“Nomenclatura de compuestos orgánicos”

UNIDAD II

Profra. Blanca Elizabeth Hernández Rodríguez

 Nomenclatura
es

Introducción Un conjunto de reglas*

que establece

El nombre de compuestos

representados mediante

Fórmulas químicas

permiten

Clasificar sustancias

mediante

Símbolos

que representan

Un átomo o grupo de átomos característico

* Elaboradas en 1921 por la IUPAC llamado

(International Union of Pure and Applied
Chemistry) y son revisadas periódicamente Grupo funcional
por especialistas.
Introducción

Grupo funcional
o
Función química orgánica

confiere

Propiedades comunes

de un grupo de

Compuestos
Compuestos orgánicos
Alcanos Éteres

Alquenos Ésteres

Alquinos Ácidos carboxílicos

Alcoholes Aminas

Aldehídos Amidas

Cetonas Compuestos aromáticos

 1. Alcanos
• Son cadenas de átomos de carbono (abiertas o cerradas) y éstos a su vez, tienen unidos
átomos de hidrógeno.
• Los átomos de carbono SIEMPRE tendrán 4 enlaces, NUNCA más o menos de este número
de enlaces.

Metano Etano
 1a. Alcanos
• Composición: C, H “Por su composición también se les conoce como hidrocarburos”

• Nomenclatura: Raíz del nombre del compuesto + terminación “ano”.

Fórmula Fórmula Fórmula de
# Carbono Raíz/terminación
desarrollada semidesarrollada líneas
1 Metano
2 Etano CH3-CH2-CH3
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano CH3-CH2-CH2-CH3

7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
 1a. Alcanos
Tabla a elaborar (trabajo independiente)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula de Fórmula
C desarrollada semidesarrollada líneas condensada

1 Metano CH4 CH4

2 Etano CH3-CH3 C2H6

3 Propano CH3-CH2-CH3 C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10
4 Butano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12
5 Pentano
 1b. Cicloalcanos
• Composición: C, H “Por su composición también se les conoce como hidrocarburos”

• Nomenclatura: Ciclo + raíz del nombre del compuesto + terminación “ano”.

 1b. Cicloalcanos
Tabla a elaborar (trabajo independiente)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula de Fórmula
C desarrollada semidesarrollada líneas condensada

3 Ciclopropano
C3H6

4 Ciclobutano
C4H8

5 Ciclopentano
C5H10

6 Ciclohexano
C6H12
 Grupos alquilo (ramificaciones)
• Las cadenas de hidrocarburos pueden presentar ramificaciones, entre las principales se
encuentran:
metil etil propil isopropil

butil isobutil secbutil terbutil

 Ejercicios:
a) b) c)

d) d)
 Ejercicios:
a) b) c)

d) e)
 Ejemplos:

6-etil-3-metil-5-propilnonano

3,5-dimetil-6-isopropilnonano
Clasificación de los átomos de C en función del
número de enlaces C - C

Ccuaternario

Cprimario

Cterciario Csecundario
Complete los datos de la tabla, de acuerdo a la siguiente estructura:
c

a b
d

Carbono Tipo de carbono

 Isómeros de cadena
Isómeros: Se denominan isómero a los compuestos que tienen la misma
fórmula condensada pero presentan diferentes propiedades físicas y químicas
debido a que su estructura es diferente.

C5H12
Isómeros de cadena
 2. Alquenos (C=C)
• Composición: C, H
• En la molécula se encuentran presentes por lo menos dos átomos de carbono con
hibridación sp2
• Nomenclatura: Raíz del nombre del compuesto + terminación “eno”.

enlace s

enlace p
 2. Alquenos (C=C)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula de Fórmula
C desarrollada semidesarrollada líneas condensada

2 Eteno C2H4

3 Propeno
C3H6

4 Buteno C4H8

C4H8
4 2-Buteno

C5H10
5 Penteno
 2. Alquenos (C=C)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula de Fórmula
C desarrollada semidesarrollada líneas condensada

5 2-Penteno C5H10

6 Hexeno
C6H12

6
2. Alquenos (C=C)
Ejercicios
 3. Alquinos (C=C)
• Composición: C, H

• Nomenclatura: Raíz del nombre del compuesto + terminación “ino”.

