos unidos a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3.

COMO SE NOMBRAN

 Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del

hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno
en la cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces tienen prioridad sobre
el halógeno en la asignación de los números.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)

 Si aparece el mismo halógeno repetido,. se utilizan los prefijos di, tri, tetra

CH2:CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

 Cuando todos los H de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno,

se anteponen el prefijo per al nombre del halógeno.

Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)

ESTRUCTURA DE HALUROS DE ALQUILO

Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo
alquilo o alquilo sustituido.
R-X

R:radical X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)

La característica principal de la estructura del halogenuro es el átomo de halógeno

X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen
lugar en el halógeno.

CLASIFICACIÓN

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C

enlazado al halógeno.

 Halogenuro Primario.
 Halogenuro Secundario.
 Halogenuro Terciario.

NOMENCLATURA

En la Nomenclatura de la IUPAC, el halógeno se considera como un sustituyente,

con su número de localizador, de la cadena carbonada principal. Solo en caso
especialmente sencillos, los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de
alquilo.
REGLAS

1 Se identifica la cadena principal.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-Br-CH2-CH3

2 Se enumeran los C por el extremo más cercano al primer sustituyente, sin

importar si se trata de un alquilo o de un halógeno.

3 Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena

principal.

PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades físicas para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se

mantienen juntas por fuerza de Van Der Waals o por atracciones dipolares débiles,
tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en
disolventes no polares e insolubles en agua.

Los halogenuros son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de
establecer puentes de H. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja
polaridad, como benceno, éter, cloroformo.
p.ebullicion de alcanos.
PROPIEDADES DEL ENLACE

La fortaleza del enlace C-halógeno (c-x) decrece según descendemos en el Sp. La

polaridad también lo hace pero en mucha menor medida.

El enlace C-X está muy polarizado y , por ello , el C unido en un halo alcano es un
punto importante de reactividad. Aunque los enlaces C-H en haluros de alquilo son
covalentes poseen un cierto carácter polar , porque los halógenos son más
electronegativos que el C.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables
que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la
polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son
más reactivos que los alcanos.

SOSA ACUOSA Y POTASA CÁUSTICA (NAOH Y KOH RESPECTIVAMENTE)

En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo

presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y
se forma un enlace , dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles
enlaces mono-sustituidos y di-sustituidos.

EJ:
H3C-CH2-CHBr-CH3 -------NAOH------------H3C-CH2-CH:CH2 + H3C-CH:CH-CH3

En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles
productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff. Regla de Saytzeff: En las
reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos más
sustituidos.
ALCOHOLATO (SÍNTESIS DE WILLIAMSON)

Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para
producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta
en 1850. Es aún el mejor método para preparar éteres.

Ejemplos:

CH2CH3 - HO + NaH------------ CH2CH3 -O Na + H2

1.Fase.Formación del alcoholato de sodio

CH2CH3 -O Na + H3C-I--------------- CH2CH3-O- H3C + NaI

2.Fase.Formación del éter

CON REACTIVO DE GRIGNARD

Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de

éter para formar compuestos organometálicos de fórmula general R–X–Mg, los
halógenos pueden ser I, Br, Cl.

Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los
fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio.

Ejemplo:

H3C-CH2CHBr-CH3------Mg-------H3C-CH2-CHMgBr-CH3

La aplicación del reactivo de Grignard es en la síntesis de compuestos orgánicos

como alcoholes y cetonas. Y es también una herramienta importante en la
formación de enlaces carbono – carbono para la síntesis de diversos compuestos
orgánicos.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN: HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar

al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder
reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz
ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.

MECANISMOS DE REACCIÓN

1. Reacciones de eliminación, el mecanismo E1, variables que influyen en el

mecanismo E1.
2. Mecanismo E2, en sistemas de diclohexano.
3. Comparación entre los mecanismos E1 y E2.
4. Preparación de compuestos organometalicos a partir de halogenros de
alquilo.

