Condensación aldólica

Práctica 1. Preparación de bencilidenciclopentanona

Presentado por:
Jessica Tatiana Contreras

Presentado a:
Fernando Agudelo Agurre

Organica III

Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología

Universidad del Quindío

2023
Resumen

En esta práctica se realizó la preparación de bencilidenciclopentanona mediante la

condensación aldólica, a través de un compuesto α, β -insaturados, entre la ciclopentanona,
que actúa como nucleófilo, y el benzaldehído que actúa como aceptor electrófilo. Obteniendo
un rendimiento de 98,281%, un peso de 2,860

Palabras claves: Condensación, Infrarrojo, Cristalización.

Introducción

La condensación aldólica es en la que el carbanión generado de una molécula de aldehído o

cetona, se adiciona como nucleófilo, al carbonilo de una segunda molécula. Es la formación
de enlaces carbono - carbono. El objetivo de esta práctica es conocer y analizar los
mecanismos de reacción de una condensación aldólica.
Los aldehídos y cetonas condensan en medios básicos formando aldoles, esta reacción se
denomina condensación aldólica. El aldol formado se deshidrata en el medio básico por
calentamiento para formar un insaturado.[1]
Las reacciones de condensación carbonílica tienen lugar entre dos grupos carbonilos
participantes e involucra una combinación de pasos de adición nucleofílica y de sustitución ɑ.
Uno de ellos se convierte en un ion enolato nucleófilo y se adiciona al grupo carbonilo
electrófilo del otro; de este modo, el compuesto carbonílico nucleofílico experimenta una
reacción de sustitución ɑ y el compuesto carbonílico electrofilico experimenta una adición
nucleofílica. Los aldehídos y las cetonas con uno o más hidrógenos ɑ experimentan la
reacción de condensación carbonílica catalizada por una base, denominada condensación
aldólica. [2] El objetivo de esta práctica es conocer y analizar el mecanismo de reacción de una
condensación aldólica convencional, además realizar la síntesis de un compuesto ɑ-ß
insaturado.
Los compuestos ɑ-ß insaturado son bien conocidos en la literatura por sus propiedades
anticancerígenas y se consideran una de las estructuras químicas más importantes en el
descubrimiento de fármacos. Están ampliamente distribuidos en compuestos biológicamente
activos que se han utilizado con éxito en la terapéutica del cáncer. Debido al doble enlace
conjugado los compuestos ɑ-ß insaturado sufren reacciones de adición de Michael con
algunos tioles celulares, a raíz de esto, los ɑ-ß insaturado comúnmente se conocen como
alquiladores de tiol. [3]

Metodología

Materiales y reactivos

● Erlenmeyer de 125 mL
 ● Pipetas graduadas de 5.0 mL
● Probeta 100 mL.
● Beaker 400 mL.
● Espátula metálica.
● Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).
● Frasco lavador
● Gafas de seguridad.
● Fusiómetro
● Hojas de papel filtro.
● 100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
● 100 mL Benzaldehído
● 250 mL Etanol 95%
● 150 mL Solución Hidróxido de sodio (NaOH) 2.0 N
● 150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
● 2.0 L de agua destilada

Procedimiento
Fuente. Elaboración propia

En un beaker se agregan 1.0 ml de ciclopentanona (PM= 84.12 g/ml, ρ=0.95 kg/L, 99%), 4
ml de benzaldehído, 20 mL de etanol, 15 mL de solución de hidróxido de sodio (NaOH) al 2
N, se agita durante durante unos 5 minutos. Se hace filtración al vacío.

Resultados

Mecanismo de reacción
Cálculos

Ciclopentanona:
- C5H8O
- PM: 84 g/mol
- Densidad: 0,95 g/mL
- Pureza: 99%

Benzaldehido
- C7H6O
- PM: 106,12 g/mol
- Densidad: 1,05 g/mL
- Pureza: 98%

● Moles de ciclopentanona
 0,95 g sln ciclopentanona 99 g ciclopentanona 1 mol
1 mL sln ciclopentanona
1 mL slnciclopentanona 100 g sln ciclopentanona 84 g ciclopentanona

=1,12 x 1 0−2 moles de ciclopentanona

● Moles de benzaldehido

1.05 g slnbenzaldehido 98 g benzaldehido 1 mol benzaldehido

4 mL slnbenzaldehido
1 mLsln benzaldehido 100 g slnbenzaldehido 106.12 g benzaldehido

