Juan Luis Carrillo Bucio
Hugo Axel Guzmn Vega
Luis Manuel Ramos Torres
Julio Arturo Lara Gutirrez
GRUPO
FUNCIONAL
FRMULA PREFIJO SUFIJO
Sulfona R-SO
2
R Sulfonil- Sulfona
Tiol R-SH Marcapta- Tiol
Tioter R- S R Tio- Tioter
Una sulfona es un compuesto qumico que
contiene un grupo funcional sulfonilo unido a
dos tomos de carbono. El tomo de azufre
central est unido mediante enlace doble a dos
tomos de oxgeno y tiene dos sustituyentes
hidrocarbonados.
Las sulfonas al igual que los compuestos que se
han estudiado una nomenclatura es poner el
nombre de las cadenas que acompaan al
grupo funcional con el nombre sulfona:
Fenil Metil Sulfona
CH
3
SO
2
CH
3
COOH
Metil cido Etanoico Sulfona
Etil Propil Sulfona
Otra forma de
nombrar a
estos
compuestos es
de agregarle
la terminacin
-sulfonil al
radical mas
sencillo.
CH
3
SO
2
CH
3
COOH
cido Metilsulfonil Actico
Metilsulfonil Benceno
Etilsulfonil Propano
En qumica orgnica, un tiol es un compuesto que
contiene el grupo funcional formado por un tomo de
azufre y un tomo de hidrgeno (-SH). Siendo el azufre
anlogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional
es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente los tioles son denominados
mercaptanos. El trmino mercaptano viene del latn
mercurius captans, que significa 'capturado por
mercurio', debido a que el grupo SH se une fuertemente
al elemento mercurio.
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un
alcano, hay varias formas de nombrar al tiol
resultante:
El mtodo preferido (utilizado por la IUPAC)
consiste en aadir el sufijo -tiol al nombre del
alcano. El mtodo es casi idntico a la
denominacin de alcoholes. Ejemplo: CH
3
SH
sera metanotiol.
Tiofenol
But-2-en-tiol
Isopentatiol
2-metil
Butanotiol
Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata
de un mtodo viejo, consiste en sustituir con la
palabra mercaptano a la palabra alcohol en el
nombre del compuesto alcohol equivalente.
Ejemplo: CH
3
SH sera metil mercaptano.
Fenil Mercaptano 2-Butenil Mercaptano
cido 3-mercaptopropanoico
Propiedades
Olor
Muchos tioles son lquidos incoloros que tienen un olor parecido
al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en
particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen
fuertemente a las protenas de la piel y son responsables de la
intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.
Puntos de ebullicin y solubilidad
Debido a la pequea diferencia de
electronegatividad entre el azufre y el
hidrgeno, un enlace S-H es
prcticamente apolar covalente. Por lo
tanto, el enlace S-H en los tioles tiene
menor momento dipolar en
comparacin con el enlace O-H del
alcohol. Los tioles muestran poca
asociacin por enlaces de hidrgeno
con el agua y las molculas entre s.
Por lo tanto tienen puntos de ebullicin
inferiores y son menos solubles en
agua .
Sntesis
Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los
utilizados para la sntesis de alcoholes y teres.
Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una
solucin de hidrosulfuro de sodio.
CH
3
CH
2
Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH
3
CH
2
SH +
NaBr
Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes
reductores como el hidruro de litio aluminio en ter seco o
hidruro de boro litio,para formar dos tioles.
R-S-S-R' R-SH + R'-SH
Debido a que el azufre y el oxgeno pertenecen al mismo
grupo de la tabla peridica, comparten algunas
propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol,
en general la forma desprotonada RS
(llamado tiolato)
es qumicamente ms reactiva que la forma tiol
protonada RSH.
La qumica de tioles est relacionada con la de los
alcoholes: los tioles forman tioteres, tioacetales y
tiosteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar
con un alqueno para formar un tioter. (De hecho,
bioqumicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con
grupos vinilo para formar un enlace tioter.)
En qumica orgnica, un tioter (o sulfuro) es
un compuesto que contiene el grupo funcional
formado por un puente de azufre entre dos
cadenas carbonadas. Siendo el azufre anlogo
de un grupo eter (R-O-R'), este grupo funcional
es llamado grupo tioter o grupo sulfuro.
Tienen una nomenclatura parecida a los tioles.
Si son sencillos se nombran como los radicales
acompaantes y despus la palabra tioter.
Tambin se puede nombrar a un radicas luego
tiol- como prefijo del radical mas sencillo.
CH
3
-S-CH
3
Butil Etil Tioter
Butano Toietil
Dimetil Tioter
Matano Tiometil
Tiociclopropano
Los tioteres suelen prepararse por la
alquilacin de los tioles:
R-Br + HS-R' R-S-R' + HBr
Tales reacciones se aceleran en presencia de
una base, la que convierte al tiol en un tiolato,
mucho ms nucleoflico. Un mtodo alternativo
de sntesis incluye la adicin de tiol a un
alqueno, tpicamente catalizada por radicales
libres:
R-CH=CH
2
+ HS-R' R-CH
2
-CH
2
-S-R'
Mientras que los teres son generalmente
estables, los tioteres (R-S-R) se oxidan
fcilmente a sulfxidos (R-S(=O)-R), los que
pueden ser oxidados ms an a sulfonas (R-
S(=O)
2
-R). Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo
puede ser oxidado como sigue:
S(CH
3
)
2
+ O OS(CH
3
)
2
OS(CH
3
)
2
+ O O
2
S(CH
3
)
2
Las Sulfonas son tiles en el tratamiento de
numerosas afecciones, en las que intervienen los
fenmenos inflamatorios y las alteraciones
secundarias de las enzimas.
Antileprtico: frmaco usado en el tratamiento de la
lepra
Antichagsico: frmaco usado en el tratamiento de
la enfermedad de chagas, infeccin causada por un
protozoario.
Endulcorante: compuesto que se usa como
endulzante
Detergente
Los distribuidores de gas natural comenzaron
aadiendo diversas formas de tioles acres, por
lo general etanotiol o tert-butiltiol.
Por su propiedad de aislar el mercurio se
utiliza como desintoxicante del elemento.
Por su olor desagradable algunos tioteres son
utilizados como aditivo para dotar de olor a los
gases de uso domstico que son inodoros
(metano, etano, butano,...) como el metiltiol
CH
3
-SH.
El olor caracterstico de la cebollas y su efecto
picante es debido al propanotiol.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-SH.
El olor caracterstico de los ajos y su efecto
picante es debido al sulfuro de dietilo.
CH
2
-CH-S-CH-CH
2
.