ACTIVIDADES COGNOSCITIVAS
 1. Que son los halogenuros de Alquilo

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2. Que son lo haluros de Alquilo y como se nombran

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3. Cuál es la estructura de los haluros de Alquilo

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4. Como se clasifican los haluros de alquilo

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5. Estudia bien la nomenclatura de los haluros de Alquilo

6. Cuáles son las propiedades químicas y físicas de los haluros de

Alquilo

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ACTIVIDADES PROCEDIMENTALES
7. Realiza un cuadro comparativo entre las principales diferencias de
los haluros de Alquilo y los haluros de Arilo

8. Realiza un mapa mental. Donde apliques el aprendizaje del texto

9. Responde los siguientes ejercicios

ACTIVIDADES ACTITUDINALES

10. Realiza una exposición acerca del tema visto. Para evaluar tu
aprendizaje, puedes hacerla con 5 compañeros. Así mismo deberás
explicar de manera general el tema y de manera particular a tu
compañeros y profesor

11. Realiza un escrito. De dos páginas acerca de lo que aprendiste del

tema

12. Busca ejercicios y practícalos acerca del tema visto. Además Diseña
un taller con 15 ejercicios y sus procedimientos y preséntaselos a tu
profesor para que lo califique
TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES

ALCOHOLES

Formula general

R-(OH)n

Grupo funciona

- O -H

Son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo
HIDROXILO (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una
cadena hidrocarbonada, alifática y saturada.

Los alcoholes se clasifican:

Posición del grupo – OH: según el carbono que soporta el OH.

Alcoholes primarios: Alcohol secundario: Alcohol terciario:

cuando el grupo OH está Si el OH está unido a un En el que el grupo OH se

unido a un carbón carbono secundario: encuentra unido a un
primario carbono terciario.

Número de grupos – OH:

MONOL DIOL TRIOL TETRAOL

Según el tipo de cadena:

ALIFATICOS ALICÍCLICOS AROMÁTICO

CH3 – CH2 – CH2OH

Según que el hidrocarburo sea saturado o insaturado:

ALCOHOL INSATURADO FENOL

NOMENCLATURA

1. Se nombra numerando los carbonos de la cadena, comenzando por el

extremo más próximo al grupo hidroxilo.

2. Luego las ramificaciones se nombran en orden alfabético.

3. Añadiendo terminación “OL” al nombre del alcano correspondiente.

Ejemplo: 4 – metal, 3 – etil – 2 – hexanol.

CH3 – CH2 –CH – CH - CH –CH3

A partir del tercer carbono se presentan isómeros por la posición del OH, por lo
cual debe anteponerse a la raíz el número del carbono donde está el O. Cuando se
trata de un poliol además de indicar los carbonos donde está la función, se le
antepone (OL) el prefijo (DI, TRI, TETRA, ETC, según el número de grupos
hidroxilos).

En caso de ramificaciones dobles o triples enlaces, se usan las reglas de los

alquenos (doble enlace Terminación ENO, triple enlace terminación INO)pero
teniendo en cuenta que la función alcohol predominan sobre estos.

También continúan con su nombre común (para alcoholes sencillos)

Palabra ALCOHOL + nombre del radical terminado en ICO.

CH3OH = Alcohol metílico (alcohol de madera)

CH3-CH2OH = Alcohol etílico (Espíritu del vino)

CH3-CH-CHOH = Alcohol propílico

PROPIEDADES FÍSICAS

 La solubilidad se explica entre el alcohol y el agua.

 A medida que aumenta el número de carbonos disminuye la solubilidad
 A medida que aumenta el número de OH aumenta la solubilidad
 A mayor peso molecular mayor solubilidad
 Al aumentar el peso molecular, aumentan los puntos de ebullición.
 Son muy polares y forman puentes de hidrogeno al aumentar el grupo OH.

Masa molecular VS Punto de ebullición

COMPUESTO MASA MOLECULAR (U) PUNTO DE EBULLICIÓN
(°C)
ETANOL 46 78.5
PROPANOL 44 44.5
ETER DIMETILICO 46 -24.9

PROPIEDADES QUÍMICAS

Transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos que
implican la ruptura de C – O y la que implica la ruptura del enlace O – H.
Reacción con metales alcalinos

ALCÓXIDO METÁLICO: los alcoxidos son bases muy fuertes que por tratamiento
con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidróxido.

