Ácidos sulfónicos

Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH, donde R es
generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más
fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos
fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por
esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos
diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales
como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y
tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH 3SO2OH,que es un reactivo regularmente usado
en química orgánica. El ácido p-toluensulfónico también es un reactivo importante.

Ácidos sulfónicos y sulfonatos

Ácido sulfónico

Sulfonato

Sales de ácido sulfónico

R, R1 y R2 son grupos orgánicos. Los grupos
funcionales están marcados en azul.

El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es

el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte
rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre
con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

Esteres sulfunicos
Los ésteres sulfónicos son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula general R-SO2-OR. Los ésteres
sulfónicos como el triflato de metilo son considerados buenos grupos salientes en sustitución nucleofílica.
Producción y obtención
Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se muestran aquí
algunos ejemplos:
La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de sustancias que generan
radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos:

Se pueden sintetizar ácidos sulfónicos alifáticos por oxidación de tioles:

Por sustituciones nucleófilas, se pueden obtener las sales de sus ácidos sulfónicos correspondientes a partir
de haloalcanos y sulfito de sodio:

Se pueden sintetizar ácidos arilsulfónicos por sulfonación de arenos a través de la reacción de sustitución
electrófila aromática. El reactivo electrófilo es el trióxido de azufre en ácido sulfúrico concentrado (lo que se
conoce como ácido sulfúrico fumante):

Polaridad y conductividad
El anhidro H2SO4 es un líquido muy polar con una constante dieléctrica de alrededor de 100. Tiene una
alta conductividad eléctrica, causada por la auto disociación en un ion protonado y un ion sulfato de hidrógeno
mediante el proceso conocido como auto protolisis.
2 H2SO4 H3SO+4 + HSO−4
La constante de equilibrio para la autoprotolisis es:
Kap (25 °C) = [H3SO+4][HSO−4] = 2.7 × 10−4
 En comparación, la constante de equilibrio para el agua, Kw es 10-14, un factor de 1010 (10 000
millones) menor.
A pesar de la viscosidad del ácido, las conductividades efectivas de los iones H3SO+4 y HSO−4 son
altas debido a un mecanismo intramolecular de conmutación de protones —análogo al mecanismo de
Grotthuss en el agua— por lo que el ácido sulfúrico es un buen conductor de electricidad. También es
un excelente disolvente para muchas reacciones.

PROPIEDADES DEL ÁCIDO SULFÚRICO

La fórmula química del ácido sulfúrico es H2SO4. Es decir, una molécula de este ácido está formada por dos
átomos de hidrógeno, uno de azufre y cuatro de oxígeno. Por esta razón, también se le conoce como ácido
tetraoxosulfúrico o tetraoxosulfato (IV) de hidrógeno.

En condiciones normales el ácido sulfúrico se presenta como un líquido aceitoso y viscoso, transparente o
ligeramente amarillo y, en función de su concentración, con un olor bastante particular. Y es que los
compuestos de azufre suelen emitir un inconfundible hedor a huevos podridos, asociado también a los
volcanes.

El ácido sulfúrico es soluble en agua y tiene un gran efecto deshidratante, por lo que puede utilizarse para el
secado de gases y líquidos. Además, es un potente agente oxidante y, a altas temperaturas, reacciona con
muchos metales.

PELIGROS Y PRECAUCIONES DEL ÁCIDO SULFÚRICO

El ácido sulfúrico es muy corrosivo, oxidante y deshidratante por lo que en contacto con los tejidos los puede
dañar severamente. Incluso una mínima cantidad de ácido sulfúrico en contacto con la piel
causaría quemaduras químicas graves. Al contacto con los ojos, puede provocar daño permanente y ceguera.

También hay que ir con cuidado de respirar el gas liberado por las reacciones del ácido sulfúrico con otras
sustancias, ya que provoca dificultad para respirar y una sensación de ardor en el sistema respiratorio.

