Condensación aldólica

Práctica 1. Preparación de bencilidenciclopentanona

Jessica Tatiana Contreras

Estudiante de cuarto semestre del programa de Química, Docente Fernando Agudelo,

Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología, Universidad del Quindío - Colombia.

Resumen

En esta práctica se realizó la preparación de bencilidenciclopentanona, a través de un

compuesto α, β -insaturados, entre la ciclopentano y el benzaldehído. Obteniendo un
rendimiento de 4.978 g con punto de fusión 191 - 192.3°C

Palabras claves

Condensación, Infrarrojo, Cristalización,

Introducción

La condensación aldólica es en la que el carbanión generado de una molécula de aldehído

o cetona, se adiciona como nucleófilo, al carbonilo de una segunda molécula. Es la
formación de enlaces carbono - carbono

Metodología

Materiales y reactivos

● Erlenmeyer de 125 mL
● Pipetas graduadas de 5.0 mL
● Probeta 100 mL.
● Beaker 400 mL.
● Espátula metálica.
● Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).
● Frasco lavador
● Gafas de seguridad.
● Fusiómetro
● Hojas de papel filtro.
● 100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
● 100 mL Benzaldehído
● 250 mL Etanol 95%
● 150 mL Solución Hidróxido de sodio (NaOH) 2.0 N
● 150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
 ● 2.0 L de agua destilada

Procedimiento

En un beaker se agregan 1.0 ml de ciclopentanona (PM= 84.12 g/ml, ρ=0.95 kg/L, 99%), 4
ml de benzaldehído, 20 mL de etanol, 15 mL de solución de hidróxido de sodio
(NaOH) al 2 N, se agita durante durante unos 5 minutos. Se hace filtración al vacío.
Se presencia un grupo carbonilo que rige los aldehídos y cetonas (C=O) en 1687.41
Presentando un punto de fusión de 191-192.3°C, en el punto 606.503 se presenta la
banda muy pronunciada perteneciente a

Discusión

En la práctica se observó la solución en su estado físico, presentando las distintas

características durante cada proceso y agregación de los compuestos, al tener 1 mL
de ciclopentanona en un erlenmeyer, se pudo observar que es incoloro, olor a
pegante, presenta un estado líquido y se observó que solo cuenta con una fase,
posteriormente se le añade 4 mL de benzaldehído quedando incoloro, presentando
una sola fase y generando un olor dulce como el del acetato de amilo, se tomó 20
mL de etanol donde solo trató de oler a alcohol y bajó la intensidad de su olor dulce,
se adiciona 15 mL hidróxido de sodio, presentando un cambio drastico de color,
primero un color naranja y posteriormente un amarillo. Al ser pasado por filtración al
vacío quedó un residuo cremoso que se iba secando solo, y al pasar el día presentó
un olor característico a canela. Se pesó el compuesto ya seco dando como
resultado 4.978 g, cuyo punto de fusión fue de 191 - 192.3°C

Conclusión

Con el espectro infrarrojo y el punto de fusión para identificar un compuesto. El

método aplicado es efectivo para la creación de bencilidenciclopentanona. La
condensación aldólica es útil para la formación de enlaces carbono-carbono

PREGUNTAS

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados
debe tener al manipularlos?

Ciclopentanona
Peligro Categoría

Peligros físicos Líquidos inflamables Categoría 3 (H226)

Peligros para la salud -Corrosión o irritación -Categoría 2 (H315)

cutánea -Categoría 2 (H319)
-Lesiones o irritación ocular
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar al médico

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Consultar al
médico si se producen síntomas

Ingestión NO provocar el vómito. Consultar a un

 médico

Inhalación Transportar a la víctima al exterior.

Consultar a un médico si se producen
síntomas. Si no respira, realizar técnicas de
respiración artificial.