R – OH + M+ R – O – M + ½ H2

ESTERIFICACIÓN: Cuando un alcohol reacciona con un ácido generalmente se

forma agua y un ester.

R- O - H + OH – C – R R - O - C – R’ + H2O

DESHIDRATACIÓN: implica la ruptura del enlace C – O y de un enlace C – H vecino

para formar el enlace doble C = C, con producción de una molécula de agua.

H – C – C H2O = CH2 + H2O + H+

OXIDACIÓN: son la base para la producción de compuestos carbonilicos, la

reacción opuesta (reducción) produce alcoholes a partir de compuestos
carbonilicos.

FENOLES

FORMULA GENERAL

Ar— (OH)n

GRUPO FUNCIONAL

--- O --- H

Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la
mayoría de los disolventes orgánicos. Son altamente tóxicos para el ser humano y
su contacto puede provocar la muerte.

NOMENCLATURA

Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin
embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena
principal y los grupos ligados a él como radicales.

Algunos ejemplos importantes:

Fenol Común 1,2 dihidroxi 1,3 Dihidroxi 1,4 dihidroxi
benzeno benzeno benzeno
Ácido carbólico
Orto-Dihidroxi Meda dihidroxi Para-Dihidroxi
Hidroxi Benzeno benzeno benzeno benzeno

Catecol Resorcinol Hidroquinona

 Pirocatecol
2 hidroxi tolueno 3 hidroxi tolueno 4 hidroxi tolueno α naftol

Orto-hidroxi Meta-hidroxi Para-hidroxi α hidroxi naftaleno

tolueno tolueno tolueno

Orto-cresol Meta-cresol Para-cresol

REACCIONES PRINCIPALES

La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido
hidroxibencensulfónico:

C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final,
es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico:

C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más

importante del fenol, es su condensación con el formaldehído, contándose con el
60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas
resinas fenólicas:

C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3

C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3

La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol o bisefenol

A. La condensación del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción
con el fenato de sodio y el bióxido de carbono, para formar el ácido salicílico.

También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de

diazonio, para la obtención de tinturas azo.

El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la
materia prima para la obtención del Nylon 6, por medio de las siguientes
reacciones.

1. Deshidrogenación del fenol a cicloexanol:

C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH

2. Deshidrogenación a ciclohexanona:

2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2

3. Conservación de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reacción de

aquella con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico:
C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH

CONSTANTES DE ACIDEZ DE LOS FENOLES

Si se comparan las constantes de

Agua 1 x 10-14 acidez de los fenoles con las del
Alcoholes 10-16 a 10-18 agua, los alcoholes y los ácidos
carboxílicos, se puede concluir que
Fenol 1,1 x 10-10
los fenoles son ácidos más fuertes
Ácidos carboxílicos 10-5 que el agua y que los alcoholes,
pero más débiles que los ácidos
carboxílicos.

El fenol presenta cinco estructuras

contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras
corresponden a la resonancia del anillo
bencénico. La resonancia viene dada por la
ubicación de los dobles enlaces dentro de la
molécula.

Las otras tres estructuras son

posibles debido al carácter básico
del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de
electrones con el anillo.

SÍNTESIS DEL FENOL

Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan
la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y
la oxidación del isopropil-benceno.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido
le permite ceder un protón para formar así sales y éteres.

