CUESTIONARIO PRACTICA No.

4:

Reacción de sustitución nucleofílica.

Esterificación de Fischer obtención de acetato isoamilo.

1. Reporte el rendimiento de la reacción

2. Investiga el nombre y la estructura de 4 ésteres que presenten aroma a frutas

ACETATO DE OCTILO – olor a naranja

BUTIRATO DE METILO – olor a manzana

BUTIRATO DE ETILO – olor a piña

ACETATO DE ISOAMILO – olor a plátano

 3. Propongan una reacción para obtener cada uno de los ésteres de la pregunta anterior

Acetato de octilo se sintetiza por una reacción de condensación

C8H17OH + CH3COOH → C10H2002 + H2O Butirato

de metilo:

C4H7COOH + CH8OH → C4H7CO2CH3 + H2O

Butirato de etilo:

C4H8O2 + C2H5OH → CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O Acetato

de isoamilo:

C5H12O + C2H4O2 → C7H14O2 + H2O

4. ¿Por qué en la reacción se usa un exceso de acido y no de alcohol?

La reacción debe tener una instrucción no solo para catalizar sino también para mantener el
ácido carboxílico lo que se habilita para reaccionar con el nucleófilo, para que la reacción se
lleve acabo de la manera correcta requiere de un medio acido que en este caso es el acido que
permite la reacción del acido toluensulfonico el cual interviene para que salga el agua y esta
reaccioné con el ácido sulfúrico.

5. ¿Cuál es la finalidad de lavar la capa orgánica con:

a) AGUA: al limpiar con agua eliminamos impurezas inorgánicas no deseadas y así
resulta más fácil el proceso de decantación de la fase acuosa.
b) SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO: el ácido acético se encuentra en exceso
así que es importante neutralizarlo al igual que el acido sulfúrico para ello se
añade bicarbonato de sodio.
c) SOLUCION DE CLORURO DE SODIO: al lavar con el bicarbonato se crea una sal de
acetato sódico, la cual se elimina con la adición de cloruro de sodio y este se
elimina en la fase acuosa.
6. ¿Qué otro agente secante podría utilizar si no tiene el de la practica?
• Cloruro de calcio
• Anhidrido fundido
• Pentóxido de fosfato