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9-10-2012

COLEGIO DOMINGO SAVIO 5 B

COMPUESTOS NITROGENADOS

Monografa de Qumica | Lpez Aldana, Ovando Julieta y Rocca Romina

ndice: Introduccin Aminas Amidas Nitrocompuestos Nitratos Colorantes, fertilizantes, anfetaminas y alcaloides Bibliografa 1 2-6 7-8 9-11 12 13 14

INTRODUCCIN En el presente informe monogrfico, conoceremos acerca de cada uno de los diferentes compuestos nitrogenados y cmo se presentan en nuestra vida cotidiana. Los compuestos nitrogenados son todos aquellos elementos que en su grupo funcional contienen Nitrgeno. Dado que el Nitrgeno es el segundo heterotomo ms importante despus del Oxgeno respecto a la Qumica del Carbono, se organiza a estos compuestos dividindolos en orgnicos e inorgnicos. Es esencial destacar que las protenas y cidos nucleicos son los que poseen en su gran mayora nitrgeno, adems de sustancias naturales agrupadas en diferentes funciones como son las aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos. Es decir que, las protenas son compuestos orgnicos de gran inters ya que son compuestos nitrogenados (contienen grupos amida).

AMINAS Son compuestos producidos, por lo general, a partir de la descomposicin de la materia orgnica formndose por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos. Dicho de otra manera, son derivados del amoniaco (NH3) en los que uno o ms hidrgenos son sustituidos por un grupo alquilo. La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son superiores a los hidrocarburos de masa molecular similar e inferiores a los correspondientes alcoholes. Dado que poseen un par de electrones libres, su carcter es bsico y nuclefilo (es decir que, reacciona cediendo un par de electrones libres al electrfilo, puede ser un anin o una molcula neutra con un par de electrones libres). La estructura de las aminas es R-NH2; y tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridacin sp3) como la de la funcin amina, tienen una estructura de tetraedro irregular y al ser el enlace Carbono Nitrgeno un enlace simple, tiene posibilidad de rotacin. Por ejemplo, metilamina (CH3-NH2). Dicho coloquialmente, el grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. Es necesario destacar que el nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). Adems, dada la estructura que poseen las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Aplicaciones Las aminas son de gran importancia farmacuticamente ya que permiten la fabricacin de grandes cantidades de frmacos que se utilizan en la medicina como anestsicos, analgsicos, descongestionantes nasales, morfina, anfetaminas, entre otros. Dichas aminas son parte de los alcaloides que se encuentran constituyendo parte de la naturaleza. Adems, se encuentran en los aminocidos que conforman las protenas y

cuando se degradan, stas se descomponen en distintas aminas que emiten un olor desagradable- como cadaverina y putrescina entre otras. Dos de las aminas ms importantes son: La anilina, ya que es la materia bsica para la fabricacin de poliuretanos, antioxidantes y aceleradores para el caucho, colorantes, medicamentos y plaguicidas; y las etanolaminas [NH2-CH2CH2OH y NH(CH2CH2OH)2] son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carcter bsico, para purificar gases industriales como el dixido de carbono (CO2) al circular a travs de una torre de absorcin. Otros ejemplos de estos compuestos nitrogenados son: metilamina -se utiliza en la fabricacin de frmacos, de pesticidas o disolventes-; dimetilamina utilizada como agente depilador, en bronceados, en tintes, en jabones, en componentes de limpieza o como la materia prima para fabricacin de algunos frmacos; anilina (fenilamina) que se utiliza para fabricar por ejemplo las espumas de poliuretano, productos qumicos agrcolas, produccin de compuestos aromticos, pinturas sintticas, antioxidantes, herbicidas o explosivos; p-fenildiamina, un colorante que esta presente en productos textiles, tintes de peluquera, productos cosmticos y reveladores de fotografa. Adems, las aminas son utilizadas como componentes de diversos productos, aunque slo mencionaremos algunos existen otros cientos que contienen como agentes activos a las aminas. Se utilizan en: Desinfectantes, debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las molculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una pelcula cerrada que impide la respiracin del organismo y ste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son tiles para desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y material sanitario. Inhibidores de la corrosin en tuberas metlicas o en los lquidos cidos utilizados para limpiar la herrumbre. La proteccin de la superficie metlica se debe a que se unen a la superficie metlica por la parte polar formando una capa protectora hidrfoba de una o dos molculas de

espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el cido corrosivo ataque al metal. Agentes de flotacin para separar minerales valiosos de su ganga, porque se absorben sobre las partculas cargadas negativamente. Suavizantes de tejidos y cabellos. Las molculas se fijan sobre las fibras por su parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molcula. Desde el punto de vista de la salud, es necesario resaltar que existen aminas secundarias que pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas -procedentes del uso de fertilizantes-, y originar N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas (es decir que acta sobre los tejidos vivos de tal forma que produce cncer).

