Tema II y III

Aminoácidos - formas, características y propiedades

Los aminoácidos son moléculas orgánicas formadas por cadenas de carbono, unidas a átomos de
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, que contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Se clasifican en
esenciales y no esenciales.

Los aminoácidos esenciales o indispensables son aquellos que el cuerpo humano no puede sintetizar y
deben ser ingeridos a través de los alimentos para prevenir la desnutrición. Los aminoácidos no
esenciales o no esenciales son aquellos que el cuerpo humano puede sintetizar a partir de los alimentos
ingeridos. Los α-aminoácidos son compuestos sólidos incoloros, la mayoría de los cuales son de sabor
amargo, otros son de sabor dulce y algunos son insípidos. Con excepción de la glicina, que es soluble en
agua, otros tienen solubilidad variable.

Los aminoácidos se pueden producir mediante síntesis química, catálisis enzimática, extracción de
fuentes naturales o fermentación.

Los aminoácidos se usan en la síntesis de proteínas, que constituyen músculos, tendones, cartílagos,
tejido conectivo, uñas y cabello, así como algunas hormonas. Así, ellos se unen para formar proteínas y,
por lo tanto, son la "materia prima" de estos macronutrientes. Una molécula de proteína puede tener
cientos de aminoácidos unidos. La hemoglobina, por ejemplo, está compuesta de 547 aminoácidos.

Los 20 aminoácidos existentes son α-aminoácidos, es decir, el grupo amino y el grupo carboxilo están
unidos al mismo carbono (carbono alfa). Un aminoácido se define por su grupo lateral (R).

Por lo tanto, todos los aminoácidos tienen en común un grupo amino (CH2) y un grupo carboxilo o ácido
(COOH) unido al mismo átomo de carbono que, a su vez, está unido a un átomo de hidrógeno y un
radical (R) que varía de un aminoácido a otro.

Los grupos amino y ácido están en forma ionizada cuando están en solución. Dependiendo del pH,
puede predominar el grupo amino con carga positiva (forma catiónica) o el grupo de ácido carboxílico
con carga negativa (forma aniónica) puede predominar. Sin embargo, a un pH dado (pH isoeléctrico o
punto isoeléctrico), solo hay una forma dipolar (es decir, positiva y negativa al mismo tiempo), donde se
observa una neutralidad eléctrica en la molécula.
La información sobre la propiedad ácido-base de los aminoácidos es crítica para comprender la función
de la proteína como un tampón intracelular y también para la identificación de aminoácidos y los
métodos de separación de proteínas, que se basan en la capacidad de los aminoácidos y las proteínas
para cambiar la carga eléctrica de acuerdo con el pH del medio.

Comercialmente, los aminoácidos principales son: alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína,
cistina, ácido glutámico, glutamina, glicina, histidina, hidroxiprolina, isoleucina, leucina, lisina,
metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptófano, tirosina y valina.

En la industria alimentaria, se usan varios aminoácidos o sus derivados como potenciadores del sabor. Al
observar el sabor de los aminoácidos dulces y amargos, se observa que para muchos de ellos, la forma
isomérica L es amarga, mientras que la forma D es dulce. Además, los grupos de cadena lateral de
aminoácidos hidrófobos como D-valina, D-leucina, D-triptófano y D-fenilalanina están involucrados en la
intensidad del sabor dulce, que es mayor que en D-alanina o D-glicina. El sabor umami se elimina
después de la acetilación del grupo amino o después de la esterificación del grupo carboxilo y cuando el
hidrógeno en α se reemplaza por un grupo metilo.

Los aminoácidos amargos producen sabores desagradables en los alimentos. Los hidrófobos son
responsables del sabor amargo, los principales son L-fenilalanina, L-tirosina, L-leucina, L-valina y L-
isoleucina. La forma enantiomérica no produce la misma sensación. Los aminoácidos en forma de L son
mucho más amargos que los de forma D cuando a menudo son dulces.

Los aminoácidos de cadena lateral de azufre generalmente se perciben como sin sabor, a excepción de
la metionina, que tiene cierto grado de amargor.