Otras reacciones como la esterificación, la

halogenqación, la nitratación, la
sulfonación permiten obtener productos
químicos como ésteres, halógenos,
productos nitrogenados y ácidos
sulfónicos entre otros.
USOS DEL FENOL

El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos,

plaguicidas, colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes,
solventes entre muchos otros

ACTIVIDADES COGNOSCITIVAS

1. Describe que son los compuestos orgánicos

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2. Que son los compuestos orgánicos

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3. Que características tienen los compuestos orgánicos

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4. Que propiedades tienen los compuestos orgánicos

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5. Cuáles son los usos del carbono en la naturaleza

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 6. Cuáles son los compuestos orgánicos mas importantes, sus
propiedades y usos

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7. Como se identifican los compuestos orgánicos

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ACTIVIDADES PROCEDIMENTALES
8. Realiza un cuadro comparativo entre las principales diferencias de
los compuestos orgánicos e inorgánicos

9. Realiza un mapa mental. Donde apliques el aprendizaje del texto

10. Realice los siguientes ejercicios de alcoholes y fenoles

ACTIVIDADES ACTITUDINALES

11. Lee y mira la siguiente práctica de laboratorio de alcoholes y fenoles.

Desarróllala detalladamente en el laboratorio en grupos de 5
personas, con la ayuda de tu profesor. Desarrolla el cuestionario y
saca 10 conclusiones de la misma

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH) n, es decir, compuestos que
contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de
grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxílicos o
polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical
puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un
radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.

Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina
las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas
reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

OBJETIVOS

 Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado

natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.

 Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio
de reacciones químicas.
  Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de
reacciones químicas.

 Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características
polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su
solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.

Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de
solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan
atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus
Isómeros.

Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un

grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un
fenol se escribe como Ar – OH. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor
característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan
como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.

Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por
resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la
carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo
particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.

MATERIALES Y REACTIVOS

 Tubos de Ensayos.
 Espátulas.
 Gradillas.
 Soportes.
 Mecheros.
 Malla de Alambre.
 Vasos de precipitados.
 Erlenmeyer pequeño.
 Pipetas.
 Vidrio de reloj.
 Agitadores.
 Papel tornasol Azul.
 Solución KMnO4 0.01 M.
 Solución K2Cr2O7 al 1%.
 NaOH al 5%
 HNO3.
 Agua de Bromo.
  KOH.
 Éter.
 H2SO4.
 Etanol 95%.
 n-Butanol.
 Alcohol secbutílico.
 Alcohol tercbutílico.
 Fenol en solución.
 Fenol sólido.
 Resorcinol.
 HCL concentrado.
 B-Naftol.
 ZnCl2.
 FeCl3 al 3%.
 Ácido acético glacial.
 Hidróxido de calcio.

PROCEDIMIENTOS

1. PROPIEDADES FÍSICAS: Observe las diversas propiedades físicas de los alcoholes

y fenoles de que se disponga en el laboratorio: Estado natural, color, olor, densidad,
solubilidad en agua y en otros solventes como acetona, Cloroformo, Éter. Observe
también la luminosidad y color de la llama, encendiendo pequeñas porciones de
cada uno en cápsulas de porcelana. Anote los resultados.

2. REACCIONES DE ACIDEZ:
 En tres tubos de Ensayo coloque: 2 mL de agua, 2 mL de fenol y 2 mL de
etanol respectivamente. Introduzca en cada tubo un trozo pequeño de papel
tornasol Azul. Anote el cambio del indicador en cada caso.
 En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solución saturada de Ca (OH) 2
respectivamente. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro 10 gotas de
fenol. Observe la desaparición del precipitado del hidróxido en uno de los
tubos y formule la reacción correspondiente.

3. REACCIÓN CON HALOÁCIDOS: En tres tubos de ensayo coloque porciones de 1 mL

de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente. Agregue a cada uno 3
mL de HCl concentrado y observe el proceso de las reacciones. Después de 10
minutos introduzca en un beaker con agua aquellos tubos que no muestran
reacción positiva y ebulla durante 15 minutos. Observe los cambios q ocurren.

