SÍNTETIS DEL CICLOHEXENO

Elena de León; Estefanie Morales; Joseph Quintero; Lara, Sofía; Yoselin Saldaña
C.I.P: 4-821-2272 C.I.P: 4-847-1398 C.I.P: 4-824-1640 C.I.P: 4-817-1632 C.I.P: 4-822-2383
Curso de Química Analítica (QM 226), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y
Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, República de Panamá. Email:
elena.deleon@unachi.ac.pa ; estefanie.morales@unachi.ac.pa ; joseph.quintero1@unachi.ac.pa ;
sofia.lara@unachi.ac.pa ; yoselin.saldana@unachi.ac.pa

Resumen: En el siguiente informe se aplicó la catálisis ácida del isómero

geométrico ácido maleico cis a ácido fumárico trans, aplicando las técnicas de
recristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación. Para
ello, pesamos 1,0 g de anhídrido maleico y agregamos 1 mL de H 2O, hasta
disolver, el mismo se colocó en un baño María, luego se enfrió para formar los
cristales del ácido maleico los cuales fueron filtrados, estos se secaron en el horno
a 105 ºC, obteniendo una masa de 1,02 g con un % de rendimiento de 102% y un
punto de fusión de 132 ºC. De igual forma, para la obtención del ácido fumárico,
adicionamos HCl concentrado y calentamos, colocando una canica sobre el tubo
para mantener el reflujo, luego se pasó a un baño de hielo para obtener el isómero
trans, después de ser llevado al horno, obtuvimos una masa de 0,94 g con un %
de rendimiento de 93,06 % y un punto de fusión de 315 ºC. De igual manera, se
realizaron pruebas de caracterización con KMnO 4 y naranja de metilo para el ácido
maleico, dando positivas ambas para confirmar la presencia de doble enlace.
Además, se realizaron las mismas pruebas para el ácido fumárico, usando el
compuesto KMnO4 se observó un color chocolate, indicando la presencia de doble
enlace y para el compuesto naranja de metilo, se observó un color rojo, lo que
indica un pH ácido. Con el punto de fusión de ambos ácidos se pudo comprobar la
presencia de los isómeros de ácido maleico.
Palabras claves: alcohol, alqueno,  Cuantificar y caracterizar el
deshidratación, catalizador Bronsted- compuesto sintetizado.
Lowry.  Comprender la influencia de
factores experimentales que
Objetivos:
modifican una reacción
 Aplicar los conocimientos y reversible.
destrezas adquiridas, en la
Marco teórico:
obtención de un compuesto
orgánico. Materiales y reactivos:
 Sintetizar ciclohexeno por
deshidratación catalítica de
ciclohexanol.
 Procedimiento: Resultados:
A. Síntesis de ciclohexeno
Coloque en el
Monte un equipo matraz 10 mL de
de destilación ciclohexanol y
fraccionada agregue gota a
dentro de la gota 0.5 mL de
cámara de ácido sulfúrico,
extracción. agregar cuerpos
de ebullición.
Ilustración 1. Sistema de destilación
fraccionada dentro de la cámara de gas.
Sature el
Caliente y colecte destilado con
el destilado entre NaCl y
80-85ºC enfriando decántelo en el
con un baño de embudo de
hielo y suspenda separación y
el calentamiento lave 3 veces con
cuando solo 5 mL de una
quede un residuo. solucion de
NaHCO3

Coloque la fase
orgánica en un vaso
y séquela con Sulfato
de sodio anhidro.
Colecte el destilado a Ilustración 2. Mezcla de
la temperatura del ciclohexanol y ácido sulfúrico.
ciclohexeno.

B. Pruebas de caracterización y
comprobación

Realizar pruebas de punto de

ebullición, olor, volatilidad e
inflamabilidad.

Añada algunas gotas del alqueno

a 2 mL de una solución de KMnO4
al 0.1 %.

Observese la desaparición del

color púrpura del KMnO4 y la
formación de un precipitado
marrón.
Ilustración 3. Enfriando el
destilado con un baño de
hielo.
 Conclusión:
Bibliografía:
Anexos:
Cuestionario:
2. La reversibilidad de una
reacción se puede evitar:
a. Si se elimina el producto del
medio de reacción a medida
Ilustración 4. Decantación que ésta sucede.
del destilado con el embudo b. Si se aumenta la
de separación. concentración de uno o
varios de los reactivos.
c. Se si aumenta o disminuye
la temperatura en el sentido
que se favorezca la reacción
directa.
C. Si se aumenta o disminuye la
temperatura en el sentido que se
favorezca la reacción directa.
La reversibilidad de una reacción
química se refiere a la capacidad de
la reacción para proceder tanto en la
dirección directa como en la dirección
inversa. En una reacción reversible,
los productos pueden convertirse
nuevamente en reactivos.
Ilustración 5. Ensayo de Para evitar la reversibilidad de una
Baeyer para instauración. reacción, se pueden aplicar diferentes
estrategias. Una de ellas es ajustar la
temperatura de la reacción. Al
aumentar la temperatura, se favorece
la reacción directa, lo que significa
que se favorece la formación de
productos. Por otro lado, al disminuir
la temperatura, se favorece la
reacción inversa, lo que significa que
los productos tienden a
descomponerse en reactivos. Al
Discusión: controlar la temperatura de manera
Ilustración 6. Positivo adecuada, se puede inclinar el
para ensayo de Baeyer
para instauración.
equilibrio hacia la formación de
productos y evitar la reversibilidad de
la reacción.
Eliminar el producto del medio de
reacción a medida que la reacción
sucede (opción a) no evitaría la
reversibilidad de la reacción, ya que
los productos formados aún podrían
revertirse a reactivos si las
condiciones lo permiten. Aumentar la
concentración de uno o varios de los
reactivos (opción b) puede desplazar
el equilibrio de la reacción, pero no
necesariamente evita su
reversibilidad, ya que la reacción aún
puede proceder en ambas
direcciones. (Pérez, 2023)