CUMARINAS

⚫ Son un amplio grupo de metabolitos secundarios

⚫ formadas por la unión de un anillo aromático con un anillo de α-pirona.
⚫ También pueden considerarse benzopironas.

Generalidades

Bloque de construcción C6C3

Nomenclatura se derivan de la estructura del benzopirano (2H-cromeno). Y se le da prioridad al oxigeno, no se numera la unión
del benzeno con el heterociclo.
Presenta un sistema de dobles enlaces conjugados que le proporciona propiedades específicas.
Su estructura mas simple recibe el nombre tradicional de cumarina

Cumarinas – biosíntesis

Las cumarinas son bio-sintetizadas por plantas y organismos fotosintéticos a través de la ruta del shikimato, a partir de los ácidos
cinámicos.
A través de tres reacciones:
• Hidroxilación en posición orto a la cadena alifática
• Isomerización cis-trans
• Se produce una lactona( acido -alcohol= Ester cíclico es lactona)

SINTESIS FURANOCUMARINAS

• C6c3 se une a un c5 ( en la furanocuamrina se pierden 3 carbonos y en las pinocumarinas se pierden 2 carbonos)

• Debe haber un oh en posición 7

• En posición orto un
• Se forma una furanocumarina lineal
• Debe haber un oh en posición 8 se forma una furanocumarina angular
Clasificación y nomenclatura

ESTRUCTURA CLASIFICACION NOMENCLATURA

CUMARINA SIMPLE: no
generan ciclos adicionales o 6,7 DIHIDROXI-2H CROMEN- 2-
condensaciones con otras ONA
categorías de metabolitos
secundarios.
Cumarinas complejas o FURANOCUMARINA: es la
estructura lineal
condensadas: Sobre el
PINOCUMARINA: es la
esqueleto de cumarina estructura angular
simple ocurren
sustituciones más
complejas que
generalmente dan
lugar a estructuras DICUMAROL
condensadas con otros
heterociclos.

Propiedades y aplicaciones
• solubles en solventes orgánicos de polaridad media a alta.
• Medios alcalinos pueden hidrolizar la lactona con la consecuente formación de sales.
• Sus dobles enlaces conjugados confieren fluorescencia a la luz UV. Intensificándose en presencia de amoniaco.
• Sus espectros UV-VIS son muy característicos y dependen en gran medida de sus sustituyentes al igual que su color.

Aplicaciones: en diferentes sectores y con diversas finalidades: aditivos alimentarios, cosmética y perfumería, agroquímicos,
fármacos, (Anticoagulantes, antioxidantes, antivirales, antifúngicos, antibacterianos, inhibidores enzimáticos, protectores UV)
FUENTE NATURAL
APIO/ Naranjo amargo
Pruebas de reconocimiento
Fluercencia= hidróxido base
Hidroximato ferrico: lactona +
Reactivo erlich: furanos+