Formulacion de Moleculas Organicas

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QUÍMICA ORGÁNICA I
FORMULACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

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1. Estructura de los nombres de las moléculas orgánicas
2. Hidrocarburos alifáticos
2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal
2.2. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como sustituyentes

(hidrocarburos alifáticos radicales)
2.3. Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos ramificados
2.4. Hidrocarburos policíclicos: ESPIRANOS
2.5. Hidrocarburos policíclicos con puente: BICICLOS
3. Hidrocarburos aromáticos (ARENOS)
3.1. Hidrocarburos aromáticos como cadena principal
3.2. Hidrocarburos aromáticos como sustituyentes (radicales ARILO)
4. Compuestos con grupos funcionales

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(NOMENCLATURA IUPAC)
O H
H3C
Ácido 3‐amino‐5‐hidroxibenzoico m‐Metilbenzaldehido
(3E,5E)‐Hepta‐3,5‐dieno‐2‐tiol 1‐[4‐(1‐Metilpropoxi)ciclohexil]etanol
1‐(4‐sec‐Butoxiciclohexil)etanol
Biciclo[4.3.0]non‐7‐en‐2‐ona Espiro[2.4]heptano‐4‐carboxamida

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1. Estructura de los nombres de las moléculas orgánicas
7‐ Etil ‐5‐ hidroxi‐N‐metil decan‐1‐ amida
Números Número
Nombre Nombre
localizadores Nombre(s) localizador
cadena función
de sustituyentes de función
principal principal
sustituyentes principal
Ordenados Cadena orgánica:

alfabéticamente: Función orgánica:
-Cadenas orgánicas Ácido, amida,
1. Hidrocarburo alifático alcohol, etc.
-Funciones orgánicas -Alcano
-Alqueno
-Alquino
2. Hidrocarburo aromático
3. Heterociclo alifático o
aromático

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2. Hidrocarburos alifáticos
- Los hidrocarburos alifáticos son compuestos formados por C e H, que no presentan

aromaticidad.
- Según el tipo de enlaces que presenten en su estructura se clasifican en:
- ALCANOS: Únicamente presentan enlaces sencillos C-C (se denominan

hidrocarburos saturados).
- ALQUENOS: Presentan enlaces dobles C=C (los enlaces dobles son insaturaciones,
por lo tanto los alquenos son hidrocarburos insaturados)
- ALQUINOS: Presentan enlaces triples C≡C (los enlaces triples son insaturaciones,
por lo tanto los alquinos son hidrocarburos insaturados)
- Los hidrocarburos alifáticos pueden presentar cadenas abiertas o cíclicas
NOTA: Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno

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- El nombre de los hidrocarburos alifáticos está compuesto por un PREFIJO

que indica el número de carbonos en la cadena y un SUFIJO que indica el
tipo de enlaces presentes.
PREFIJOS SUFIJOS
1 C = met- -ano = enlaces sencillos (ALCANO)
12 C = dodec-
2 C = et- -eno = enlaces dobles (ALQUENO)
13 C = tridec-
3 C = prop-
14 C = tetradec-
+ -ino = enlaces triples (ALQUINO)
4 C = but-
15 C = pentadec-
5 C = pent-
16 C = hexadec-
6 C = hex-
17 C = heptadec-
7 C = hept-
18 C = octadec-
8 C = oct-
19 C = nonadec-
9 C = non-
20 C = eicos-
10 C = dec-
11 C = undec-

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CH4 Metano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
CH3-CH3 Etano CH2=CH2 Eteno

(Etileno)
CH3-CH2-CH3 Propano CH2=CH-CH3 Propeno
CH3-(CH2)2-CH3 Butano CH≡CH Etino

(Acetileno)
CH3-(CH2)6-CH3 Octano CH≡C-CH3

Propino

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- En el caso de hidrocarburos alifáticos de cadena cíclica hay que incluir el

prefijo adicional CICLO- antes del prefijo indicador del número de carbonos.
Ciclopropano Ciclooctano
Ciclobutano
Ciclohepteno
Ciclopentano
Ciclopenteno
Ciclohexano
Ciclodeceno
Cicloheptano

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Fórmula Nombre
H2
C Ciclopropano
H2C CH2
H2C CH2
Ciclobutano
H2C CH2
H2
C
H2C CH2 Ciclopentano
H2C CH2
H2
C
H2C CH2 Ciclohexano
H2C CH2
CH2

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- Cuando existen dobles o triples enlaces en la molécula, normalmente es

necesario indicar dónde están situados, anteponiendo al nombre los
números localizadores de los mismos.
Ejemplo: Los siguientes compuestos tienen 4 C (but-) y un doble enlace (-eno). Sin
embargo, los compuestos son distintos entre sí ya que el doble enlace está localizado
sobre carbonos distintos en cada caso. Por tanto, para distinguirlos, es necesario
indicar cual es la localización de dicho enlace.
1-Buteno 2-Buteno
- La posición del doble o triple enlace se indica asignándole el numero

localizador más bajo posible.

