UNIVERSIDAD DE PANAMÁ

ESCUELA DE QUÍMICA
INFORME No. 8 – FTIR cafeína, teofilina y teobromina.
GETSEMANI GONZALEZ 8-966-2172

Se realizaron los siguientes análisis cualitativos de los espectros infrarrojo de las

sustancias orgánicas: cafeína, teofilina y teobromina.
a. Cafeína.
Su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-
2,6-diona.
El espectro infrarrojo característico de la cafeína es el Espectro i, del cual se
destacan las señales más importantes, que son:
1. Estiramiento C = C conjugados en los 1640-1670 cm-1.
2. Amida C = O en los 1680 - 1630 cm-1.
3. N - C cíclico en los 1640 - 1550 cm-1.
4. Estiramiento C = O en los 1725 – 1700 cm-1.
5. Alargamiento C - C en los 3000 cm-1 indica la presencia de los grupos metilo.
Espectro i. Señal infrarroja obtenida de la cafeína. Nótese que el espectro más
pequeño dentro del espectro principal es en realidad el intervalo entre 1300 – 1800
cm-1 ampliado con el fin de observar más fácilmente las señales de dicho intervalo,
correspondientes al enlace C=O.

b. Teofilina.
Su nombre sistemático es la 1,3 metilxantina.
Su espectro infrarrojo es el presentado en el Espectro ii, donde las señales más
importantes son las siguientes:
1. Estiramiento C = C conjugados en los 1640-1670 cm-1.
2. Amina N – C cíclico en el intérvalo 1640-1500 cm-1.
3. Estiramiento C = O 1725 – 1700 cm-1.
4. Alargamiento C – C en la región por debajo de los 3000 cm-1.
5. Estiramientos N - H de amina secundaria: alrededor de 3100 cm-1.

Espectro ii. Lectura de la teofilina en un espectrofotómetro FTIR. Observación: las amidas

terciarias (R-CO-NR2) no tienen enlaces N-H, por lo que no existen absorciones N-H
característicos de una amida.
La absorción IR más confiable de las aminas primarias y secundarias es el
estiramiento N-H cuya frecuencia aparece entre 3200 y 3500 cm -1. Ya que esta
absorción es con frecuencia amplia, confundiéndose con facilidad con la absorción
O-H de un alcohol. Sin embargo, en la mayoría de los casos, uno o más picos son
visibles en la región del estiramiento ancho N-H del espectro de una amina.
Las aminas secundarias (R2N-H) por lo general producen sólo un pico, y las aminas
terciarias (R3N) no producen absorciones N-H.
Amidas Las amidas sencillas tienen frecuencias de estiramiento del grupo carbonilo
mucho más bajas que las de otros derivados de ácidos carboxílicos, absorbiendo
en 1640 y 1680 cm-1 (normalmente dos bandas cercanas). Esta absorción a baja
frecuencia concuerda con las formas resonantes de la amida. El enlace C=O del
grupo carbonilo de la amida no es un enlace doble completo. Debido a que éste no
es tan fuerte como el enlace C=O en una cetona o un ácido carboxílico, el C=O de
la amida tiene una frecuencia de estiramiento más baja.
c. Teobromina.
La teobromina (C7H8N4O2, de nombre químico 3,7-dimetilxantina o 3,7-dihidro-3,7-
dimetil-1H-purina-2,6-diona) es un alcaloide de la familia de las metilxantinas, familia
que incluye también a la teofilina y la cafeína.
La imagen del Espectro iii fueron consultadas de una tesis realizada sobre la
“Identificación Y Cuantificación De La Teobromina Como Estimulante Natural Del
Chocolate”, en el cual los espectros obtenidos al analizar la teobromina extraída
fueron:

Espectro iii. Lectura de la teobromina en un espectrofotómetro FTIR. A diferencia con la teofilina

la señal que el equipo detecta es la de N-H de una amida y no de una amina.
Las señales más importantes del espectro son las siguientes:
1. Estiramiento N - H en los 3465.70 cm-1 (aminas 3500-3300 cm-1).
2. Estiramiento en los 1735.80 cm-1.

3. Estiramiento cerca de los 1736.00 cm-1 (Carbonilo/amida).

4. Estiramiento C-N cíclico en el intervalo de 1280.07 cm-1/1244.70 cm-1/112.66

cm-1 (aminas).

5. Estiramiento =C - H conjugado (y aromático) en 716.86 cm-1 (alquenos 680-

730 cm-1).

Criterio de Diferenciación.

Figura i. Formula estructurales de la Cafeína, Teofilina y Teobromina

Figura N. Estructuras con el conteo correcto y nomenclatura IUPAC

Las tres estructuras son similares entre ellas, por la repetición de los sustituyentes
en las estructuras cíclicas. La diferencia, sin embargo, están en el posicionamiento
de dichos sustituyentes. Empezando por la cantidad de metilos, 3 en la cafeína, y 2
tanto en la teofilina y teobromina. La cafeína a diferencia de la teofilina y teobromina
no tiene un grupo N-H, cual significa que tanto en la cafeína, teofilina y teobromina
hay amidas, pero solo la teofilina tiene una amina. El posicionamiento del carbonilo
también varia en su posición al ser contado para su nomenclatura IUPAC.