CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE UN

COMPUESTO ORGÁNICO
Practica numero 3

Metodología

El módulo se dividió en tres prácticas con el fin de realizar la caracterización fisicoquímica de un

compuesto orgánico desconocido asignado en el laboratorio (N° 219). En la primera práctica, el
objetivo era obtener una aproximación de la composición química de la muestra problema,
teniendo en cuenta los elementos presentes en esta y partiendo de dos pruebas experimentales. La
segunda práctica corresponde a la caracterización del compuesto orgánico teniendo en cuenta su
solubilidad. La tercera y última práctica consistía en la determinación de los grupos funcionales
presentes en el compuesto orgánico o muestra problema, en donde se realizaron distintas pruebas
teniendo en cuenta los resultados de las prácticas anteriores. La primera prueba a realizar fue la
de ignición, teniendo en cuenta las características de la llama formada al calentar la muestra
problema. La segunda fue la de acidez midiendo el pH de una disolución acuosa del compuesto.
La tercera fue la identificación de aldehídos y cetonas con el reactivo de Brady para obtener un
compuesto con coloración de amarillo a rojo. La cuarta, fue la prueba de identificación de
fenoles con la reacción del complejo férrico obteniendo una coloración roja, azul, púrpura o
verde en presencia del ion férrico. Por último, se realizó la prueba para identificación de aminas
primarias, secundarias, terciarias y aromáticas, esta última a partir del 2-nalftol disuelto para
obtener un precipitado rojo.

Resultados

Practica 3: Pruebas específicas por grupo funcional

Figura 8.
 Figura 9. Prueba No.07
Identificación de Cetonas y Aldehídos con Reactivo de Brady
(Muestra Problema disuelta en Terbutanol después de
calentamiento con reactivo de Brady)

Figura10. Prueba No.08

Identificación de Fenoles

Figura 11. Prueba No.09 Identificación

de Aminas secundarias

Figura 12. Prueba No.10

Identificación de aminas terciarias
 Figura 13. Prueba No.11 Identificación
de Aminas aromáticas
(Prueba patrón para aminas aromáticas)

Tabla 2. Resultados del análisis funcional para el compuesto problema.

De acuerdo a la metodología para esta parte del laboratorio, con la ayuda de los resultados de las
dos prácticas anteriores se logró segmentar un grupo determinado de grupos funcionales que
posiblemente contenía la muestra problema por ende el proceso en esta parte fue aplicar diversas
pruebas específicas semejantes a estos grupos anteriormente mencionados y verificar su
presencia en la sustancia analizada.

Prueba de ignición

Para comenzar la práctica era necesario determinar si el compuesto era alifático o aromático para
esto se hizo uso de la prueba de ignición que parte del hecho de que los compuestos orgánicos
arden con llamas características que ayudan a determinar su naturaleza. Así, una llama
amarillenta indica una alta insaturación o un elevado número de átomos de carbono en la
molécula. De esta manera el factor clave en la diferenciación de un compuesto aromático de un
alifático es esta fuliginencia que se asemeja a una chispa producida tan pronto es arrojado el
compuesto a la llama, al aplicarla a la muestra problema que se analizó el resultado fue negativo,
ya que esta característica no fue vista al momento de realizarlo con nuestra muestra problema.

Prueba de Acidez
De acuerdo a la práctica de solubilidad había una posibilidad de presencia de que la
muestra problema fuera un ácido carboxílico, los ácidos en esencia en su disociación
tienden a desprotonarse, es decir, a brindar iones hidronio (H+) en solución y una
característica de la mayoría de los ácidos carboxílicos es que suelen ser débiles, esto
significa que su disociación no es completa sino que es parcial, en otras palabras, este
se disocia pero lo realiza por etapas ,esto último consecuencia de la apolaridad y la
disposición de los átomos en sus moléculas que generalmente tienden a ser simétricas y
esta tendencia disminuye la posibilidad del momento dipolar impidiendo que esta se
disocie por completo.

𝐻𝐴 ↔ 𝐻+ + 𝐴−

Reacción 4. Desprotonación de un ácido débil.

(HA corresponde al ácido protonado y la A^ - corresponde a la base conjugada)

Sin embargo, por más mínima que sea la presencia de iones hidronios se realizan las
pruebas desarrolladas por que aun así estos presentan el potencial de manifestarse, por
esta razón se tomó el pH inicialmente con la ayuda de un papel indicador como se
observa en la figura 8, en donde se puede evidenciar claramente el cambio en la
coloración del papel a un color rojizo no tan intenso y que comparándolo a las
convenciones del indicador podría estar aproximadamente entre 5 y 6, la sugerencia
para la ejecución de esta primera parte fue que se humedeciera el papel con agua
destilada ya que la muestra se encontraba en estado sólido.

La segunda parte de esta prueba fue realizada con la ayuda de una solución de NaHCO3
al 10% y esto con el fin de determinar si la muestra problema obedecía la siguiente
reacción:

(𝐶, 𝐻, 𝑁, 𝑆) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝑁𝑎(𝐶, 𝐻, 𝑁, 𝑆) + 𝐶𝑂2 𝗍 +𝐻2𝑂

Reacción 5. Prueba con NaHCO3 y muestra problema.

Como se ve en la anterior reacción el desprendimiento del CO2 en estado gaseoso

sugiere que la sustancia es de “naturaleza ácida o es fácilmente hidrolizable”, por lo
tanto, de acuerdo con cómo se presentan los resultados que se pueden apreciar en la
figura 8 la muestra en presencia del NaHCO3 desprende poca efervescencia
confirmando lo anteriormente mencionado. Además de esto como en la primera
practica se obtuvo un resultado positivo para la presencia de nitrógeno y azufre en la
molécula, hablando en términos de compuestos ácidos la muestra que se está tratando
podría ser un ácido hidroxámico, un ácido sulfónico u otros ácidos más complejos que
cuenten con la presencia de estos dos elementos en su estructura.