AMIDAS Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos o aminas, y todas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo. La formula general de la amidas es CnH2n+1NO, y al nombrarlas se sustituye la terminacin OICO del acido por AMIDA. Por ejemplo acetamida, metilpropilamida, entre muchos ms. Adems a estas se las clasifica segn su tipo en amida monosustituida y disustituida, esto quiere decir que al sustituir lo que se est haciendo es que uno hidrgenos del nitrgeno se encuentran o ambos

suplidos por otros grupos. La amida

monosustituida es cuando uno de los tomos de hidrogeno que se encuentra unido al tomo de nitrgeno se lo suplanta por un grupo R (radicales orgnicos), en cambio la disustituida es cuando se cambian los dos tomos de hidrogeno por grupo R (Radicales orgnicos). Tambin se las clasifica en primarias, secundarias y terciarias. Con respecto a sus propiedades fsicas las amidas son solidas a temperatura ambiente y soluble en agua exceptuando a la formamida, son inodoras e incoloras, en las amidas primarias sus puntos de fusin y ebullicin son variables pero son ms altos respecto a las amidas secundarias y las amidas terciarias al no tener enlaces H que no pueden asociarse pasan a ser lquidos normales que de acuerdo a su peso molecular depende la fusin y ebullicin. Dichas amidas tambin presentan propiedades qumicas, como por ejemplo que son bsicas, presentan reacciones de neutralizacin o de Hoffman que se caracterizan en las amidas primarias, algunas de estas propiedades se parecen a la de las aminas.

Aplicaciones Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nylon. Nylon: El nylon es uno de los polmeros ms comunes usados como fibra, pertenece al grupo de las poliamidas (designado con las siglas PA), debido a las caractersticas de
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los grupos amida en la cadena principal. Alguna de las denominaciones comerciales que tiene el nylon son las siguientes: Nylon-6, Poliamida-6, Nylatron-6, Akulon-6, Ultramid-B, Durethan-B, Tecamid-6, Ertalon-6 SA, Amidan-6. Los nmeros generalmente aadidos al nylon se refieren al nmero de unidades de CH entre los extremos reactivos y el monmero, los ms usados actualmente son el 6,6 y 6 LCD: es una droga alucingena que sali a principio de los 60, y tiene como componente activo a la dietilamida de cido lisrgico. Es una de las drogas ms fuertes que existe. Urea: es una de las amidas mas sencillas, que sirve en la agricultura y proviene de la naturaleza, es un derivado del acido carbnico. Esta es conocida por su gran capacidad como fertilizante que comenz en 1935 es el fertilizante ms barato del mercado y es el que ms nitrgeno contiene por lo tanto se lo debe usar con mucho cuidado. Es un producto orgnico y en el momento de su fabricacin si se lo expone a grandes temperaturas se puede volver toxico es decir con biuret que afecta principalmente a los ctricos, y luego a nuestra salud a la hora de consumir un producto con dicho txico.

NITROCOMPUESTOS Los nitrocompuestos; son compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulacin inapropiada pueden fcilmente desencadenar una descomposicin exotrmica violenta. Existen nitrocompuestos alifticos y aromticos. La estructura general que presentan todos los nitrocompuestos es donde el radical R es un grupo arilo como un grupo alquilo; por la naturaleza del grupo nitro tiene una carga positiva la cual es a tractora por lo que el grupo nitro es grupo a tractor de densidad electrnica hacia l y por tener una carga negativa tambin da estructuras resonantes a la cadena la cual se adhiere. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2 Los nitratos orgnicos son teres del cido ntrico con alcoholes. El nitrato orgnico ms conocido es, probablemente, la nitroglicerina, formada a partir de una mezcla de glicerina, cido ntrico y cido sulfrico concentrado Los nitrocompuestos son otro tipo de sustancias nitrogenadas que se caracterizan por la presencia del grupo nitro, -NO2, unido a un radical, R, que puede ser aliftico o aromtico. Los nitrocompuestos se nombran, sencillamente, aadiendo, su posicin en la molcula, por ejemplo:CH3NO2 Se caracterizan por poseer un enlace CNO2 y en este grupo se incluyen las mononitro parafinas, las polinitro parafinas, las nitro olefinas, y los alquil nitritos y nitratos. Las mononitro parafinas se obtienen por nitracin directa de las correspondientes

parafinas en fase de vapor y se utilizan principalmente como disolventes de steres de celulosa, otras resinas, y aceites, grasas, ceras y colorantes. Entre los grupos especiales de mononitro parafinas se encuentran las cloronitro parafinas. Las propiedades ms caractersticas de los nitrocompuestos derivan de la polaridad que presenta el grupo nitro -NO2. Esto origina que, si la cadena carbonada (hidrfoba) no es muy grande, sean solubles en agua. Por otro lado, tendrn puntos de fusin y de ebullicin ms elevados que los correspondientes hidrocarburos de anloga masa molecular. Aplicaciones