−2
¿ 3,8 8 x 10 moles de benzaldehido

● Reacción 1:2 (ciclopentanona y benzaldehido)

−2 2 moles de benzaldehido −2
1,1 2 x 10 moles de ciclopentanona =2,24 x 1 0 moles de benzaldehido
1 mol de ciclopentanona

1 mol de ciclopentanona
3,88 x 1 0−2 moles de benzaldehido =1,94 x 1 0−2 moles de ciclopentanona
2 benzaldehido

● Moles de benzaldehido en exceso

−2 −2
3,88 x 1 0 moles de benzaldehido−2,24 x 1 0 moles de benzaldehido

−2
¿ 1,64 x 1 0 moles de benzaldehido

● Determinación de la masa de la bencilidenciclopentanona según la teoría

−2 1 mol de C 19 H 16 O 260,34 g C 19 H 16 O
1,12 x 1 0 moles de C 5 H 8 O =2,91 g C 19 H 16 O
1 mol C5 H 8 O 1 mol C 19 H 16 O ❑
Experimentalmente, se recuperó 3,858 g, al cual se le restó el peso del papel filtro obteniendo
2,860 g del compuesto.

● Porcentaje de rendimiento

2,860
% Rend= x 100=98,281 %
2,91

● Muestra obtenida
 - Peso: 2,860 g

Se puede evidenciar que en las posiciones 7 con una frecuencia de 2174.35 cm -1 son
correspondientes a los enlaces dobles de C-C presentes en la unión a la ciclopentanona,
seguido a ello, en 13 con una intensidad del 1687.41 cm -1 se puede deducir que corresponde
al grupo carbonilo que se encuentra en el centro de la molécula y por último se obtiene unas
longitudes medias en 15,16 y 17 con frecuencia de 1599.60 cm -1, 1599.60 cm-1 y 1488.78cm-1
correspondientes a los dos anillos aromáticos que se encuentran a lado y lado de la molécula.

En la práctica se observó la solución en su estado físico, presentando las distintas

características durante cada proceso y agregación de los compuestos, al tener 1 mL de
ciclopentanona en un erlenmeyer, se pudo observar que es incoloro, olor a pegante, presenta
un estado líquido y se observó que solo cuenta con una fase, posteriormente se le añade 4 mL
de benzaldehído quedando incoloro, presentando una sola fase y generando un olor dulce
como el del acetato de amilo, se tomó 20 mL de etanol donde solo trató de oler a alcohol y
bajó la intensidad de su olor dulce, se adiciona 15 mL hidróxido de sodio, presentando un
cambio drastico de color, primero un color naranja y posteriormente un amarillo. Al ser
pasado por filtración al vacío quedó un residuo cremoso que se iba secando solo, y al pasar el
día presentó un olor característico a canela. Se pesó el compuesto ya seco dando como
resultado 2,860 g.

Conclusión

Con el espectro infrarrojo y el punto de fusión para identificar un compuesto. El método

aplicado es efectivo para la creación de bencilidenciclopentanona. La condensación aldólica
es útil para la formación de enlaces carbono-carbono. Se aprecia que el compuesto está
impuro por su amplio rango entre puntos de fusión.

PREGUNTAS

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados
debe tener al manipularlos?

Ciclopentanona
Peligro Categoría

Peligros físicos Líquidos inflamables Categoría 3 (H226)

Peligros para la salud -Corrosión o irritación -Categoría 2 (H315)

cutánea -Categoría 2 (H319)
-Lesiones o irritación ocular
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación
 Primeros auxilios

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar al médico

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Consultar al
médico si se producen síntomas

Ingestión NO provocar el vómito. Consultar a un

médico

Inhalación Transportar a la víctima al exterior.

Consultar a un médico si se producen
síntomas. Si no respira, realizar técnicas de
respiración artificial.

Equipo de protección para el personal de Asegurarse de que el personal médico sea

primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Benzaldehido
Peligros Categoría

Peligros físicos A la vista de los datos

disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Peligros para la salud -Toxicidad aguda oral -Categoría 4 (H302)

-Toxicidad aguda por -Categoría 4 (H332)
inhalación (vapores) -Categoría 2 (H319)
-Lesiones o irritación ocular -Categoría 3 (H335)
graves
-Toxicidad específica del
órgano blanco (única
exposición)

Peligros para el medio A la vista de los datos

 ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos de 15 minutos. Consultar a un
médico.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Consultar al
médico inmediatamente si se producen
síntomas.