4. PRUEBA DE LUCAS: Tome tres tubos de ensayo secos y adicione a cada uno 1 mL
de Reactivo de Lucas. Al primer tubo agregue 5 gotas de un alcohol secundario y al
último 5 gotas de un alcohol terciario. Observe cuanto se demora la aparición de la
turbidez. Anote sus resultados y saque las conclusiones. Este ensayo sirve para
diferenciar las clases de alcoholes, de acuerdo a la velocidad de las reacciones.
Formule las reacciones correspondientes.
 Reactivo de Lucas: Disolver 17 gramos de ZnCl2 anhidro en 12 mL de HCl
concentrado, agitar manteniendo el recipiente en un baño frío.
 5. ESTERIFICACIÓN: En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de ácido acético. Adicione
unas gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente suavemente. Añada 3 mL de
agua destilada y note el olor característico de los vapores formados. ¿De qué son
esos vapores? Escriba la ecuación correspondiente.

6. OXIDACIÓN: Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol

(primario, secundario, terciario) respectivamente. Adicione 2 mL de KMnO 4. Agite y
caliente suavemente los tubos. Observe el color de las soluciones durante un
periodo de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. Escriba las
ecuaciones.

7. REACCIÓN CON CLORURO FÉRRICO: En tres tubos de ensayo, coloque unas 10

gotas diluidas de cada uno de los fenoles de que disponga y adicione a cada tubo 3
gotas de FeCl3 al 3%. Observe la coloración de cada uno de los tubos y anote el
resultado.

8. FORMACIÓN DE ALCOXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO -OH): Coloque 2

mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metálico (del
tamaño de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas, Agregue 2 mL de
éter y note la formación de un precipitado. Efectúe los mismos procedimientos con
un alcohol secundario (secbutílico) y con uno terciario (terbuctílico). Compare las
velocidades de las reacciones, con relación al desprendimiento de hidrógeno.
Formule las ecuaciones correspondientes.

9. ALCOHOL SÓLIDO: Mezcle 20 mL de etanol al 95% con 2 mL de solución acuosa

saturada de acetato de calcio, vertiendo las dos soluciones simultáneamente en un
beaker pequeño. Deje reposar la mezcla hasta que forme un gel. El coloide formado
se conoce como alcohol sólido y se utiliza como combustible. Tome una porción
pequeña del material y enciéndalo en una cuchara de combustión o en la punta de
una escápula.

PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS

1. PROPIEDADES FÍSICAS

ALCOHOL ESTADO COLOR OLOR DENSIDA PUNT PUNTO SOLUBILIDAD

NATURA D O EBULLICIÓ
L FUSIÓ N H2 O éter
N
HCL3
Metano liquido Incolor Alcohol 0.7918 25°C 83°C Soluble Solubl insolubl
o g/cm3 e e
Etanol Liquido Incolor Alcohol 810 - 118 78°C Soluble Solubl Insolubl
o kg/m; ºC e e
(0,810
g/cm)
Isopropan Liquido Incolor Alcohol 0,7863 -90°C 83°C Soluble Solubl Insolubl
ol ó o antiséptic g/cm e e
propanol o
Fenol Solido Marron Fuerte 1.06 43 ºC 182 ºC Insolubl Solubl insolubl
e e e
2. COMPORTAMIENTO QUÍMICO

 Combustión

 METANOL: En una tapa agregamos 1 ml de metanol, se procede a prender un

fosforo y acercarlo a la tapa,la llama es luminosa, es completamente amarilla, y
desprende humo negro, el humo es negro porque indica falta de oxígeno.

 Etanol: En una tapa agregamos 1 ml de etanol, se procede a prender un fosforo y

acercarlo a la tapa se presenta una llama no luminosa (es una llama pequeña), la
llama es amarilla clara y no se desprende humo.

 isopropanol: En una tapa agregamos 1 ml de isopropanol, se procede a prender

un fosforo y acercarlo a la tapa no se presenta humo, la llama es amarilla y no
luminosa, después de varios minutos la llama se apaga, la combustión es completa
por qué no se presenta humo.
Rx:

 Fenol: En una tapa agregamos 1 ml de fenol, se procede a prender un fosforo y

acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, fue la llama
más estable y se desprende mucho humo negro. Luego fue disminuyendo y
finalmente se apagó.
5. Esterificación

Tubo 1 : se agregó 0.5 ml de ácido acéticomás 1.5 ml de agua más 1 ml etanol más 5
gotasH2 SO4; este tubo se llevó al baño maría durante 10 minutos , pasados los 10 minutos
el contenido del tubo se vierte en un erlen meyer más 10 ml de H2O.