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Ejemplo:
3-Buteno 1-Buteno
INCORRECTO CORRECTO
Ejemplo:
3-Heptino CORRECTO
4-Heptino INCORRECTO

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Ejemplo:
1-Ciclohexeno (ciclohexeno)
CORRECTO CORRECTO INCORRECTO

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- Cuando existe más de una insaturación del mismo tipo en una molécula:
- El número de insaturaciones se indica mediante los sufijos de

repetición di-, tri-, tetra-, penta-, etc., que se sitúan delante del sufijo de
insaturación correspondiente.
- La posición de las insaturaciones se indica con los correspondientes

números localizadores, antes del nombre, separados entre sí por comas
y separados del nombre por un guión. Se dará a las insaturaciones los
localizadores más bajos posibles.
Ejemplo:
1,3-Butadieno
Ejemplo:
2,6,8-Nonatriino INCORRECTO
1,3,7-Nonatriino CORRECTO
(137 < 268)

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Ejemplo:
1,4-Ciclohexadieno
1. Anillo: Prefijo CICLO‐

2. Formado por 6 carbonos: Prefijo HEXA‐ Ciclohexadieno
3. Dos dobles enlaces: Sufijos DI‐ENO
4. Numeración de la molécula dando los localizadores menores a los

dobles enlaces: Comenzamos a numerar en un doble enlace y vamos
por el camino más corto hacia el siguiente:
6
5 1
4 2
3
1,4
CORRECTO CORRECTO INCORRECTO (14<25)

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Ejemplo:
1. Anillo: Prefijo CICLO‐

2. Formado por 9 carbonos: Prefijo NONA‐ Ciclononatrieno
3. Tres dobles enlaces: Sufijos TRI‐ENO
4. Numeración de la molécula dando los localizadores menores a los

dobles enlaces: Comenzamos a numerar en un doble enlace y vamos
por el camino más corto hacia el siguiente:
1 7
3 2 9 5 6 8
4 8 4 9
7 1
5 6 3 2
1,3,6 1,4,6
INCORRECTO CORRECTO INCORRECTO (136<137<146)

1,3,6-Ciclononatrieno o Ciclonona-1,3,6-trieno
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Cuando las insaturaciones son de distintos tipos (es decir, si existen dobles y
triples enlaces en la misma molécula):
− Los números localizadores de las mismas se asignarán siguiendo las

siguientes normas:
1. En primer lugar, se dará a las insaturaciones en general los

localizadores más bajos posibles (independientemente de si son
dobles o triples enlaces)
2. En caso de que existan dos posibilidades de numeración iguales, se
elegirá la que da los localizadores más bajos a los dobles enlaces.
- En el nombre de la molécula, se incluirán los sufijos de repetición di-, tri-,

tetra-, etc, delante de cada sufijo de insaturación, para indicar el numero de
insaturaciones de cada tipo.
- En el nombre de la molécula, se escribirá el sufijo –eno delante del sufijo –

ino.

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Ejemplo:
1. Cadena lineal
2. Formado por 8 carbonos: Prefijo OCT‐
Octen-diino
3. Un doble enlace: Sufijo ‐ENO
4. Dos triples enlaces: Sufijos DI‐INO
4. Numeración de la molécula dando los localizadores menores a las

insaturaciones en general: Empezamos a numerar por cada uno de los
extremos de la molécula:
INCORRECTO CORRECTO
(137<157)
Nota: Para separar números
localizadores entre sí usamos
comas. Para separar un número de 3-Octen-1,7-diino
una letra usamos un guión.