Ingestión NO provocar el vómito. Llamar

inmediatamente a un médico o a un centro
de información toxicológica.

Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si la

respiración es difícil, proporcionar oxígeno.
No utilizar el método boca a boca si la
víctima ha ingerido o inhalado la sustancia;
administrar respiración artificial con ayuda
de una mascarilla de bolsillo dotada de una
válvula unidireccional u otro dispositivo
médico para reanimación respiratoria
apropiado. Consultar a un médico
inmediatamente si se producen síntomas.

Equipo de protección para el Asegurarse de que el personal médico sea

personal de primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Etanol
Peligros Categoría

Peligros físicos Líquidos inflamables Categoría 2 (H225)

 Peligros para la salud Lesiones o irritación ocular Categoría 2 (H319)
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Consejo general Si persisten los síntomas, llamar a un

médico.

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar a un médico.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Si persiste la
irritación cutánea, llamar

Ingestión Limpiar la boca con agua y beber a

continuación abundante agua.

Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si no

respira, realizar técnicas de respiración
artificial.Consultar a un médico si se
producen síntomas.

Equipo de protección para el Asegurarse de que el personal médico sea

personal de primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Hidróxido de sodio
Peligros Categoría

Peligros físicos Sustancias/mezclas Categoría 1 (H290)

 corrosivas para los metales

Peligros para la salud -Corrosión o irritación -Categoría 1 B (H314)

cutáneas -Categoría 1 (H318)
-Lesiones o irritación ocular
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Consejo general Si persisten los síntomas, llamar a un

médico.

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar a un médico.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Si persiste la
irritación cutánea, llamar a un médico.

Ingestión Limpiar la boca con agua y beber a

continuación abundante agua.

Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si no

respira, realizar técnicas de respiración
artificial.Consultar a un médico si se
producen síntomas.

Equipo de protección para el personal de Asegurarse de que el personal médico sea

primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Ácido acético
Peligros Categoría
Peligros físicos Líquido inflamable Categoría 3 (H226)

Peligros para la salud -Corrosión o irritación -Categoría 1 A (H314)

cutáneas -Categoría 1 (H318)
-Lesiones o irritación ocular
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Consejo general Mostrar esta ficha de datos de seguridad al

médico de servicio. Se necesita atención
médica inmediata.

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Se necesita atención
médica inmediata.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Retirar y lavar
la ropa y los guantes contaminados, por
dentro y por fuera, antes de volver a usarlos.
Llamar Inmediatamente a un médico.

Ingestión NO provocar el vómito. Limpiar la boca con

agua. Nunca dar nada por boca a una
persona inconsciente. Llamar
inmediatamente a un médico.

Inhalación Si no respira, realizar técnicas de respiración

artificial. Alejarse de la fuente de
exposición,tumbarse en el suelo. No utilizar
el método boca a boca si la víctima ha
ingerido inhaladola sustancia; administrar la
respiración artificial con ayuda de una
mascarilla de bolsillo dotada de una válvula
unidireccional u otro dispositivo médico
 para reanimación respiratoria apropiado.
Llamar inmediatamente a un médico.

Equipo de protección para el personal de Utilizar el equipo de protección individual

primeros auxilios obligatorio.

2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:

a. Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído

1 mol
1,5 gC 3 H 6 O =0,026 mol C3 H 6 O
58,08 g C3 H 6 O
C 6 H 5 CHO
0,026 mol C 3 H 6 O
❑

b. Reaccionan 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.

1mol
1,2 g C 3 H 6 O =0,026 mol C3 H 6 O
106,12 g C 7 H 6 O

3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g

del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?
Bibliografía

[1]
(N.d.). Studocu.com. Retrieved September 9, 2022, from
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-tecnologica-de-santiago/
quimica-organica-i/condensacion-aldolica-i/11554517
[2]
J. McMurry, Química orgánica, Ciudad de Mexíco.: Cengage Learning, 2017.
[3]
N. U. H. S. J. B. E. D. C. Mohammad Hossain, «citotoxicidad específica del tumor y
relaciones estructura-actividad de nuevas 1-[3-(2-monoxietiltio)propionil]-3,5-
bis(bencilideno)-4-piperidonas,» Elsevier, 2016.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación.
https://www.yolanda-rios.net/materiales/Infrarrojo.pdf