Resultado: antes del baño maría esta solución era incolora, después del Bo. Ma siguió
igual pero y con precipitaciones, se pudo percibir un olor a removedor podemos
asegurar que se formó un ester,

Rx:

6. Oxidación K2Cr2O7

 Tubo 1: se agregó 1 ml de K2Cr2O7, más 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de metanol

más baño maría durante 10 minutos.

 Tubo 2: se agregó 1 ml de K2Cr2O7, mas 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de etanol

más baño maría durante 10 minutos.

 Tubo 3: se agregó 1 ml de K2Cr2O7, mas 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de

isopropanol mas baño maría durante 10 minutos.

RESULTADOS:el tubo inicialmente tenía un color transparente pero después del baño
maría se oxidaron por que se tornó de un color verde.Entonces se dice que hubo
oxidación.
Etanol

Methanol

Isopropanol

No reacciona

7. Oxidación KMNO4

 Tubo 1: se agregó 1 ml metanol más 1 ml de KMNO4 mas baño maría durante 5

minutos

 Tubo 2: se agregó 1 ml de 2 –propanol,mas 1 ml de KMNO4 mas baño maría

durante 5 minutos

 Tubo 3: se agregó 1 ml de terca- butanol, más 1 ml de KMNO4 mas baño maría

durante 5 minutos

Resultado: los tubo inicialmente tenía un color purpura pero después del baño maría se
oxidaron por que se tornó de un color marrón oscuro. La oxidación se observa mediante la
perdida de color purpura pasa a color café.
Etanol

metanol

isopropanol

No reacciona

CUESTIONARIO

1. ¿En qué se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la

estructura?

2. Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros de la

formula general C4H9OH. Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y
clasifíquelos en primarios, secundarios, y terciarios.
 3. ¿Qué incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol?

 cardiovascular.

4. ¿Qué método o métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial?

5. Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto, alcohol etílico
al 96% y alcohol etílico desnaturalizado.

6. Cómo reaccionaría el alcohol del punto anterior con: a). Sodio metálico; b).
Reactivo de Lucas; c). Ácido acético glacial; d). Permanganato de potasio.

7. Que es el ácido pícrico ¿en que se utiliza?

8. ¿Cómo se obtiene y en que se emplea la glicerina?

CONCLUSIONES

 Realiza una exposición acerca del tema movimiento Alcoholes y Fenoles.

Para evaluar tu aprendizaje, puedes hacerla con 5 compañeros. Así mismo
deberás explicar de manera general el tema y de manera particular a tu
compañeros y profesor

 Realiza un escrito. De dos páginas acerca de lo que aprendiste del tema

 Busca ejercicios y practícalos acerca del tema visto. Además Diseña un taller
con 15 ejercicios y sus procedimientos y preséntaselos a tu profesor para
que lo califique
TEMA: ÉTERES Y EPÓXIDOS

ÉTERES

Los compuestos en los cuales dos grupos hidrocarburo [alquilo (R) y arilo (Ar),
igual o diferente] están unidos a un átomo de oxígeno se llaman éteres. Las
formulas generales de los éteres son:

R—O—R R—O—Ar Ar—O—Ar

El grupo funcional es el átomo de oxígeno (-O-). Los éteres pueden considerarse

compuestos en los cuales un grupo alquilo (R) o un grupo arilo (Ar) reemplazaron a
los dos átomos de hidrogeno del agua (H-O-H).

El éter más compón es el éter dietílico, o simplemente éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) :

FH

||

F — C — C — Br

||

F Cl

Método De Obtención:

Los éteres se pueden obtener:

1- A partir de un haluro: reacción llamada síntesis de Williamson; es la reacción

entre un haluro de alquilo y un alcóxido:

R—X + Na—O—R R—O—R + NaX

Haluro Alcóxido Éter

2- Por deshidratación de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las

condiciones de la reacción deben ser adecuadas:

2R—OH H2SO4 R—O—R + H2O

---------

Calor

Para obtener éter etílico se calienta a 140° C.

