INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

FARMOQUÍMICA
5FM2

Práctica No. 12
Síntesis de 5,5-difenilhidantoina.
 Introducidas Son La hidantoína
por Putnam y glicolilureidos. fue aislada por
Merritt en Productos primera vez en
1938, como resultantes de 1861 por Adolf
antiepilepticos. la condensación von Baeyer en
de la urea con el curso de su
acido glicolico. estudio de
acido úrico
Las hidantoinas se aíslan de varias fuentes naturales como:
Nódulos del plátano orientales y de la remolacha.

La sustitución del carbono 5 por cadenas laterales “voluminosas” hace mas

estable al anillo, por ejemplo la 5,5-difenilhidantoina.
Se utiliza en forma de
su sal
 Anti-convulsionantes utilizadas
para el tratamiento de la epilepsia ,
gran mal, epilepsia focal, motora o
sensorial, epilepsia psicomotora o
del lóbulo temporal

Efectos •En corazón tiene efecto anti-

arítmico

•Actúa estabilizando las

membranas de las células
neuronales
Realizar la síntesis de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos átomos
de nitrógeno en la posición 1,3.

• Identificar el producto obtenido por medio de una cromatografía en capa fina.

• Determinar el punto de fusión del producto sintetizado.
 Peso Punto de Punto de
Reactivo Aspecto Toxicidad
molecular ebullición fusión

Cristales de color Provoca irritación cutánea.

Bencilo 210.23 g/mol 346 - 348 °C 95 °C
amarillo. Provoca irritación ocular grave.

Puede causar irritación

gastrointestinal, en los ojos y en
Cristales blancos
Se la piel. Puede causar alteración
Urea 60.06 g/mol Olor: como Amoniaco 132-135°C
descompone cardiaco. Puede ocasionar
disturbios en el balance
electrolítico de la sangre.

Polvo finamente Nocivo en caso de ingestión.

5,5- difenilhidantoina 252.27 g/mol cristalizado de color 292 - 295 °C Puede provocar una reacción
blanco alérgica en la piel.
 P. Fusión
292 - 295 °C

Reflujo Destilacion Enfriar a

2 hrs 25 mL de H2O
Eliminar etanol temperatura ambiente
1g bencilo
0.5g urea
3 mL NaOH
15 mL etanol

Filtrar a vacio

Etanol
Recristalizar Filtrado
Acidular con HCl
Nota: El producto se identifica con
Rf, punto de fusión y rendimiento
teórico.
• http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf
• https://es.wikipedia.org/wiki/Fenito%C3%ADna