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e ISOMERIA OPTICA
FARMACOQUIMICA
ISOMERIA
Definicion : se denominan isomeros a los compuestos
que tienen la misma forma molecular pero presentan
diferentes propiedades quimicas debido a que su
estructura es distinta.
CH3-CH2-CH2-OH
TIPOS DE ISOMERIA
a
T IP O S D E IS O M E R ÍA
ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA
D e cadena c is -tr a n s
D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p tic a
D e fu n c ió n
d e x tro (+ ) le v o (-)
m e z c la r a c é m ic a
Cadena: son aquellas que forman cadenas carbonadas
distintas.
posicion: la localizacion de las ramificasiones
insaturaciones o grupos funcionales son distintos
Funcion : tienen grupos funcionales distintos
ESTEREOISOMERIA
Definicion : es un isomero que tiene la misma forma
molecular y la misma secuencia de atomos enlazados
con los mismos enlaces entre sus atomos, pero
difieren en la orientacion tridimensional de sus
atomos en el espacio.
ISOMERIA GEOMETRICA
Definicion : son diasteroisomeros, que difieren en la
disposicion geometrica de los grupos en un doble
enlace
SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA
Es producida por la diferente colocacion espacial de los
grupos entorno a un doble enlace
ALGUNAS CONDICIONES
Rotacion inpedida
Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del
enlace.
CARACTERISTICAS
No presentan isomeria geometrica los que no tienen
doble enlace
No presentan isomeria geometrica si tiene 3 o’ 4
sustituyentes iguales.
No presentan isomeria geometrica los que tienen
triple enlace
Ambos poseen la misma formula
Propiedades
o Los isomeria geometrica tiene propiedades fisicas
diferentes .
o Tienen los mismos grupos funcionales
o Sus estructuras no son identicas ni son imágenes
especulares
o Presentan diferentes popiedades fisicoquimicas y
espaciales
preguntas
¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2
dicloroetano ?
DEXTRO + LEVO -
MESCLA RACEMICA
MESCLA RACEMICA
Es una mescla de isomeros opticos, con 50% de levogiro
y 50% de dextrogiro opticamente inactiva
Un enantiomero (s)
derecha tenía poder
teratogénico (de
producir las
malformaciones en los
niños por nacer).
M.R. IBUPROFENO
Un enantiomero (S) es una
droga antiinflamatoria no-
esteroidal que presenta actividad
actividad analgesica terapéutica .
Los estudios sugieren que este
isómero alcanza los niveles
terapéuticos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los
30 minutos que tarda el
racemato.
Un enantiomero (R)
Enfermedad por
reflujo
gastroesofágico. -
Infección por
Helicobacter Pylori -
Ulcera péptica
inducida por AINE
M.R. DEXKETOPROFENO
Un enantiomero (S) del
ketoprofeno es racemico
Un enantiomero (R)tiene
actividad analgesica
antiinflamatoria
antipiretica
M.R. CITALOPRAM
Enantiomero(R)
Episodios depresivos mayores. -
Angustia con/sin agorafobia. -
Ansiedad social (fobia social). -
Trastorno de ansiedad generalizada.
La eficacia ha sido comparada en la
depresión, no en las demás
indicaciones, siendo similar en ambos
M.R. LEVOSULPIRIDA
sulpirida es el
enantiomero Enantiómero “l” (levo) de la
dextrogiro (D) Sulpirida (racémico)
Enantiomero (R) de
levocetirizina. En la rinitis
alérgica perenne la
levocetirizina a una dosis
de 5 mg es más eficaz que
cetirizina 10 mg en cuanto a
la reducción de la
congestión nasal.
LEVOFLOXACINO
(S) OFLAXACINO
(R)LEVOFLOXACINO Enantiómero “S” de
Ofloxacino (racémico).
Enantiomero “R” de
levofloxacino : Sinusitis. -
Bronquitis crónica. -
Neumonía. - Infecciones
cutáneas y del tracto urinario.
Estudios clínicos muestran
que a dosis equivalentes
ambos poseen la misma
eficacia. La incidencia de
efectos adversos es similar.
PROPRANOLOL
Los enantiómeros R y S del
Propranolol actúan de modo muy
R -propanolol S- propanolol
diferente
(R)- propranolol se emplea como
anticonceptivo.
(S)-propranolol es un antidepresivo
Antihipertensivo, ß-bloqueador.
Indicado para tratar la
hipertensión arterial, arritmias
cardiacas, arritmia e intoxicación
digitálica, prevención del infarto
de miocardio.
METADONA
El isómero S (S –salbutamol o
dextrosalbutamol) carece de
actividad sobre el receptor ß2 y
se lo denomina distómero.
Además a la forma S se le
considera causante de los
efectos de tipo paradójico
(obstrucción de la vía aérea).
warfarina
La S-warfarina tiene cinco
veces la potencia del
isómero-R con respecto al
antagonismo de la
vitamina K.
La warfarina como
anticoagulante oral ha
demostrado eficacia en el
tratamiento de transtornos
como la Trombosis
Venenosa Profunda y el
Trombo Embolismo
Pulmonar
METILDOPA
sólo el isómero S-(-) es
efectivo para tratar la
hipertensión.
El isómero R-(+)
contribuye a serios efectos
secundarios.
NAPROXENO
El enantiómero S(+)-
ketamina ha demostrado
ser más un anestésico más
potente que la mezcla
racémica,
el enantiómero R(-) se
asoció con los efectos
excitatorios del despertar
de la ketamina4.