De los aminoácidos en forma de L del tRNA conocido, solo seis tienen un sabor dulce. Solo la L-alanina y
la glicina tienen un poder edulcorante significativo. Sus polaridades no parecen ser esenciales ya que la
treonina, la serina y la glicina son polares, mientras que la alanina es polar. El poder edulcorante de los
aminoácidos hidrofóbicos en forma D es mayor que el de la sacarosa. Algunos aminoácidos dulces
pueden dar el sabor característico a carne de ciertos animales; La glicina, por ejemplo, reproduce el
sabor del cangrejo y la langosta.
Ningún aminoácido es salado y este sabor aparece solo en el nivel de péptido de la estructura proteica.
Sin embargo, se observa un sabor salado en prolina y clorhidrato de lisina en particular.

Solo los aminoácidos en forma ácida, como el ácido aspártico y glutámico, tienen un sabor ácido cuando
están en forma disociada; Este es el caso de la mayoría de los alimentos con pH ligeramente ácido.

Los aminoácidos con sabor a umami están representados por las sales de sodio de los aminoácidos en
forma ácida. Su sabor se define como una mezcla dulce, pero con sabor a carne o al caldo de pollo.

Los aminoácidos también se usan comúnmente como conservantes en alimentos y bebidas. Los jugos de
frutas a menudo se conservan usando cisteína como antioxidante. El triptófano también se usa con
histidina como antioxidante para preservar la leche en polvo.

La fenilalanina y el ácido aspártico se combinan para producir el dipéptido de aspartamo. El aspartamo

es aproximadamente 200 veces más dulce que la sacarosa y a menudo se usa como una alternativa baja
en calorías al edulcorante artificial en los refrescos. Algunos productos a menudo se complementan con
ciertos aminoácidos para aumentar su valor nutricional. Muchos productos vegetales son deficientes en
ciertos aminoácidos que se pueden introducir para proporcionar nutrientes adicionales para mejorar la
salud. Por ejemplo, el pan puede enriquecerse con lisina y los productos de soya pueden enriquecerse
con metionina.

La suplementación con aminoácidos también es un consenso en el mundo deportivo profesional y

también entre todos aquellos que practican actividades físicas. Entre las funciones realizadas por los
aminoácidos están la construcción muscular, el mejor acondicionamiento/recuperación de la fatiga y la
resistencia física mejorada.

Los aminoácidos también se usan en combinación. La L-cisteína mejora la calidad del pan durante el
proceso de cocción y actúa como antioxidante en los jugos de frutas. El L-triptófano, combinado con L-
histidina, también actúa como antioxidante y se usa para prevenir la ranciedad de la leche en polvo. El
aspartamo (L-aspartil - L-fenilalanina - éster metílico), hecho de L-fenilalanina y ácido L-aspártico, se usa
como edulcorante bajo en calorías en bebidas no alcohólicas. La glicina tiene propiedades antioxidantes,
bactericidas y para mejorar el aroma y el sabor, características ampliamente utilizadas en la industria
alimentaria.
El ácido glutámico y sus derivados (sodio, potasio, calcio, amonio o magnesio) se conocen generalmente
con el nombre genérico de glutamato y tienen la notable propiedad de mejorar el aroma original de
diversos alimentos, además de contribuir a la percepción de un aroma equilibrado. en alimentos como
salsas y guisos. Estas características lo hacen apto para su uso en salsas, charcutería y ensaladas, platos
preparados de carne, pescado y verduras, sopas y caldos, salsas culinarias y diversos productos cárnicos
o pesqueros.

CLASE: Los aminoácidos en la industria de los alimentos

Introducción:

Los aminoácidos son compuestos orgánicos esenciales para el funcionamiento del cuerpo humano y
desempeñan un papel crucial en la industria de los alimentos. En esta clase, exploraremos las
definiciones, importancia y ejemplos de los aminoácidos en esta industria.

I. Definiciones:

1. Aminoácidos: Los aminoácidos son las unidades más básicas que componen las proteínas. Son
moléculas orgánicas que contienen un grupo amino y un grupo carboxilo.

II. Importancia de los aminoácidos en la industria de los alimentos:

1. Estructura y función celular: Los aminoácidos son fundamentales para la construcción y

mantenimiento de células y tejidos en el cuerpo humano. En la industria de alimentos, se utilizan para
mejorar la textura y funcionalidad de los productos.

2. Valor nutricional: Los alimentos ricos en aminoácidos esenciales proporcionan una fuente valiosa de
proteínas que el cuerpo necesita para mantener un adecuado crecimiento y desarrollo.