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Ejemplo:
1. Cadena lineal
2. Formado por 6 carbonos: Prefijo HEX‐
Hexenino
3. Un doble enlace: Sufijo ‐ENO
4. Un triple enlace: Sufijo ‐INO
4. Numeración de la molécula dando los localizadores menores a las

insaturaciones en general: Empezamos a numerar por cada uno de los
extremos de la molécula:
Tenemos dos posibilidades de numeración que dan iguales localizadores a las

insaturaciones en general. Comprobamos cuál es la que da los localizadores
más bajos a los dobles enlaces:

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Ejemplo:
Doble enlace en posición 5 Doble enlace en posición 1
INCORRECTO CORRECTO
1-Hexen-5-ino

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a) Alcanos sustituyentes (radicales alquilo):

Cuando los alcanos son sustituyentes unidos a una cadena principal, se
nombran sustituyendo el sufijo –ano por –ilo.
Metilo Ciclohexilo
H3C CH2 Etilo
Propilo Cicloheptilo
Butilo
Ciclooctilo
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 Pentilo
Los sustituyentes son agregados de átomos que proceden de la sustitución de un

hidrógeno por un hidrocarburo

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b) Alquenos y alquinos sustituyentes (radicales alquenilo y alquinilo):

Cuando los alquenos y los alquinos son sustituyentes unidos a una cadena
principal, se nombran sustituyendo los sufijo –eno por –enilo, e –ino por -inilo
Etenilo
(vinilo) Etinilo
1-Propenilo 2-Propinilo
2-Propenilo
(alilo) HC C CH2 C C CH2
2,5-Hexadiinilo
1-Butenilo
2,4-Pentadienilo
La cadena de los alcanos, alquenos y alquinos sustituyentes, empieza a numerarse

por el carbono que se une a la cadena principal

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c) Radicales alcanos, alquenos y alquinos ciclicos:

Cuando los cicloalcanos, cicloalquenos y los cicloalquinos son sustituyentes
unidos a una cadena principal, se nombran sustituyendo los sufijos –ano por –
ilo, –eno por –enilo, e –ino por -inilo
Ciclohexilo
3 2
1 2-Ciclohexenilo o bien,
2-ciclohexen-1-ilo o bien,
ciclo-2-hexen-1-ilo
Ciclopropilo
La cadena de los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos sustituyentes, empieza

a numerarse por el carbono que se une a la cadena principal, dirigiéndonos hacia
las insaturaciones por el camino más corto.

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d) Radicales polivalentes: Son los radicales que tienen mas de una valencia libre.
Es decir, son aquellos radicales que provienen de la perdida de varios
hidrogenos.
Radicales bivalentes derivados de alcanos:
Metileno Trimetileno
Etileno Tetrametileno
Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono: Se añade la

terminación –ideno o –idino al nombre del radical sencillo:
Metilideno Metilidino
Etilideno
Etenilideno
(vinilideno) 3-Metil-2-pentenilidino

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e) Radicales nombre comun admitido:
Isopropilo sec-Butilo
Isobutilo
terc-Butilo
Isopentilo
terc-Pentilo
Isohexilo
Neopentilo
Vinilo Los prefijos sec‐ y terc‐ se escriben con cursiva y

no se tienen en cuenta a la hora de ordenar
Alilo alfabeticamente los sustituyentes

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2.3. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos ramificados
Los hidrocarburos alifáticos ramificados son aquellos que presentan

sustituyentes.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético y se escriben delante del

nombre de la cadena principal.
En algunos casos es necesario asignar localizadores que indiquen el carbono

de la cadena principal al que se unen los sustituyentes. Los localizadores
deberán ser lo más bajos posibles.
Cadena principal
Cadena principal
Sustituyente Sustituyente
1-Metilciclohexano 3-Metiloctano

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Para nombrar un hidrocarburo alifático ramificado hay que seguir los
siguientes pasos:
1) En primer lugar, hay que decidir cual es la cadena principal y cual es la

cadena sustituyente. Para elegir la cadena principal, hay que aplicar las
siguientes normas, en el orden indicado:
1. Será cadena principal aquella que contenga la función principal.

2. Será cadena principal la que contenga el mayor número de insaturaciones
3. Si existen dos cadenas con igual número de enlaces no sencillos, se elige la
que tenga el mayor número de átomos de carbono
4. A igualdad de número de átomos de carbono, se elige la que tenga el
máximo número de dobles enlaces
5. En el caso de existir dos opciones iguales, se elige como principal la que
tenga el mayor numero de cadenas laterales
6. A continuación se elige la cadena en la que los localizadores más bajos se
den a los distintos elementos en el siguiente orden de preferencia: función
principal, insaturaciones en general, dobles enlaces, cadenas laterales,
cadenas laterales en orden alfabético
7. La cadena que tenga el máximo numero de átomos de carbono en las
cadenas laterales mas pequeñas (suma de los carbonos de todas las
cadenas laterales a excepción de los de la más grande)
8. La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posibles

