14 Preparación y uso del Índigo

Índigo

Pigmentos en un mercado de la India.

Durante miles de años, la humanidad ha empleado tintes y compuestos orgánicos

coloreados para dar color a los tejidos. Por ejemplo, el Púrpura de Tiro, que se obtiene a partir
del molusco Murex brandaris y que se encuentra cerca de la ciudad de Tiro, fue utilizado en la
antigua Roma para la coloración de las togas de los emperadores; la alizarina extraído de las
raíces de la planta Rubia tinctorum, ha sido utilizado como color rojo, para el típico color rojo de
las chaquetas del ejército británico; etc. A pesar de que los tintes en la antigüedad eran
totalmente de origen natural, los tintes más modernos son sintéticos, con el Hin de que el
proceso de teñido sea más rápido.
El índigo es un ejemplo de un colorante de cuba y fue originalmente obtenido por
fermentación de la planta Isatis tinctoria, y de las plantas de la especie Indigofera. Ambas plantas
contienen un glucósido que puede ser hidrolizado a indoxilo, el precursor incoloro del añil, cuya
estructura fue determinada por Baeyer en 1883. Hoy en día, el añil se produce sintéticamente y
se reduce a la forma leuco con hidrosulHito de sodio.

1 Objetivos y breve descripción de la práctica

Se preparará índigo utilizando la reacción de Baeyer-Drewson, que comienza con una
condensación aldólica, entre el o-nitrobenzaldehído y la acetona en medio básico. El colorante
así preparado se utilizará para teñir un trozo de tela de algodón usando la técnica de teñido a la
tina.
 O δ+ δ−
E A
2

2 Cuestiones pre-laboratorio
1. Formule la reacción global implicada en la síntesis del índigo.
2. Escriba y explique el mecanismo de la reacción conocida como condensación aldólica.
¿Qué tipo de compuestos la dan?

3 Técnicas y reactivos

Duración 3h

Técnicas Hiltración a vacío

Materiales 2-nitrobenzaldehído 1 g irritante

acetona inHlamable
etanol inHlamable, tóxico
hidróxido sódico (2M) corrosivo
ditionito sódico 0.3 g
un trozo de algodón
disolución jabonosa

4 Procedimiento Experimental
1. Preparación del índigo
Disuelva 1 g de 2-nitrobenzaldehído en 20 mL de acetona utilizando un matraz Erlenmeyer de
100 mL, y diluya la solución con 35 mL de agua. Agite vigorosamente, utilizando un agitador
magnético, mientras vas añadiendo 5 mL de una disolución de hidróxido sódico (2M) (la
solución se tornará de color amarillo oscuro y en unos 30 s aparecerá un precipitado oscuro de
índigo). Continúe con la agitación durante 5 minutos más y Hiltre a vacío el precipitado,
lavándolo con agua hasta que los lavados sean incoloros (aproximadamente unos 100 mL) y
Hinalmente con 20 mL de etanol. Deje secar 5 minutos en la bomba y una noche en el desecador.
Calcule el rendimiento.
2. Teñido de una 6ibra de algodón
Ponga 150 mg de índigo en un vaso de precipitado de 100 mL, añada unas gotas de etanol y haga
una pasta, triturando con la ayuda de una varilla de vidrio. Añada a continuación 1 mL de agua, y
seguidamente, 3 mL de una disolución de hidróxido sódico (2M). En otro vaso de precipitado,
prepare una disolución de ditionito sódico (0.3 g) en 20 mL de agua y añádala a la mezcla
anterior. Caliente la mezcla a 50 ºC, utilizando un baño de agua, y tan pronto como obtenga una
solución amarillo pálido, añada 40 mL de agua. Sumerja la tela de algodón en el vaso y caliente a
50 ºC durante 1h. Escurra la tela y cuelgue al aire durante 30 min, hasta que se desarrolle el
color. Para “abrillantar” el color, sumerja la tela teñida en 50 mL de solución jabonosa y caliente
en baño de agua 15 min. Enjuague la tela con agua y deje secar al aire.

5 Cuestiones
3. ¿Qué papel juega el ditionito de sodio? Formule las reacciones implicadas durante el
tratamiento con ditionito de sodio y durante el posterior secado al aire.
 O δ+ δ−
E A
3
2. ¿Qué tipo de interacción es la implicada en el proceso de Hijación del colorante a la Hibra?
3. El Indigo podría existir en dos formas isómeras. ¿Cuáles son estas formas?

6 BibliograHía
D. R. Palleros, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2000.
L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry. Principles and Practice,
Blackwell ScientiHic Publications, 1999.