3. Aromas y sabores: Algunos aminoácidos son responsables de los sabores y aromas característicos de
los alimentos. Por ejemplo, el ácido glutámico y el glutamato monosódico (MSG) se utilizan como
potenciadores del sabor umami.

III. Ejemplos de aminoácidos en la industria de los alimentos:

1. Ácido glutámico: El ácido glutámico, presente de forma natural en algunos alimentos como los
tomates y el queso parmesano, se utiliza como aditivo en la industria alimentaria para realzar el sabor
umami en productos como sopas, salsas y aderezos.

2. Aminoácidos ramificados (leucina, isoleucina, valina): Estos aminoácidos son utilizados en la

fabricación de suplementos y productos para deportistas, ya que ayudan en la recuperación muscular
después del ejercicio intenso.

3. Lisina: La lisina es un aminoácido esencial necesario para la síntesis de proteínas en el cuerpo

humano. Se utiliza en la industria de alimentos para enriquecer productos vegetales, como cereales y
legumbres, con proteínas completas.

Conclusión:

Los aminoácidos desempeñan un papel vital en la industria de los alimentos, no solo en términos de
nutrición y estructura celular, sino también en el mejoramiento de sabores y aromas. Al comprender la
importancia de los aminoácidos, podemos apreciar cómo estos compuestos tienen un impacto
significativo en la calidad y funcionalidad de los alimentos.

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen grupos amino (-NH2) y grupos carboxilo (-
COOH) en su estructura molecular. Estos grupos carboxílicos son fundamentales en la estructura y
función de los aminoácidos.

Importancia de los grupos carboxilo en los aminoácidos:

1. Acidez: El grupo carboxilo le confiere acidez a los aminoácidos. Este grupo puede ionizarse en solución
acuosa, liberando un ion hidrógeno, lo que resulta en un pH ácido. Esta propiedad es importante para el
balance ácido-base en el organismo y para las interacciones químicas que tienen lugar en las proteínas.

2. Formación de enlaces peptídicos: Los grupos carboxilo de un aminoácido reaccionan con los grupos
amino de otro aminoácido, formando enlaces peptídicos. Estos enlaces son responsables de unir los
aminoácidos y formar cadenas lineales, que luego se pliegan y dan lugar a la estructura tridimensional
de las proteínas.
3. Funcionamiento enzimático: Algunos aminoácidos actúan como cofactores enzimáticos gracias a su
grupo carboxilo. Estos grupos pueden formar enlaces covalentes con enzimas y facilitar las reacciones
químicas que éstas catalizan.

Ejemplos de aminoácidos con grupos carboxilo:

1. Ácido aspártico: Es un aminoácido con un grupo carboxilo en su estructura. Desempeña funciones

clave en el metabolismo y el sistema nervioso.

2. Ácido glutámico: Otro aminoácido con un grupo carboxilo. Es esencial para el funcionamiento cerebral
y se encuentra en alimentos como el queso, las carnes y las algas.

3. Ácido aspárgico: Posee un grupo carboxilo y desempeña funciones importantes en la ruta metabólica
del ciclo del ácido cítrico.

4. Ácido gamma-aminobutírico (GABA): Es un aminoácido con grupo carboxilo, que actúa como
neurotransmisor inhibidor en el cerebro.

En resumen, los grupos carboxilo en los aminoácidos son esenciales para la formación de enlaces
peptídicos, para el funcionamiento enzimático y para mantener el equilibrio ácido-base en el organismo.
Además, aminoácidos con grupos carboxilo desempeñan funciones específicas en diversas rutas
metabólicas y como neurotransmisores.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH)
en su estructura molecular. Este grupo está compuesto por un grupo carbonilo (-C=O) y un grupo
hidroxilo (-OH) unidos al mismo carbono.

Los ácidos carboxílicos son fundamentales en la química orgánica, ya que son ampliamente utilizados en
diversos procesos químicos y tienen numerosas aplicaciones en la industria y en la vida cotidiana.
Algunos ejemplos de ácidos carboxílicos son:
1. Ácido acético (CH3COOH): Este ácido es uno de los ácidos carboxílicos más comunes y es utilizado en
la fabricación de vinagre. También se utiliza como conservante de alimentos y en la producción de
diversos productos químicos y productos farmacéuticos.