El ácido sulfúrico por sí solo no presenta riesgo de incendio o explosión pero hay que tener en cuenta
que puede ser combustible en combinación con otros materiales, incluso con el agua. De hecho, una de las
precauciones que hay que tomar al manipular ácido sulfúrico es que este siempre debe añadirse al agua y
nunca al revés. Debido a que al diluir ácido sulfúrico se libera mucho calor, si se vertiera agua al ácido
sulfúrico podría producirse una reacción exotérmica que provocara incendios o salpicaduras de ácido.

Por esta razón, si la piel entra en contacto con el ácido sulfúrico no hay que lavarla inmediatamente con agua,
como ocurre con la mayoría de los ácidos. En cambio, lo primero es neutralizar el ácido sulfúrico con jabón o
agua de cal. Después se procederá a eliminar cualquier rastro de la sustancia corrosiva dejando correr el
agua abundantemente sobre la piel. Además, hay que quitar la ropa, joyería o cualquier otro objeto que haya
estado en contacto con el ácido. Es importante hacerlo ya que mientras el agente químico esté presente
seguirá dañando el tejido.

Como habrás visto, no queda ninguna duda de que el ácido sulfúrico requiere de una precaución muy
alta tanto durante su manipulación como en el almacenamiento de productos químicos. Al fin y al cabo,
siempre que se trabaja con sustancias peligrosas o que supongan cualquier tipo de riesgo para las personas o
el medio ambiente es necesario garantizar su manipulación y uso correcto. Es por ello que las empresas
químicas seguimos controles de calidad muy estrictos durante todo el proceso productivo.

Toxicidad: El ácido sulfúrico es un químico muy fuerte que es corrosivo. Esto significa que puede causar
quemaduras graves y daño a tejidos cuando entra en contacto con la piel o las membranas mucosas

Usos del ácido sulfúrico en las diferentes industrias

Estas son las principales aplicaciones que el ácido sulfúrico tiene en las diferentes industrias, ya sea como
materia prima indirecta o como parte del producto final (más ocasionalmente).

Industria de fertilizantes
El ácido tetraoxosulfúrico o ácido sulfúrico se usa principalmente (hasta en un 60%) en la elaboración de
fertilizantes inorgánicos. Lo que se hace es usar gran cantidad de este recurso para producir el compuesto
de ácido fosfórico, que sirve para crear fertilizantes como:

 Superfosfato triple
 Fosfatos de mono
 Fosfatos de diamonio

En menores concentraciones, también se usa para producir fertilizantes como el superfosfato o el sulfato de
amonio.

Como vemos, el ácido sulfúrico es un recurso vital para la industria agroquímica.

Industria petroquímica
El ácido sulfúrico también se utiliza en la industria de la refinación del petróleo. Principalmente, se aplica como
materia prima para la refinación, alquilación y purificación del petróleo en crudo.

Se utiliza como un producto principalmente catalizador para facilitar una reacción beneficiosa en diferentes
procesos químicos orgánicos y petroquímicos, consiguiendo nitraciones, deshidrataciones y condensaciones.

Industria automovilística
Las baterías suelen contener ácido sulfúrico en cantidades muy pequeñas, y de hecho es más conocido
comúnmente, en su formulación específica, como ácido de batería. Esta formulación consigue producir
energía gracias a la reacción química provocada del contacto del plomo con el ácido sulfúrico, cosa que le
hace perder carga con el tiempo de uso.

También se puede encontrar ácido sulfúrico en las baterías recargables, aunque siempre en combinación con
otros componentes que ayudan a recuperar la batería para volverla a usar.

Es común el uso de ácido sulfúrico para reparar baterías en talleres mecánicos.

Industria química inorgánica

El ácido sulfúrico también tiene amplia aplicación en la industria química inorgánica, siendo parte de los
componentes para crear pigmentos de óxido de titanio, ácido clorhídrico y ácido fluorhídrico. También se
puede fabricar ácido nítrico, ácido fosfórico y muchos otros componentes de amplia aplicación.
Por tanto, es lógico pensar que el ácido sulfúrico no pueda faltar en ningún laboratorio. Un ejemplo de ello es
el uso de este componente en la industria farmacéutica, como en la elaboración de medicamentos para el
cáncer.