enlace s

enlace p
Etino

enlace p
 3. Alquinos (C C)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula de Fórmula
C desarrollada semidesarrollada líneas condensada

2 Etino C2H2

3 Propino
C3H4

4 Butino C4H6

C4H6
4 2-Butino

C5H8
5 Pentino
 3. Alquinos (C C)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula de Fórmula
C desarrollada semidesarrollada líneas condensada

5 2-Pentino C5H8

6 Hexino
C6H10

6
3. Alquinos (C C)
 4. Alcoholes (-OH)
• Composición: C, H, O

• Nomenclatura: Nombre del compuesto + terminación “ol”

• Localización del grupo funcional: Extremos e interior de la cadena.

 4. Alcoholes (-OH)
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada

1 Metanol CH3 - OH CH4O

2 Etanol CH3 - CH2 - OH C2H6O

3 Propanol CH3 - CH2 - CH2 - OH C3H8O

3 2-Propanol CH3 - CH - CH3 C3H8O

OH

3 1,3-Propanodiol CH2 - CH2 - CH2 C3H8O2

OH OH

3 1,2,3-Propanotriol CH2 – CH – CH2 C3H8O3

OH OH OH
4. Alcoholes (-OH)
4. Alcoholes (-OH)
 O
5. Aldehídos -CH
• Composición: C, H, O

• Nomenclatura: Nombre del compuesto + terminación “al”

• Localización del grupo funcional: Extremos de la cadena.

 O
5. Aldehídos -CH
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada
O
1 Metanal CH2 CH2O
O
2 Etanal CH3 - CH C2H4O
O

3 Propanal CH3 - CH2 - CH C3H6O

O
4 Butanal CH3 - CH2 - CH2 - CH C4H8O

O
5 Pentanal CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH C5H10O

O O

5 1,5-Pentanodial CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH C5H8O2

 O
5. Aldehídos -CH
 O
6. Cetonas R-C-R’
• Composición: C, H, O

• Nomenclatura: Nombre del compuesto + terminación “ona”

• Localización del grupo funcional: Interior de la cadena.

 O
6. Cetonas R-C-R’
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada
O
3 Propanona CH3 - C - CH3 C3H6O

4 2-Butanona CH3 - C - CH2 - CH3 C4H8O

O
5 2-Pentanona CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 C5H10O

O
5 3-Pentanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 C5H10O

O O
5 2,4-Pentanodiona CH3 - C - CH2 - C - CH3 C5H8O2
 O
6. Cetonas R-C-R’
 7. Éteres R-O-R’
• Composición: C, H, O
• Nomenclatura:
Raíz del nombre de la cadena más corta + terminación “oxi” + nombre de la cadena más larga.
• Localización del grupo funcional: Interior de la cadena.
 7. Éteres R-O-R’
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada

2 Metoximetano CH3 - O - CH3 C2H6O

3 Metoxietano CH3 - O - CH2 - CH3 C3H8O

4 Metoxipropano CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3 C4H10O

4 CH3 - CH2 - CH2 - O - CH3 C4H10O

4 Etoxietano CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 C4H10O

 7. Éteres R-O-R’

1-etoxi-3-metilciclohexano 2-metoxipentano metoxiciclopropano

 O
8. Ésteres R-C-O-R’
PARTE 1 PARTE 2
-ato -ilo
• Composición: C, H, O
• Nomenclatura:
Nombre de la PARTE 1 + terminación “ato” + de + raíz del nombre de la PARTE 2 + terminación “ilo”.
• Localización del grupo funcional: Extremos e interior de la cadena.
 O
8. Ésteres R-C-O-R’
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada
O
2 Metanoato de metilo C2H4O2
CH - O - CH3

O
3 Metanoato de etilo CH - O - CH2 - CH3 C3H6O2

O
3 Etanoato de metilo CH3 - C - O - CH3 C3H6O2

O
4 Etanoato de etilo CH3 - C - O - CH2 - CH3 C4H8O2

O
4 Metanoato de propilo CH - O - CH2 - CH2 - CH3 C4H8O2
O
4 Propanoato de metilo CH3 - CH2 - C - O - CH3 C4H8O2
 O
8. Ésteres R-C-O-R’
PARTE 1 PARTE 2
-ato -ilo

etanoato de metilo
2,3-dimetilbutanoato de metilo

2,2,3-trimetilpentanoato de isopropilo hexanoato de ciclohexilo

 O
9. Ácidos carboxílicos R-C-OH
• Composición: C, H, O
• Nomenclatura:
Ácido + nombre de la cadena principal + terminación “oico”.
• Localización del grupo funcional: Extremos de la cadena.