2. Ácido fórmico (HCOOH): Es un ácido carboxílico que se encuentra naturalmente en algunas especies
de hormigas, de ahí su nombre. Se utiliza en la industria como conservante y desinfectante, así como en
la fabricación de productos farmacéuticos y productos químicos.

3. Ácido butírico (CH3CH2CH2COOH): Es un ácido carboxílico presente en la mantequilla rancia y en

otros productos lácteos fermentados. También se utiliza en la producción de sabores y aromas
artificiales.

4. Ácido benzoico (C6H5COOH): Es un ácido carboxílico presente de forma natural en algunas frutas y en
ciertos productos lácteos. Se utiliza como conservante en alimentos y bebidas, así como en la
fabricación de productos farmacéuticos, productos químicos y productos cosméticos.

5. Ácido cítrico (C6H8O7): Aunque técnicamente no es un ácido carboxílico, el ácido cítrico merece ser
mencionado debido a su importancia. Se encuentra en abundancia en frutas cítricas como limones y
naranjas, y se utiliza como aditivo alimentario para dar sabor ácido y preservar alimentos.

Estos son solo algunos ejemplos de ácidos carboxílicos, pero existen muchos más que desempeñan un
papel importante en diversas industrias y en el campo de la química orgánica. Los ácidos carboxílicos son
esenciales para la formación de ésteres, amidas y otros compuestos orgánicos, y sus propiedades ácidas
los convierten en reactivos versátiles para una amplia gama de reacciones químicas.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH)
en su estructura molecular. Este grupo está formado por un grupo carbonilo (-C=O) y un grupo hidroxilo
(-OH) unidos al mismo carbono. La presencia de estos dos grupos funcionales confiere a los ácidos
carboxílicos su capacidad para actuar como ácidos, es decir, donar protones (iones H+) en solución
acuosa.
En términos de propiedades químicas, los ácidos carboxílicos son ácidos más débiles que los ácidos
minerales fuertes, como el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico. Sin embargo, en comparación con otros
grupos funcionales, los ácidos carboxílicos son relativamente ácidos. Esto se debe en parte a la
estabilización del anión resultante después de la pérdida de un protón. El grupo carbonilo proporciona
una polaridad al compuesto, lo que ayuda a estabilizar la carga negativa en el formado anión
carboxilato.

La acidez de los ácidos carboxílicos puede ser influenciada por varios factores, como el efecto de la
sustitución en el átomo de carbono adyacente al grupo carboxilo. Por ejemplo, la presencia de grupos
electronegativos en el carbono adyacente, como halógenos o grupos nitro, aumenta la acidez del ácido
carboxílico. Además, el tamaño de la cadena carbonada también puede afectar la acidez, ya que los
ácidos carboxílicos con cadenas más largas son más ácidos que aquellos con cadenas más cortas.

Los ácidos carboxílicos son versátiles y se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones en la industria
y en la vida cotidiana. Algunos ejemplos incluyen:

- Industria alimentaria: Los ácidos carboxílicos, como el ácido acético y el ácido cítrico, se utilizan como
aditivos alimentarios para realzar el sabor ácido en productos como condimentos, refrescos, encurtidos
y alimentos procesados. Además, el ácido benzoico se utiliza como conservante para prolongar la vida
útil de los alimentos.

- Industria farmacéutica: Los ácidos carboxílicos son importantes en la síntesis de muchos compuestos
farmacéuticos. Además, algunos ácidos carboxílicos, como el ácido acetilsalicílico (aspirina), tienen
propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas.

- Industria química: Los ácidos carboxílicos se utilizan como reactivos y productos intermedios en la
síntesis de diversos compuestos químicos, como plásticos, resinas, perfumes, colorantes y productos de
limpieza.

Los ácidos carboxílicos también pueden experimentar una variedad de reacciones químicas, incluyendo
la formación de sales (carboxilatos) al reaccionar con bases, la esterificación para formar ésteres, la
reducción para formar alcoholes y la decarboxilación en ciertas condiciones para generar un compuesto
con un carbono menos en la cadena principal.
En resumen, los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos con propiedades ácidas que se utilizan
ampliamente en diversos sectores industriales. Su versatilidad y capacidad para participar en una
variedad de reacciones químicas los convierten en componentes clave en la síntesis de compuestos
orgánicos y en numerosas aplicaciones en la vida cotidiana.