Ácido 2-(4-isobutilfenil)propiónico
Ibuprofeno
Estructura
El ibuprofeno consta de:
Un anillo aromático (verde)
Un alcano: isobutilo (café)
Un grupo ácido carboxílico (morado)
Centro quiral
De los 4 sustituyentes del centro quiral, el que tiene mayor prioridad es el ácido
carboxílico, luego le sigue el anillo aromático, después el metilo y por último el
átomo de hidrógeno.
Configuraciones R y S
De acuerdo con las reglas de Carl Ingold y Prelog, acomodando el átomo de
hidrógeno hacia atrás, las prioridades de los sustituyentes se acomodan en
sentido horario.
De las dos configuraciones enantioméricas del ibuprofeno, solo la “S” tiene
actividad farmacológica.
En un comprimido de Ibuprofeno de 400 mg se hallan presentes ambos
enantiómeros, al 50% (“mezcla racémica“). es capaz de transformar las moléculas
de la forma R a la S, hasta en un 60% (otros 120 mg). Por vía oral se absorbe
rápidamente en un 90%.
El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo perteneciente al grupo de los
derivados del ácido propiónico (naproxeno, ketoprofeno, que posee una eficaz
capacidad antiinflamatoria, antipirética y analgésica. Es probablemente la
molécula más estudiada clínicamente de todos los antiinflamatorios no
esteroideos.
Fue diseñado por un químico español, Antonio Ribera Blancafort, mientras
trabajaba con una beca para estudiantes extranjeros en Nottingham, sede central
de la compañía farmacéutica Boots Pure Drug Company Ltd (hoy también metida
en el fraudulento negocio de la homeopatía). Se pretendía crear una alternativa
más potente que la aspirina para tratar la artritis reumatoide. Y se obtuvo un
remedio de triple acción que reducía la inflamación, bajaba la fiebre y también
funcionaba como analgésico.
Aplicaciones del ibuprofeno
El ibuprofeno alivia el dolor y baja la fiebre. En algunos pacientes suele ser más
efectivo para aliviar el dolor de corta duración de tipo menstrual, dental, de
garganta, esguinces o torceduras.
Los antiinflamatorios no esteroides son un grupo variado y químicamente
heterogéneo de fármacos principalmente antiinflamatorios, analgésicos y
antipiréticos, por lo que reducen los síntomas de la inflamación, el dolor y la fiebre
respectivamente. Todos ejercen sus efectos por la acción de la enzima
ciclooxigenasa.
Los antiinflamatorios no esteroides inhiben la actividad de la enzima ciclo-
oxigenasa resultando esto en una disminución de la producción de
prostaglandinas y tromboxanos, los cuales son conocidos mediadores celulares en
los procesos inflamatorios.
Síntesis
La síntesis original del ibuprofeno consiste en seis pasos, se inicia con la acilación
del isobutilbenceno. Luego reacciona con cloroacetato de etilo y resulta en a,B-
epoxiester, el cual se descarboxila e hidroliza para formar aldehído. Se hace
reaccionar con hidroxilamina para producir oxima, que fue convertida al nitrilo, a
continuación se hidroliza a ibuprofeno.
Una síntesis mejorada por BHC requiere sólo de tres pasos. Después de una
acilación similar a la de la síntesis anterior, la hidrogenación con el níquel Raney
da el alcohol presente, que luego por carboxilación catalizada por paladio da la
molécula final.