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Ejemplo:
H2C CH CH2 CH CH CH CH CH2 CH3
C CH3
C
CH3
Buscamos la cadena con el mayor número de enlaces no sencillos: Hay cuatro
posibles cadenas principales con dos enlaces no sencillos cada una:
H2C CH CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 H2C CH CH2 CH CH CH CH CH2 CH3

A C CH3 B C CH3
C C
CH3 CH3
C D

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A continuación buscamos la cadena principal con el mayor número de carbonos:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C CH3
C
A B
CH3
C D
Existen dos posibilidades (B y C) con 9 carbonos. Descartamos las opciones A y D por

tener 7 y 8 carbonos

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A continuación buscamos la cadena principal con el mayor número de dobles

enlaces:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C CH3
C
B C
CH3
La opción B contiene dos dobles enlaces La opción C contiene un doble enlace
Elegimos la opción B como cadena principal

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2) Una vez elegida la cadena principal, se nombra la misma y se nombran las

cadenas sustituyentes, colocando estas últimas en orden alfabético
delante del nombre de la cadena principal.
Ejemplo:
C CH3
C
1-Propinilo Metilo
CH3
Cadena principal: 9C: nona

2 dobles enlaces: dieno nonadieno
Metil 1-propinil nonadieno

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3) A continuación asignan localizadores a los sustituyentes. Se numerará la

cadena principal de la siguiente manera:
1. Se dará a la función principal el localizador más bajo posible

2. En caso de existir dos posibilidades iguales, se dará a las
insaturaciones en general los localizadores más bajos posibles
(independientemente de si son dobles o triples enlaces)
elegirá la que da los localizadores más bajos a los dobles enlaces
elegirá la que da los localizadores más bajos a los sustituyentes
elegirá la que da los localizadores más bajos a los sustituyentes en
orden alfabético

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Ejemplo:
Como no hay funciones orgánicas, numeramos la cadena principal dando a

las insaturaciones en general los localizadores más bajos posibles
(independientemente de si son dobles o triples enlaces)
7-metil
4-(1-propinil)
El metilo queda en posicion 7, el propinilo en posicion 4

y los dobles enlaces en posiciones 1 y 5
7-Metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadieno o bien, 7-metil-4-(1-propinil)-nona-1,5-dieno
Cuando encontramos dos números separados por

guion, hay que colocar un paréntesis entre ellos para
evitar confusiones

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Prefijos de repeticion de sustituyentes
Cuando hay varios sustituyentes o radicales SENCILLOS iguales, se nombran

agrupados utilizando los prefijos de repetición di-, tri-, tetra-, etc.
CH3
1,3-Dimetilciclohexano
CH3
3-Etil-2,5-dimetilhexano
Los prefijos de repetición di-, tri-, tetra-, etc, no se tienen en cuenta a la hora
de ordenar el nombre de los sustituyentes alfabéticamente

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Prefijos de repeticion de sustituyentes
Cuando hay varios sustituyentes o radicales COMPLEJOS iguales, se nombran

agrupados utilizando los prefijos de repeticion bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc.
4,6-Bis(3,5-dimetilciclohexil)-2,2-dimetilheptano
Sustituyente complejo
Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera letra del
radical, tras el prefijo de repetición bis-, tris-, tetrakis-, etc.

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Compuestos que contienen cadenas ciclicas y abiertas y carecen de funciones

orgánicas prioritarias
La elección de la cadena principal en moléculas que contienen cadenas abiertas

y cíclicas, se hace según criterios de facilidad a la hora de nombrar el compuesto.
1,3,5-Trimetilciclohexano
2,5-Diciclopropilheptano
Etilciclohexano o bien,
ciclohexiletano
En general, los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico se

consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras que los compuestos con
varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del
compuesto no cíclico.