Propiedades Físicas:

Los éteres son compuestos con una polaridad muy débil, son solubles en
compuestos orgánicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar
el peso molecular debido a la formación de puentes de hidrogeno entre H2O y el
éter. Son menos densos que el agua.

Propiedades Química:

Los éteres son bastantes inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y
oxidantes.

Los éteres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando una
especie iónica soluble en H2SO4:

H+

R—O—R + H2SO4 R —O—RHSO4

La degradación por ácidos concentrados (HI ó HBr) a temperaturas elevadas es una

reducción de los éteres:

R—O—R + HX R—X + R OH

El alcohol puede seguir reaccionando y formar otra mol de haluro de alquilo.

Nomenclatura:

Según la IUPAC se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi

unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo
sustituyente.

CH3 — O — CH3 Metoximetano

Fenoxibenceno

H3C —CH—CH2—CH3 2-Metoxibutano

O—CH3

También se nombran indicando los grupos unidos al oxígeno seguidos por la

palabra éter:

H3C—O—CH2—CH3 Metil-etil-éter
Difenil-éter

Isopropil-fenil-éter

Uso & Aplicaciones:

El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia
en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre
otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con
el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por
lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa
principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos
químicos y como anestésico

EPÓXIDOS

Son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee ángulos
de enlace de 60° y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada
reactividad.

El epóxido más importante es el

Óxido de etileno.
Método de Preparación:

Los epóxidos se obtienen: por oxidación catalítica del etileno:

CH2 = CH2

Etileno 250° Óxido de etileno

A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos

por adición de agua y halógeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un
hidróxido genera un éter cíclico:

||||

—C = C— + X2/H2O —C—C— +HX

Alquenos | |

X OH

Halohidrina

Halohidrina Epóxido

Por peroxidación de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace

directamente a epóxido por medio del ácido peroxibenzoico:
Propiedades Físicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes
y más altos que los éteres; son solubles en agua.

Propiedades Químicas:

Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden
ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y
la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del
anillo.

1- Reacción con ácidos.

Epóxido Glicol

Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos
nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un
glicol.

2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y

fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.
Epóxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios

con dos carbonos más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epóxido Alcohol Primario

Reactivo de Grignard

Uso & Aplicaciones:

Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,

revestimientos y adhesivos.

Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:

 Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros,

lacas y adhesivos.
  Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas
minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.

 Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias

eléctrica, automovilística y electrodoméstica.

ACTIVIDADES COGNOSCITIVAS

1. Que son los éteres

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2. Cuál es el grupo funcional de los éteres

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3. Cuál es el medio de obtención de los éteres

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4. Que propiedades físicas y químicas tienen los éteres

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5. Cuál es la nomenclatura de los éteres

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6. Que son los Epóxidos

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7. Cuál es el método de preparación para los epóxidos

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8. Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los Epóxidos

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9. Cuáles son los usos y aplicaciones de los Epóxidos

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ACTIVIDADES PROCEDIMENTALES
10. Realiza un cuadro comparativo entre las principales diferencias de Éteres y
Epóxidos. Puedes ayudarte consultando en alguna fuente

11. Realiza un mapa mental. Donde apliques el aprendizaje del texto

12. Realiza los siguientes ejercicios de Éteres y Epóxidos

ACTIVIDADES ACTITUDINALES

13. Realiza una exposición acerca del tema Éteres y Epóxidos. Para evaluar tu
aprendizaje, puedes hacerla con 5 compañeros. Así mismo deberás explicar
de manera general el tema y de manera particular a tu compañeros y
profesor

14. Realiza un escrito. De dos páginas acerca de lo que aprendiste del tema

15. Busca ejercicios y practícalos acerca del tema visto. Además Diseña un taller
con 15 ejercicios y sus procedimientos y preséntaselos a tu profesor para
que lo califique