Equipo de protección para el personal de Asegurarse de que el personal médico sea

primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Benzaldehido
Peligros Categoría

Peligros físicos A la vista de los datos

disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Peligros para la salud -Toxicidad aguda oral -Categoría 4 (H302)

-Toxicidad aguda por -Categoría 4 (H332)
inhalación (vapores) -Categoría 2 (H319)
-Lesiones o irritación ocular -Categoría 3 (H335)
graves
-Toxicidad específica del
órgano blanco (única
exposición)

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos de 15 minutos. Consultar a un
médico.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Consultar al
médico inmediatamente si se producen
síntomas.

Ingestión NO provocar el vómito. Llamar

 inmediatamente a un médico o a un centro
de información toxicológica.

Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si la

respiración es difícil, proporcionar oxígeno.
No utilizar el método boca a boca si la
víctima ha ingerido o inhalado la sustancia;
administrar respiración artificial con ayuda
de una mascarilla de bolsillo dotada de una
válvula unidireccional u otro dispositivo
médico para reanimación respiratoria
apropiado. Consultar a un médico
inmediatamente si se producen síntomas.

Equipo de protección para el Asegurarse de que el personal médico sea

personal de primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Etanol
Peligros Categoría

Peligros físicos Líquidos inflamables Categoría 2 (H225)

Peligros para la salud Lesiones o irritación ocular Categoría 2 (H319)

graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Consejo general Si persisten los síntomas, llamar a un

médico.

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar a un médico.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

 durante al menos 15 minutos. Si persiste la
irritación cutánea, llamar

Ingestión Limpiar la boca con agua y beber a

continuación abundante agua.

Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si no

respira, realizar técnicas de respiración
artificial.Consultar a un médico si se
producen síntomas.

Equipo de protección para el Asegurarse de que el personal médico sea

personal de primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Hidróxido de sodio
Peligros Categoría

Peligros físicos Sustancias/mezclas Categoría 1 (H290)

corrosivas para los metales

Peligros para la salud -Corrosión o irritación -Categoría 1 B (H314)

cutáneas -Categoría 1 (H318)
-Lesiones o irritación ocular
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Consejo general Si persisten los síntomas, llamar a un

médico.

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar a un médico.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Si persiste la
irritación cutánea, llamar a un médico.
 Ingestión Limpiar la boca con agua y beber a
continuación abundante agua.

Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si no

respira, realizar técnicas de respiración
artificial.Consultar a un médico si se
producen síntomas.

Equipo de protección para el personal de Asegurarse de que el personal médico sea

primeros auxilios consciente de los materiales implicados,
tomando precauciones para protegerse a sí
mismos y para evitar extender la
contaminación.

Ácido acético
Peligros Categoría

Peligros físicos Líquido inflamable Categoría 3 (H226)

Peligros para la salud -Corrosión o irritación -Categoría 1 A (H314)

cutáneas -Categoría 1 (H318)
-Lesiones o irritación ocular
graves

Peligros para el medio A la vista de los datos

ambiente disponibles, no se cumplen
los criterios de clasificación

Primeros auxilios

Consejo general Mostrar esta ficha de datos de seguridad al

médico de servicio. Se necesita atención
médica inmediata.

Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante

agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Se necesita atención
médica inmediata.

Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua

durante al menos 15 minutos. Retirar y
lavar la ropa y los guantes contaminados,
por dentro y por fuera, antes de volver a
 usarlos. Llamar Inmediatamente a un
médico.

Ingestión NO provocar el vómito. Limpiar la boca con

agua. Nunca dar nada por boca a una
persona inconsciente. Llamar
inmediatamente a un médico.

Inhalación Si no respira, realizar técnicas de

respiración artificial. Alejarse de la fuente
de exposición,tumbarse en el suelo. No
utilizar el método boca a boca si la víctima
ha ingerido inhaladola sustancia;
administrar la respiración artificial con
ayuda de una mascarilla de bolsillo dotada
de una válvula unidireccional u otro
dispositivo médico para reanimación
respiratoria apropiado. Llamar
inmediatamente a un médico.

Equipo de protección para el personal de Utilizar el equipo de protección individual

primeros auxilios obligatorio.

2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:

a. Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído

b. Reaccionan 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.

3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g

del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?
Bibliografía

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación.

https://www.yolanda-rios.net/materiales/Infrarrojo.pdf