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Compuestos que contienen cadenas ciclicas y abiertas

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Los espiranos son compuestos cíclicos en los que un único átomo de carbono forma parte al
mismo tiempo de dos anillos. Ese carbono se conoce como carbono espiránico.
Carbono Espiránico (sp3)

7
6 1
4 Carbonos unidos 2 Carbonos unidos
al carbono espiránico 5
3 2 al carbono espiránico
4
Número total Heptano

de carbonos: 7
Espiro[2.4]heptano
Para nombrarlos:
– Empleamos como prefijo el término Espiro.
– Como sufijo el nombre del alcano lineal con igual número de C que el total de carbonos del compuesto.
– Entre el prefijo y el sufijo, entre corchetes, se incluyen dos cifras en orden ascendente y separadas por un
punto que indican el número de carbonos del anillo menor y mayor, descontándose en ambos casos el
carbono espiránico, que no se tiene en cuenta a la hora de contar.
Para numerarlos:
Se comienza por uno de los C de la rama más corta contiguo al centro espiránico. Se numera esa rama más
corta. Se continúa por el C espiránico y se termina con la rama más larga. Cuando hay función principal,
insaturaciones y/o sustituyentes se sigue la regla de los localizadores más bajos.

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1 7
4
2 6
3 5
Espiro[3.3]heptano 4-Metil-9-propilespiro[4.5]-1,7-decadieno

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Se denominan de esta manera aquellos HC que presentan entre dos C no contiguos del anillo: un
enlace, un átomo o una cadena que los une. Los átomos unidos de esta forma se llaman carbonos
cabeza de puente.

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Para nombrarlos:
– Empleamos como prefijo el término Biciclo.
– Como sufijo el nombre del alcano lineal con igual número de C que el total de carbonos del compuesto.
– Entre el prefijo y el sufijo, entre corchetes, se incluyen tres cifras en orden decreciente y separadas por un
punto que indican el número de carbonos de cada puente, descontándose los carbonos cabeza de puente,
que no se tiene en cuenta a la hora de contar.
4 3
9 carbonos totales
Biciclo[4.3.0]nonano
Para numerarlos:
Se comienza por uno de los carbonos cabeza de puente continuando por la cadena mas larga hasta llegar al
segundo carbono cabeza de puente. Se numera ahora el puente de tamaño intermedio y se finaliza con la
cadena de menor tamaño. En el caso de que varias posibilidades de numeración sean posibles se sigue la regla
de los localizadores más bajos.

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8 2
5 3 1
6 4 6 7
7 1 5 4 8
2
3
1,8,8- 5-Etil-2,2-
Trimetilbiciclo[3.2.1] dimetilbiciclo[2.2.2]octano
octano
tBu
tBu
2,5-Diterc-
butilbiciclo[2.2.0]-2,5-
hexadieno

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3. Hidrocarburos aromáticos (ARENOS)
Son aquellos HC que cumplen los requisitos para ser aromáticos: cíclicos, planos y poseen 4n+2
electrones en orbitales π + p. Su compuesto mas representativo es el benceno (C6H6).

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Los sustituyentes que se encuentren sobre un anillo de benceno se denominan como radicales
anteponiéndolos a la palabra benceno. Para numerar el anillo se sigue la regla de los localizadores
más bajos.

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Cuando hay dos sustituyentes su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2, 1,3
o 1,4 o mediante los prefijos o‐ (orto), m‐ (meta), p (para‐).
Los prefijos o‐, m‐ y p‐ se escriben con cursiva y no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabeticamente los
sustituyentes

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Son aquellos que resultan de la perdida de un átomo de H del anillo aromático
Para nombrarlos:
– Se nombran con la terminación –ilo igual que los sustituyentes alquilo, asignando también el localizador 1
al carbono del que se ha sustraído el átomo de H.

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A veces es posible nombrar el compuesto de varias formas. En estos casos, se suele utilizar el
nombre que se considere más sencillo o más adecuado al contexto de trabajo.

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‐ Cuando existen grupos funcionales en una molécula, se elige uno de esos grupos como función
principal y el resto se denominan como sustituyentes
‐ La función principal se designa por un sufijo que se escribe tras la cadena principal, al final del
nombre de la molécula
‐ Las funciones orgánicas que se designan como sustituyentes se escriben junto con el nombre
de las cadenas laterales, por orden alfabético, al principio del nombre de la molécula
Números Número
Nombre Nombre
localizadores Nombre(s) localizador
cadena función
de sustituyentes de función
principal principal
sustituyentes principal
Ordenados Cadena orgánica:

alfabéticamente: Función orgánica:
-Cadenas orgánicas Ácido, amida,
1. Hidrocarburo alifático alcohol, etc.
-Funciones orgánicas -Alcano
-Alqueno
-Alquino
2. Hidrocarburo aromático
3. Heterociclo alifático o
aromático