Industria de tratamiento de metales

En la industria del tratamiento de metales, el ácido sulfúrico también es un gran aliado. Cuando es expuesto a
altas temperaturas (al punto de ebullición de 337 °C), es capaz de oxidar con gran rapidez cualquier metal
(con excepción de los metales nobles como el oro o el platino).

Se utiliza en lo que se conoce como decapado: extrayendo impurezas, óxido o la cal de la superficie. Este
también es un proceso vital en la fabricación del acero, aunque actualmente se utiliza más el ácido clorhídrico
en su lugar, gracias a unos resultados más rápidos y eficientes en el decapado (a pesar de tener un mayor
precio).

Por supuesto, el uso del ácido sulfúrico en metales no se limita a esto, sino que también se aplica al cobre, al
uranio, al vanadio... Todas las purificaciones y plateados de metales no ferrosos se hacen con este
componente, mediante los baños electrolíticos.

Industria de la madera y el papel

En algunos procesos de fabricación del papel y el tratamiento de madera, el ácido sulfúrico también es
indispensable, sobre todo durante la limpieza de la pasta de papel en las salas de máquinas, ideal para retirar
impurezas.

Industria textil
Este producto también es muy importante en la fabricación de varios procesos textiles de tipo químico o
artificial, así como el tratamiento tanto de pieles como de cuero.

Por ejemplo, el ácido sulfúrico destaca especialmente en la creación de seda artificial. Se usa el ácido
principalmente para crear todas las fibras sintéticas a partir de la combinación con una solución concreta. El
resultado es un material que rivaliza en suavidad, caída y brillo con la seda natural, pero que a diferencia de
su rival no aísla el calor corporal, lo que la hace un tejido ideal para ropa de verano.

Industria de la limpieza
En la industria de la limpieza podemos encontrar pequeñas dosis de este material, que se añade directamente
en las formulaciones de detergentes y limpiadores de desagües:

En el caso de los detergentes, se utiliza para elaborarlo gracias al proceso de la sulfonación orgánica.

Los limpiadores de desagües, en cambio, tienen base de ácido sulfúrico. Por tanto, se sirven de las
propiedades del componente para acabar con la suciedad en las tuberías. Debido a su composición, este es
un producto peligroso, que podría causar quemaduras en la piel si se usa sin precaución.

Estructura del acido sulfónicos

La estructura de los ácidos sulfónicos se ilustra por el prototipo, el ácido metanosulfónico. El grupo
de ácido sulfónico, RSO2OH cuenta con un centro de azufre tetraédrica, lo que significa que el
azufre está en el centro de cuatro átomos: tres oxígenos y uno de carbono. La geometría gener al
del centro de azufre es una reminiscencia de la forma de ácido sulfúrico.
 Estructura general de los ácidos sulfónicos, siendo el grupo funcional en azul.

Estructura del hipotético ácido sulfónico.

Los ácidos sulfónicos son una clase de compuestos organosulfurados de fórmula general R-S (= O) 2 -OH,
en la que R es alquilo o arilo y S (= O) 2 (OH) es el hidróxido sulfonilo . Como sustituyente, este grupo se
denomina grupo sulfo. Los ácidos sulfónicos pueden considerarse derivados del ácido sulfúrico , uno de
cuyos grupos hidroxilo sería reemplazado por un sustituyente orgánico.

Polaridad de los ácidos sulfónicos

Debido a su polaridad, ácidos sulfónicos tienden a ser sólidos cristalinos. También son
generalmente incoloros y no oxidantes, que es conveniente. Debido a su alta acidez, ácidos
sulfónicos suelen ser solubles en agua o detergente exhiben propiedades simil ares.

El ácido sulfúrico es un químico muy fuerte que es corrosivo. Esto significa que puede causar quemaduras
graves y daño a tejidos cuando entra en contacto con la piel o las membranas mucosas. Este artículo aborda
la intoxicación por dicho ácido.

Identificación de peligros

Es un material corrosivo a los metales y los tejidos vivos. Su corrosividad es similar a la del ácido sulfúrico en
una concentración del 100%.

Inhalación

La inhalación de neblinas o aerosoles pueden causar irritaciones respiratorias porque en ellos se cuenta con
la presencia de gases de óxidos de azufre (SO2 y SO3) que pueden llegar a formar H2S el cual es tóxico.