Los nitrocompuestos alifticos se utilizan como disolventes, explosivos, propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices. Muchos de los explosivos utilizados en demoliciones de edificios y en otras explosiones controladas (obras de ingeniera civil, minera , etc.) son nitrocompuestos; por ejemplo, trinitrolueno (TNT) y la nitroglicerina. Grupo funcional es el grupo nitro -NO2 Contienen uno o ms grupos funcionales nitro (-NO2) Nitro derivados aromticos ejemplos: Nitrobenceno:

es un lquido txico, amarillo, y su olor recuerda almendras amargas es una sustancia qumica industrial es poco soluble en agua y su mayor parte se evapora al aire lo obtenemos por la nitracin de benceno con una mezcla del cido sulfrico y cido ntrico = se denomina mezcla sulfontrica uso: produccin de anilina gracias a los reductores fuertes (como el hidrgeno) el nitrobenceno es reducido a la anilina (amina aromtica)

Aplicaciones:

el nitrobenceno es usado principalmente como intermediario para producir otras sustancias qumicas como: la anilina, quinolina, fucsina, cido nitrobenzolsulfico, trinitrobenceno, benzidina y tambin para la produccion de los frmacos como por ej. el acitoaminofeno

tambin se usa para producir aceites lubricantes ( usados en motores y maquinarias ), luego como dislovente o como aditivo en explosivos y una pequena cantidad del nitrobenceno se usa en la manufactura de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica

Trinitrotolueno

un hidrocarburo aromtico cristalino de color amarillo es un compuesto explosivo, forma parte de varios explosivos. se obtiene por la nitracin de tolueno en su forma pura es bastante estable
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Aplicaciones:

se mezcla con otras sustancias para fabricar varios explosivos (industriales o militares)

TNT se usa como una medida para los explosivos, porque las propiedades del trinitrotolueno son bien conocidas (por ejemplo para las armas atmicas)

Nitrocompuestos Aplicaciones Los nitrocompuestos se utilizan mucho como explosivos, propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Adems se los utiliza para la industria del caucho, pintura, etc. Su mayor consumo corresponde a la reduccin a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricacin de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles, entre otros.

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NITRILOS Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional Ciano CN, por lo que a veces tambin se los denomina cianuros de aquilo. La caracterstica ms importante de los nitrilos es la polaridad del triple enlace, por lo cual sufre reacciones de adicin y la mayora son muy txicos por lo que se deben tratar con cuidado ya que pueden ocasionar incluso la muerte. Los nitrilos con respecto a las reacciones qumicas se pueden obtener por dos medio uno es la deshidratacin de amidas y el otro es tratando derivados halogenados con cianuro potsico. Adems tienen altos puntos de ebullicin y son solubles en agua.

Aplicaciones Los nitrilos se utilizan para la fabricacin de colorantes, esmaltes y pinturas, produccin de guantes de ltex para la industria qumica y farmacutica. Adems se utilizan como desengrasantes, limpiadores, fragancias, entre otras.

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Dichas estas caracterizaciones de los diferentes compuestos nitrogenados orgnicos nos ocuparemos especficamente de los colorantes, fertilizantes, anfetaminas y alcaloides escribiendo breves identificaciones. Colorantes: Los colorantes bsicos son sales amnicas o complejos formados por cloruro de cinc o aminas.es decir que las aminas sirven de base para la sntesis de colorantes. Algunos colorantes bsicos, de elevado peso molecular, son absorbidos por el algodn y el rayn. Estos se presentan de diferentes colores y son capaces de teir fibras vegetales y animales. Fertilizantes: La urea se utiliza como fertilizante, esta proviene de las amidas que son comunes en la naturaleza, que es una diamida que no contiene hidrocarburos. La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda sintetizar compuestos orgnicos de forma natural. Anfetaminas: Las anfetaminas son un grupo de compuestos orgnicos del nitrgeno que pueden considerarse derivados del amoniaco. La anfetamina, significa a (alfa), m (metil), f(fenil), et(il), amina. Las anfetaminas derivan de las aminas. Alcaloides: Son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los cidos, formando sales. En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos

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BIBLOGRAFA

http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/compuestosnitrogenados/nitrocompuestos/

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.htm http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/compuestosnitrogenados/nitrocompuestos/?utm_source=copy&utm_medium=paste&utm_campaign =copypaste&utm_content=http%3A%2F%2Fquimicax.webnode.es%2Fquimicaorganica%2Fcompuestos-nitrogenados%2Fnitrocompuestos%2F

http://quimicaypunto.com/compuestos/Compuestos%20nitrogenados/nitrilos/nitrilos.html http://es.scribd.com/doc/34081087/COMPUESTOS-ORGANICOS-NITROGENADOS http://www.100ciaquimica.net/temas/tema15/index.htm http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm http://es.scribd.com/doc/21948813/22/Aplicaciones-de-la-amidas

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