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- Cuando existen funciones orgánicas, la cadena principal es aquella que

contiene a la función principal, sin tener en cuenta otros criterios como
número de insaturaciones, número de carbonos, etc.
- A la hora de numerar la cadena principal, se dará el localizador más bajo

posible a la función principal, preferentemente sobre insaturaciones y
sustituyentes
- Cuando una función orgánica se repite dos veces o más en una molécula ya
sea como sustituyente o como función principal, se utilizan los prefijos de
repetición di-, tri-, tetra-, penta-, etc

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ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA DETERMINACIÓN DE LA FUNCIÓN PRINCIPAL
Nomencl. Nomencl.
Grupo Funcional Fórmula Función Secundaria Función Principal
1. Cationes ej. Sales de amonio

Cloruro de N,N,N-trimetil-1-
N fenilmetanamonio
Cl
ej. Sales de diazonio N N
Bromuro de bencenodiazonio
Br
O
2. Ác. carboxílicos C H carboxi- Ác. -carboxílico
O
Ác. -ico, -oico
O O
3. Anhídridos C C --- Anhídrido -carboxílico
O Anhídrido -ico, -oico
O O
4. Ésteres C R C Ar alquiloxicarbonil- -carboxilato de ...-ilo
O O -ato de ..-ilo; -oato de -ilo
ariloxicarbonil-
O R O Ar aciloxi-
C C
alquilcarboniloxi-
O O
O
5. Haluros de ácido C halocarbonil- Haluro de -carbonilo
(Haluros de acilo) X Haluro de -ilo
O O O
6. Amidas C C C carbamoil- -carboxamida
NH2 NHR NR2
-amida
H
N R alquilcarbonilamino- o
C
carboxamido-
O ....amido-
7. Nitrilos CN ciano- -carbonitrilo

-nitrilo o cianuro de....-ilo

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ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA DETERMINACIÓN DE LA FUNCIÓN PRINCIPAL
Nomencl. Nomencl.
Grupo Funcional Fórmula Función Secundaria Función Principal
O
8. Aldehídos C formil- -carbaldehído
H
-al
O
9. Cetonas C oxo- -ona
-ilcetona
10. Alcoholes, Fenoles OH hidroxi- -ol
11. Tioles SH sulfamil- -tiol

mercapto-
12. Aminas NH2 NHR NR2 amino- -amina
13. Iminas NH NR imino- -imina
14. Éteres OR iloxi- (alquiloxi- alquiléter

o alcoxi-; ariloxi-)
15. Sulfuros SR iltio- (alquiltio-, alquilsulfuro

ariltio-)

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Derivados HALOGENADOS
Son aquellos compuestos orgánicos que poseen halógenos (X = F, Cl, Br, I) en su estructura.
Podemos hablar de derivados halogenados alifáticos (R–X) y aromáticos (Ar–X).
Los derivados halogenados se pueden nombrar mediante dos procedimientos:

a) Nomenclatura por SUSTITUCIÓN (como sustituyentes)
– La estructura fundamental es el esqueleto HC (R‐ o Ar‐) y los halógenos presentes se consideran
sustituyentes.
– Se nombran utilizando las mismas reglas vistas hasta ahora y nombrando el halógeno correspondiente
como: Fluoro (F‐), Bromo (Br‐), Cloro (Cl‐) y Yodo (I‐).
F
2 4
1 6 F 5
4
3
1
Br
Br 7 F
4-Bromo-2-metilhexano
3,4-Difluoro-5-metilheptano
3-Bromo-5-butil-8-etil-4-fluoroundecano

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b) Nomenclatura por GRUPO FUNCIONAL
– La estructura fundamental es el halógeno (X‐) y el esqueleto HC (R‐ o Ar‐) se considera como un radical o
sustituyente.
– Se nombran como halogenuros (haluro) de alquilo o arilo, sustituyendo la palabra haluro por: fluoruro,
cloruro, bromuro o yoduro según corresponda, seguido del nombre del sustituyente alquilo o arilo.
– Esta nomenclatura se puede aplicar cuando no existen otros grupos funcionales en la molécula.
Br
Bromuro de bencilo

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Nombres Triviales

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nombre hidrocarburo + ‐ico, ‐oico
Ácidos carboxílicos como función principal
Nombre hidrocarburo + ‐carboxílico

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Ejemplos
Ácido carboxílico sustituyente (carboxi)

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Radicales ACILO
Se conocen como radicales (o sustituyentes) acilo a aquellos que se encuentran unidos a la cadena principal
mediante un C carbonílico: –CO‐R ó –CO‐Ar.
‐Se nombran a partir del ácido carboxílico correspondiente, quitando la palabra ácido y sustituyendo –ico por
–ilo.

