Ibuprofeno

Ácido 2-(4- isobutilfenil)propanoico.

Se usa como fármaco DIFERENCIAS ENTRE
antinflamatorio no ENANTIÓMEROS
esteorideo (AINE), cómo
Se sabe que el enantiómero S(+) es
antipirético, analgésico
100 veces más activo que el R(-). El
y antiinflamatorio. Esta enantiómero S(+) actúa dentro de
molécula posee un los 12 minutos de ingestión versus 30
carbono quiral en la min de la mezcla racémica. Solo el
posición alfa con enantiómero S(+) es activo como
respecto al ácido agente analgésico y
carboxílico, lo que hace antiinflamatorio. El isómero R(-) no
que coexista en forma tiene acción antiinflamatoria y se
de dos enantiómeros. convierte en el S(+) lentamente en el
cuerpo

QUIRALIDAD Para la asignacion de la configuración

absoluta del centro quiral que se presenta,
primero tenemos que localizar ese centro
quiral, despues se dedetermina las
precedencias de los sustituyentes con ayuda
de las Reglas Cahn-Inglold-Prelog para
posteriormente unir 1,2 y 3.
Finalmente se verifica si el grupo de menor
precedencia está en el plano de atras, en el
caso de no ser así la configuracion será la
opuesta

INTERACCIONES INTERMOLECULARES

GRUPOS FUNCIONALES ¿QUÉ REACCIONES SE

BIBLIOGRAFIA
José, C. (2013). Resolución biocatalítica de
enantiómeros del ibuprofeno (Doctoral dissertation,
Universidad Nacional de La Plata).
Brugueras, M. C. (2016). Ibuprofeno. Revista cubana
de farmacia, 50(1).
Peñín Ibáñez, M. (2017). Determinación simultánea de
los enantiómeros de mezclas de ketoprofeno,
naproxeno e ibuprofeno en fármacos y muestras de
agua mediante HPLC bidimensional aquiral-quiral en
modo heart-cut.
Andrés, J. P., Robles, A. G., & Huertas, P. P. (2016).
Farmacología del ibuprofeno intravenoso. Rev Soc
Esp Dolor, 23(Supl I), 3-12.
Cuesta Hoyos, S. A. (2014). Estudio químico,
computacional y farmacológico de Ibuprofeno
(Bachelor's thesis, PUCE).
Alumnas:
Hernández Europa Daniela Paola
Jaramillo Clapes Katherine Eleonor
PUEDEN DAR EN ESTE
COMPUESTO?
Reacción de sustitución aromática:
El anillo aromático del iuprofeno puede
sufrir reacciones de sustitución
aromática electrofílica. Por ejemplo, se
puede sustituir un átomo de hidrógeno
en el anillo aromático con un grupo
funcional a través de una reacción de
halogenación seguida de una reaccion
de sustitucion nucleofílica.
Reacción de deshidratación:
El ibuprofeno se puede someter a una
reacción de deshidratación en
presencia de un agente deshidratante,
como lo es el ácido fosfórico
concentrado, esto para formar un
derivado alquileno. Esta reacción se
utiliza en la sintesis de algunos
derivados del ibuprofeno
Grupo: 2QM4