Ingestión

La ingestión puede causar irritación severa en el tracto gastrointestinal, aun si se ingiere en bajas cantidades.
Esta irritación se manifiesta con náuseas, vómito y dolor abdominal.
Piel

El contacto con la piel produce irritación severa y quemaduras químicas. El LABS es corrosivo para la piel.

Ojos

Causa severa irritación en los ojos, tanto el contacto con el líquido como la exposición a los vapores del ácido.
Contacto prolongado con los ojos puede resultar en lesiones permanentes.

Medidas en caso de incendios

El producto no es inflamable pero en caso de un incendio puede ser fuente de emanación de gases tóxicos
como el Ácido Sulfhídrico H2S, Trióxido y Dióxido de Azufre SO2, si el incendio se desarrolla en espacios
confinados se debe usar equipo de respiración autónoma.

Manejo y almacenamiento

El ácido sulfónico es tan corrosivo como el ácido sulfúrico concentrado, la corrosividad aumenta con la
temperatura (especialmente a temperaturas mayores de 40°C). Cuando el ácido se maneja con material de
acero al carbono, el hierro que se genera por la corrosión afecta la calidad del producto, por esta razón, se
recomienda almacenar en acero inoxidable 304 ó 316.

Temperatura de manejo y almacenamiento

Se recomienda manejar el ácido a temperaturas entre 30°C y 40°C para evitar problemas en el bombeo que
se presentan a temperaturas menores por causa de la alta viscosidad.

Equipo de bombeo

Se recomienda utilizar bombas de desplazamiento positivo cuyas partes en contacto estén construidas en
acero inoxidable. Este tipo de bombas se recomienda por la alta viscosidad que alcanza el producto.

Precauciones especiales

Se debe almacenar en lugares abiertos con buena ventilación

Se debe almacenar separado de hidróxidos y agentes oxidantes ( cloratos, nitratos, hipocloritos, peróxidos)
que puedan entrar en contracto para evitar contaminación.

En los tanques de almacenamiento se pueden acumular gases de SO2 y SO3, el personal que pueda estar en
contacto debe usar la protección necesaria.

Los pisos deben contar con desnivel y drenaje hacia canales de recolección de vertimientos accidentales y
dirigir las aguas hacia una fosa de tratamiento para neutralización.

Los recipientes deben estar debidamente rotulados y señalizados.

Estabilidad y reactividad
Estabilidad: El ácido sulfónico es estable bajo condiciones normales.

Reactividad: Es reactivo con metales, óxidos, carbonatos, y carburos. Produce una reacción peligrosa con
hidróxidos.

Productos peligrosos de descomposición: Normalmente el ácido emana gases de SO2 ( Dióxido de Azufre) y
SO3 ( Trióxido de Azufre) que bajo algunas circunstancias se pueden convertir en H2S ( Acido Sulfhídrico).

Corrosividad: Es tan corrosivo como el ácido sulfúrico concentrado.

Información ecológica
Efectos sobre el ambiente:

Agua: El producto es soluble en agua, derrames grandes pueden causar daños en la vida acuática por la
disminución del pH y la formación de espumas en las aguas.

Aire: La descomposición por combustión del ácido sulfónico genera gases corrosivos y tóxicos.

Suelo: Por su propiedad corrosiva causa un daño inmediato en el área en contacto. Puede contaminar el suelo
y las aguas subterráneas.

Consideraciones sobre disposición

El producto no debe ser desechado sin tratar al suelo o aguas, no importa la concentración o la cantidad. El
tratamiento consiste en neutralizarlo con un agente alcalino, tal como cal, soda cáustica, carbonato de sodio u
otros materiales alcalinos, que no presenten en sí problemas posteriores de toxicidad o disposición. Se debe
garantizar que el pH de los productos de neutralización esté en el rango de 5-9 unidades. En el caso de
utilizar productos de neutralización como los nombrados, los productos de neutralización obtenidos son
sulfonatos que deben ser recogidos y enviados a empresas especializadas para su disposición. La
biodegrabilidad del sulfonato de sodio es mayor al 90%.