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ANIONES Y SALES de Ácidos Carboxílicos

Los ANIONES (–COO(–)) de ácidos carboxílicos se generan por perdida del H ácido del grupo –
COOH. Se nombran cambiando la terminación –ico por –ato y quitando la palabra ácido.
Las SALES (–COO– M+) de ácidos carboxílicos se nombran escribiendo en primer lugar el nombre del anión
seguido del nombre/es del catión/es por orden alfabético.

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ÉSTERES: Ejemplos
Ésteres como función principal: Nombre del ácido correspondiente, sustituyendo el sufijo –ico
por ‐ato, ‐oico por ‐oato, o ‐carboxílico por ‐carboxilato:
O
1
O
1-Ciclopentencarboxilato
de isobutilo

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ÉSTERES: Ejemplos
Ésteres como sustituyentes:
a) Si el sustituyente es –COOR:
Se nombran como alquiloxicarbonil‐ (alcoxicarbonil‐) ó ariloxicarbonil‐, dependiendo de si es –
COOR’ ó –COOAr’ el sustituyente.
b) Si el sustituyente es R–COO‐: Se nombran como aciloxi‐ o alquilcarboniloxi‐ (cuando no existe

el sustituyente acilo correspondiente).

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ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO (anhidrido…..‐ico, ‐oico): Ejemplos
a) Simétricos
Se nombran como el ácido de partida pero sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
b) Asimétricos (mixtos)
Se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos ácidos que lo componen
por orden alfabético.
c) Cíclicos
Se nombran como los anhídridos simétricos, utilizando el nombre del diácido correspondiente.

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HALUROS DE ÁCIDO o DE ACILO: Ejemplos
Haluros de acilo como función principal: Se nombran a partir del ácido carboxílico sustituyendo
ácido….‐ico por haluro de…..‐ilo (haluro de acilo) o haluro de ……carbonilo:
Haluros de acilo como sustituyentes (halocarbonilo‐: fluorocarbonilo‐, clorocarbonilo‐,

bromocarbonilo‐, yodocarbonilo‐):

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AMIDAS: Ejemplos
Amidas como función principal (nombre del hidrocarburo con sufijo ‐amida, ‐carboxamida):
Los sustituyentes sobre el nitrógeno de la amida se localizan

con N‐ y se ordenan en orden alfabético con los demás
sustituyentes

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AMIDAS: Ejemplos
Amidas como sustituyentes:

a) Cuando el sustituyente es –CO‐NH2 : Se nombra con el prefijo carbamoil‐
a) Cuando el sustituyente es R‐CONH‐:

Se nombra por los prefijos amido‐ o carboxamido‐/acilamino‐.

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NITRILOS: Ejemplos
Nitrilos como función principal: Nombre hidrocarburo + ‐nitrilo/‐carbonitrilo

Cianuro de ‐ilo:
Nitrilos como sustituyentes (ciano‐):

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ALDEHÍDOS: Ejemplos
Aldehídos como función principal: Nombre del hidrocarburo + sufijos –al o ‐carbaldehído

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ALDEHÍDOS: Ejemplos
Aldehídos como sustituyente (formil‐):

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CETONAS: Ejemplos
Cetonas como función principal (‐ona, ‐ilcetona):

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CETONAS: Ejemplos
Cetonas como sustituyentes (oxo‐):

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ALCOHOLES: Ejemplos
‐ Alcoholes como función principal (‐ol):

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ALCOHOLES: Ejemplos
Ej. Nombrar: OH
HO
HO
‐ Elección de la cadena principal:

1º La que contenga a la función principal:
OH OH OH
HO HO HO
HO HO HO
A B C
‐Contiene dos grupos ‐OH ‐Contiene dos grupos ‐OH ‐Contiene dos grupos ‐OH
2º La que contenga el mayor número de insaturaciones: NO existen

3º La que contenga el mayor número de átomos de carbono:
OH OH OH
HO HO HO
HO HO HO
A B C
‐Contiene 6 carbonos ‐Contiene 6 carbonos ‐Contiene 5 carbonos

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ALCOHOLES: Ejemplos
4º La que contenga el mayor número de dobles enlaces: NO existen
5º La que contenga el mayor número de cadenas laterales:
OH
HO
HO
A B
‐Contiene 1 sustituyente ‐Contiene 1 sustituyente
6º La que tenga los localizadores más para la función principal:
A B
‐Función principal en 1,6 ‐Función principal en 1,5
INCORRECTA CORRECTA

