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UNIVERSIDAD IBEROAMERICANA PUEBLA

Compuestos
orgánicos de
azufre:
Tioles, tioéteres,
disulfuros, tioésteres.
Abril Morales Barroso
194239
Química Orgánica II
Ingeniería Química
Grupo B
20 de septiembre de 2022
Tabla de contenido
Estructura
química,
01 Introducción 02
propiedades
físicas y químicas

Compuestos de Reacciones y
03 organoazufre en 04 métodos de
la naturaleza obtención
Tabla de contenido
Aplicaciones de
los derivados Datos curiosos o
05 06
orgánicos de interesantes
azufre

07 Conclusiones 08 Bibliografía
01

Introducción
Compuestos derivados del
azufre y su clasificación
• El azufre es el elemento químico número 16 de la tabla periódica, este elemento se representa con el
símbolo S, se encuentra en el grupo 13 y el periodo 3, siendo así que pertenece al grupo de los no
metales; en condiciones estándar se encuentra en estado sólido.

• Los compuestos del azufre pueden ser inorgánicos y orgánicos, los primeros son aquellos en donde el
azufre forma un enlace con un metal como el Zn, Fe, Cu, Pb, etc.

• Los compuestos orgánicos del azufre, con aquellos compuestos carbonados que contienen azufre,
éstos son abundantes en la naturaleza y la vida, como en los aminoácidos, penicilina, antibióticos, entre
otros. Estos compuestos se caracterizan por su asociación a malos olores, entre estos compuestos
orgánicos del azufre, están los tioles, tioéteres, disulfuros y tioésteres.
Grupos funcionales del azufre
• De los diferentes grupos funcionales del azufre tenemos:

Grupo
Clase Ejemplo
funcional
Tiol 𝑅 − 𝑆𝐻

Tiofenol 𝑃ℎ − 𝑆𝐻

Tioéter 𝑅 − 𝑆 − 𝑅′

Disulfuros 𝑅 − 𝑆 − 𝑆 − 𝑅′

Tioéster 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑆 − 𝑅′

*Ph, refiere a un benceno


Grupos funcionales del azufre
• De los diferentes grupos funcionales del azufre tenemos:

Grupo
Clase Ejemplo
funcional

Ácido sulfínico 𝑅 − 𝑆𝑂 − 𝑂𝐻

Ácido sulfónico 𝑅 − 𝑆𝑂𝑂 − 𝑂𝐻

Derivado de
𝑅 − 𝑆𝑂𝑂 − 𝑋
ácido sulfónico
Grupos funcionales del azufre
• De los diferentes grupos funcionales del azufre tenemos:

Clase Grupo funcional Ejemplo

Sulfóxido 𝑅 − 𝑆𝑂 − 𝑅′

Sulfona 𝑅 − 𝑆𝑂𝑂 − 𝑅′

Ácido sulfénico 𝑅 − 𝑆 − 𝑂𝐻
Grupos funcionales del azufre
• De los diferentes grupos funcionales del azufre tenemos:

Clase Grupo funcional Ejemplo

Aquilsulfatos 𝑅 − 𝑂 − 𝑆𝑂! 𝐻

Dialquilsulfatos 𝑅 − 𝑂 − 𝑆𝑂" − 𝑂 − 𝑅′

Tioureas 𝑁𝐻" − 𝐶𝑆 − 𝑁𝐻"


02

Estructura química,
propiedades físicas
y químicas
TIOLES
Estructura química
• Estructura química: R-SH
• Su estructura química contiene un grupo sulfhidrilo

Metanotiol
Las moléculas de los tioles no
puedan formar puentes de hidrógeno
ni con el agua ni entre ellas lo que
provoca una diferencia entre las
propiedades físicas de los tioles y los
alcoholes.
Propiedades físicas y químicas
• Solubilidad baja en agua y otros
solventes.

• Punto de ebullición menor que los


alcoholes (comparándolos con cadenas
de carbonos semejantes)

• Bajo peso molecular.

• Olor fuerte y desagradable, semejante al


ajo y cebolla.

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