ácido 2-metilpropanoico ácido 2-pentenoico ácido ciclopentanoico

 O
9. Ácidos carboxílicos R-C-OH
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada
O
1 Ácido metanoico CH2O2
CH - OH
O
2 Ácido etanoico CH3 - C - OH C2H3O2

O
3 Ácido propanoico CH3 - CH2 - C - OH C3H6O2

O
4 Ácido butanoico CH3 - CH2 - CH2 - C - OH C4H8O2

O
5 Ácido pentanoico CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - OH C5H10O2
O O
5 Ácido pentanodioico OH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - C - OH C5H11O4
 O
9. Ácidos carboxílicos R-C-OH

ácido 2-metilpropanoico ácido 2-pentenoico ácido ciclopentanoico

 10. Aminas R-NH2
• Composición: C, H, N
• Nomenclatura: Nombre de la cadena principal + terminación “amina”.
• Localización del grupo funcional: Extremos e interior de la cadena.
 10. Aminas R-NH2
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada

1 Metanamina CH3 – NH2 CH5N

2 Etanamina CH3 - CH2 – NH2 C2H7N

3 Propanamina CH3 - CH2 - CH2 – NH2 C3H9N

4 Butanamina CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – NH2 C4H11N

5 Pentanamina CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – NH2 C5H13N

NH2
5 3 - Pentanamina CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 C5H13N
NH2
5 1, 3 - Pentanodiamina CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 – NH2 C5H14N2
 10. Aminas R-NH2

3-metil-2-pentanamina 1,4-pentanodiamina 1-ciclopentanamina

2,2-dimetil-3-pentanamina
10. Aminas R-NH2

H C
C C C C C
 O
11. Amidas R-C-NH2

• Composición: C, H, O, N
• Nomenclatura: Nombre de la cadena principal + terminación “amida”.
• Localización del grupo funcional: Extremos e interior de la cadena.
 O
11. Amidas R-C-NH2
No. Átomos Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
C desarrollada semidesarrollada mixta condensada
O
1 Metanamida CH3ON
CH – NH2
O
2 Etanamida CH2 - C – NH2 C2H4ON

O
3 Propanamida CH3 - CH2 - C – NH2 C3H7ON

O
4 Butanamida CH3 - CH2 - CH2 - C – NH2 C4H9ON

O
5 Pentanamida CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C – NH2 C5H11ON
O O
5 1, 5- Pentanodiamida NH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 - C – NH2 C5H13O2N2
 O
11. Amidas R-C-NH2

1,3-propanodiamina 1-ciclobutanamida
butanamida
 O
11. Amidas R-C-NH2

C C C C C

C
 12. Compuestos aromáticos
• Composición: C, H

BENCENO
• Nomenclatura:
1) En compuestos mono-sustituidos, se nombra primero la ramificación + la terminación “benceno”

metilbenceno etilbenceno isopropilbenceno

 12. Compuestos aromáticos
• Nomenclatura:
2) En bencenos di-sustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos:
a) orto- (o-), meta (m-) y para (p-)
b) 1, 2-, 1, 3- y 1, 4-
12. Compuestos aromáticos

o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-isopropilmetilbenceno

1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-isopropil-4metilbenceno
p-diisopropilbenceno p-terbutilmetilbenceno o-propilmetilbenceno
1,4-diisopropilbenceno 1-terbutil-4-metilbenceno 2-metil-1-propilbenceno

m-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
 12. Compuestos aromáticos
• Nomenclatura: Cuando el benceno actúa como sustituyente o ramificación
recibe el nombre de “FENILO”.

3-fenil-2-metilhexano 2-fenil-4-metilhexano
4,5-difenil-1-octeno 2-fenil-4-metil-1-hexeno

3-fenil-4-pentinal