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ALCOHOLES: Ejemplos
‐ Cadena principal de 6 carbonos: HEXA‐

‐ Cadena principal sin insaturaciones: ‐ANO Hexan‐1,5‐diol
‐ Función principal: Dos grupos hidroxilo: ‐DIOL
‐ Sustituyente: Hidroxi 4‐(2‐Hidroxietil)hexan‐1,5‐

diol
1
2 OH 2‐Hidroxietilo
HO
Etilo
HO

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ALCOHOLES: Ejemplos
‐ Alcoholes como sustituyentes (hidroxi‐):

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ALCOHOLES: Ejemplos
‐ Alcoholes como función principal: Nombres comunes

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ALCOHOLES AROMÁTICOS (FENOLES, Ar‐OH): Ejemplos

‐ Fenoles como función principal:
OH 3 1 OH 3 1 OH
HO 1 3 OH
5
4
3-Etilfenol
Fenol (m-etilfenol) 3-Etil-5-metilfenol 4-Etilbenceno-1,3-diol
SALES DE ALCOHOLES Y FENOLES

– Se sustituye la terminación –ol por –olato, seguido del nombre del catión correspondiente.
– O bien, añadiendo el sufijo –óxido al nombre del radical R‐ o Ar‐, seguido del nombre del catión
correspondiente.

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AMINAS: Ejemplos
‐ Aminas como función principal: Nombre hidrocarburo + sufijo ‐amina
O bien, alquilamina

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AMINAS: Ejemplos
‐ Aminas como sustituyentes (amino‐):

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ÉTERES: Ejemplos
Éteres función principal (‐iléter):
Los nombres se forman indicando en primer lugar el nombre de los sustituyentes R‐ o Ar‐ (por
orden alfabético) unidos al átomo de O seguidos de la palabra éter.

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ÉTERES: Ejemplos
Éteres complejos y éteres como sustituyentes (alquiloxi‐ ó alcoxi‐, ariloxi‐):
O
1
Pentiloxi
(Pentoxi)
Isopropoxi

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N,N-Dimetilbutanamina
Butildimetilamina

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FORMULACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

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FORMULACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

1. Estructura de los nombres de las moléculas orgánicas

2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

2.2. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como sustituyentes

2.3. Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos ramificados

2.4. Hidrocarburos policíclicos: ESPIRANOS

2.5. Hidrocarburos policíclicos con puente: BICICLOS

3. Hidrocarburos aromáticos (ARENOS)

3.1. Hidrocarburos aromáticos como cadena principal

3.2. Hidrocarburos aromáticos como sustituyentes (radicales ARILO)

4. Compuestos con grupos funcionales

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FORMULACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

1. Estructura de los nombres de las moléculas orgánicas

7‐ Etil ‐5‐ hidroxi‐N‐metil decan‐1‐ amida

Ordenados Cadena orgánica:

Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

- Los hidrocarburos alifáticos son compuestos formados por C e H, que no presentan

- Según el tipo de enlaces que presenten en su estructura se clasifican en:

- ALCANOS: Únicamente presentan enlaces sencillos C-C (se denominan

- Los hidrocarburos alifáticos pueden presentar cadenas abiertas o cíclicas

Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

- El nombre de los hidrocarburos alifáticos está compuesto por un PREFIJO

Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

CH4 Metano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano

CH3-CH3 Etano CH2=CH2 Eteno

CH3-CH2-CH3 Propano CH2=CH-CH3 Propeno

CH3-(CH2)2-CH3 Butano CH≡CH Etino

CH3-(CH2)6-CH3 Octano CH≡C-CH3

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2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

- En el caso de hidrocarburos alifáticos de cadena cíclica hay que incluir el

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2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

- Cuando existen dobles o triples enlaces en la molécula, normalmente es

- La posición del doble o triple enlace se indica asignándole el numero

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2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

Descargado por Fernando Hernández Mateo (fhmateo@gmail.com)

2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

CORRECTO CORRECTO INCORRECTO

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2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

- El número de insaturaciones se indica mediante los sufijos de

- La posición de las insaturaciones se indica con los correspondientes

(137 < 268)

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2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

1. Anillo: Prefijo CICLO‐

4. Numeración de la molécula dando los localizadores menores a los

CORRECTO CORRECTO INCORRECTO (14<25)

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2.1. Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos como cadena principal

1. Anillo: Prefijo CICLO‐

4. Numeración de la molécula dando los localizadores menores a los