Ácidos Sulfonico (─ SO R 3 H)
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable
del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados
en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden
formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.
Producción y obtención
Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se muestran aquí algunos ejemplos:1
La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de sustancias que generan radicales libres
produce una mezcla de alcanosulfonatos
Se pueden sintetizar ácidos sulfónicos alifáticos por oxidación de tioles
Por sustituciones nucleófilas, se pueden obtener las sales de sus ácidos sulfónicos correspondientes a partir de
haloalcanos y sulfito de sodio
Se pueden sintetizar ácidos arilsulfónicos por sulfonación de arenos a través de la reacción de sustitución electrófila
aromática. El reactivo electrófilo es el trióxido de azufre en ácido sulfúrico concentrado (lo que se conoce como ácido
sulfúrico fumante)
Propiedades Físicas Estado Físico: Líquido Peso Molecular: Variable (Depende del grupo alquilo) Densidad: 1,2 Punto
de Ebullición: 315 °C Punto de Fusión: -10 °C Solubilidad en el Agua: Miscible Presión de Vapor: -
Aplicaciones
Las sales de los ácidos sulfónicos se emplean en la fabricación de detergentes sintéticos. Empleados para la fabricación
de resinas de intercambio iónico en la purificación de aguas. Utilizados como catalizadores e intermediarios de un gran
número de reacciones. Empleado en la industria de los colorantes
Nomenclatura
Los Ácidos Sulfónicos se nombran según: nombre del hidrocarburo análogo + sufijo "-sulfónico". Si actúa como
sustituyente se emplea el prefijo "sulfo-":
Nitrilos(R-C≡N
R-N≡C)
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados
orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Nomenclatura:
Hay tres reglas para nombrarlos:
Regla 1. El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo
-nitrilo al nombre del alcano que después de añadirlo tiene el mismo número de carbonos.
Regla 2. Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del
nombre de la cadena principal.
Regla 3. Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo
"el sufijo" –carbonitrilo
Propiedades Físicas Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( más de 14 carbonos) son sólidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son más densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas,
bactericidas y fungicidas respectivamente.
Propiedades Químicas
El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales
de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de diazonio y tratándola
posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
Obtención 1: Síntesis nitrilica de Kolbe
Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como
producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro
Aplicaciones
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran número de compuestos de
amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten
aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de [Link] para la producción de guantes de látex, para la industria química y
farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.
Tioles o Mercaptanos
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1
átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:
R-SH
Donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.
Nomenclatura
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que utilizaríamos si nos
estuviéramos refiriendo a un alcohol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se añade la palabra "mercaptano"
Propiedades de los Tioles:
La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy
sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones).
Por esta característica los tioles se añaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su
presencia.
Los tioles son ácidos y comparativamente son más ácidos que los alcoholes respectivos. Por ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH (SH) CH3 > acidez del CH3CH2CH (OH) CH3
Temperatura de ebullición: debido a que los átomos de azufre son menos electronegativos que los del oxígeno, forman
por lo tanto enlaces intermoleculares más débiles que las moléculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas
temperaturas de ebullición más bajas.
Biológicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminoácidos de las proteínas como es el caso de
la cisteína.
Obtención
Los Tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con un ion sulfuro (HS-)
Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio)
A partir de disulfuros aplicándoles agentes reductores
Uso
En la industria de los gases, ya que como los gases como el butano y el propano son inolores, se le agregan mercaptanos
los cuales tienen un olor característico para poder identificar cuando hay una fuga de gases. Se usa como fertilizantes.
Trabajos para plantas y suelo
