UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I.

GUILLERMO HERNANDEZ ANA KAREN GRUPO: 24 Fecha: mayo 2020

Práctica No 8. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS

Resumen: El objetivo de esta práctica es emplear la técnica de extracción como método

de separación y purificación de compuestos de una mezcla con disolventes activos y
diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con disolventes activos.

Introducción: La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia

selectiva del compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia
una fase líquida (normalmente un disolvente orgánico). Esta técnica aprovecha las
diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado.
La extracción simple consiste en separar compuestos basándose en la diferencia de
solubilidad de un compuesto en un sistema de solventes determinados. La extracción
selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la
acidez, de la basicidad o de la neutralidad, estos aprovechando el carácter de dichos
compuestos, y se basa en la reacción ácido-base entre el producto a separar y el
disolvente activo. La extracción múltiple se utiliza para obtener un reactivo de forma más
pura al realizar extracciones sucesivas.

Los disolventes orgánicos suelen ser volátiles y se utilizan solo en combinación con otros
agentes para disolver materias primas, productos, o materias residuales. Los compuestos
orgánicos suelen ser de poco peso molecular, poco polares y por tanto poco miscibles en
agua. Los solventes activos tienen como función disolver sustancias especificas en
reacciones acido-base crenado sales que se vuelven solubles en agua para lograr una
separación de las fases orgánicas y acuosas.

Cuando una solución se agita con un segundo disolvente con el cual es inmiscible, el
soluto se distribuye entre las dos fases hasta lograr una situación de equilibrio. Al
separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentración de
soluto en cada capa; la relación de las concentraciones en cada fase es una constante y
esta constante se llama coeficiente de distribución o partición, K, la cual es definida por:
𝐶
𝐾 = 2, donde C1 yC2 son las concentraciones en equilibrio.
𝐶1

La emulsión es un sistema de dos fases que consta de dos líquidos parcialmente

miscibles. Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extracción estas
pueden romperse mediante un movimiento de giro suave al líquido del embudo agitación
vigorosa a la capa mencionada agitación de la fase acuosa con solución saturada de
cloruro de sodio o centrifugación

Un agente desecante es una sustancia que se usa para eliminar la humedad del aire o
de alguna otra sustancia, como gases o solventes. Un desecante debe reunir las
siguientes condiciones: no reaccionar con la sustancia que se va a secar, ser eficaz o
sea tener alto poder de secante, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso
descendente. Los desecantes químicos se pueden dividir en dos grupos, aquellos que
reaccionan químicamente con el agua en un proceso no es reversible lo cual da lugar a
un nuevo compuesto libre de agua y los que se combinan reversiblemente con el agua
para formar un hidrato.
Algunos desecantes pueden ser gel de sílice, alúmina o hidróxido de sodio.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción?
Explique también, de acuerdo con su densidad, en qué parte del embudo quedarían
ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua. No es factible, el agua queda abajo y el etanol en la parte superior.
2. Tolueno-agua. No es factible, el agua queda abajo y el tolueno en la parte superior
3. Ácido sulfúrico-agua. No es factible, el agua queda abajo y el ácido sulfúrico en la
parte superior
4. Diclorometano-agua. Es factible, el agua quedaría abajo y el diclorometano en la
parte superior.
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la
simple o la múltiple? Fundamente su respuesta. Se esperaría que la extracción múltiple
sea la más efectiva.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)-anilina, ácido
4-(4-metoxifenoxi)-benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.

Ácido 4-(4-metoxifenoxi)-benzoico
p-(trifluorometoxi)-anilina AcOEt
1-bromo-3,5-dimetoxibenceno

HCl

Ácido 4-(4-metoxifenoxi)-benzoico R-NH2+

1-bromo-3,5-dimetoxibenceno Cl-
NaOH 10% NaOH 40% en
hielo y filtrarlo
p-(trifluorometoxi)-
anilina

R-COO-
Neutro
Na+ H2O
HCl conc. en hielo y filtrarlo

1-bromo-3,5- ácido 4-(4-metoxifenoxi)-

dimetoxibenceno benzoico
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
Mediante un movimiento de giro suave al líquido del embudo, agitación vigorosa de la
capa emulsionada, agitación de la fase acuosa con solución saturada de cloruro de sodio
o por centrifugación

5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?

Para que no ocurra una mezcla de los vapores que pueden llegar a impedir la formación
de la interface.

6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?

Cuando se conoce la acidez, alcalinidad o neutralidad del producto a separar y del
disolvente activo que se empleó.

7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?

Se utiliza cuando se quiere obtener un reactivo específico de una mezcla o para obtenerla
de forma más pura ya que la extracción se realiza por partes.

8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que
se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Cuando el compuesto neutro es soluble en los disolventes ácidos y básicos, la destilación
es la más adecuada. A

Bibliografía
I. Zárraga, G,. et, al., 2ª edición (2009). Química Orgánica. Experimentos con un enfoque
ecológico. UNAM. pp:90-96,98.