QUÍMICA ORGÁNICA

EJERCITACIÓN
Leer los capítulos de libro de cátedra correspondientes con la temática de alcanos,
alquenos y alquinos y resolver

Fecha de entrega: 30/3/2020, al email del profesor

gpromanelli2007@yahoo.com.ar

Las dudas pueden realizarse a ese mismo email el día 25/3/2020

Problema 1:

En la reacción de cloruro de hidrógeno con 1-buteno se esperaría la formación de dos

productos, sin embargo, solo se forma el 2-clorobutano. Justifique esa respuesta.
Cuando un alqueno no es simétrico, existiría la posibilidad de la formación de isómeros, por
ejemplo, en el 1-buteno la adición de cloruro de hidrógeno podría producirse generando 1-
clorobutano y 2-clorobutano.
El químico ruso Vladimir Markovnikov observó que las reacciones de adición de ácidos
halogenhídricos se producían siempre de la misma manera, y postuló un enunciado que
expresa que el protón se adiciona al doble enlace de un alqueno uniéndose al carbono que
contenga mayor número de átomos de hidrógeno (Regla de Markonikov).
En la actualidad se conoce la justificación de dicha regla. Los electrófilos se adicionan al
doble enlace generando el carbocatión más estable, el producto que se obtiene es el que se
origina a partir del carbocatión terciario.

CH2CH3
+ Cl- H
H 3C C H3C C CH2CH3
H CH2CH3 H
H+ Cl
C C
H
H H +
C CH2 CH2CH3
H carbocatión primario
(menos estable)
no se forma

Representar la reacción de 1-hexeno con HBr justificando el producto de

la reacción
Problema 2:

El átomo de hidrógeno que está unido a un átomo de carbono hibridado sp, es

ligeramente ácido y puede ser removido por una base fuerte. Justifique la mayor acidez de los
alquinos terminales en comparación a los alquenos y los alcanos.

La diferencia en acidez entre alcanos, alquenos y alquinos, puede racionalizarse

considerando la hibridación del átomo de carbono. Un alquino tiene átomos de carbono
hibridados sp, es decir un orbital con mayor carácter s y menos de p, que el caso de un
alqueno (sp2) o un alcano (sp3). Los orbitales s se encuentran más cercanos al núcleo que los
orbitales p. Por lo tanto, el par de electrones no compartidos del ion acetiluro (sp) está más
cerca del núcleo que en cualquiera de los otros, lo que estabiliza más al anión, entonces el
ácido es algo más fuerte que los alquenos.

Explicar por qué el acetileno y el 2-butino reaccionan de diferente manera

con AgNO3 y con Cu2Cl2 amoniacal. Escriba las ecuaciones que
correspondan.