Clase02C Lipidos HC

Síntesis de la clase anterior
Propiedades del agua
Alto Punto de Fusión
Alto Punto de Ebullición
Gran Calor de Vaporización
Gran Capacidad Calórica
Alta Tensión Superficial
Menor Densidad en Estado Sólido
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 2.
ingenieriabiologicaymedica.uc.cl
Síntesis de la clase anterior
Agua – Disuelve moléculas hidrofílicas
Sustancias hidrofílicas Sustancias hidrofóbicas
(sales, azúcares) (aceites)
Debido a la
polaridad de
sus enlaces
covalentes
Debido a su
capacidad de
formar hasta Separación
4 puentes de de fases:
hidrógeno insoluble
Pregunta Intermedia
Contestar en CANVAS
¿Qué fenómenos están ocurriendo en este experimento?

INSTITUTO DE INGENIERÍA BIOLÓGICA Y MÉDICA
BIO141C – BIOLOGIA DE LA CELULA

1º SEMESTRE
LIPIDOS E HIDRATOS DE
CARBONO
César A. Ramírez-Sarmiento
cesar.ramirez@uc.cl
Objetivos de la Clase
1. Definir los aspectos químicos comunes de la

diversidad de moléculas lipídicas existentes para
permitir su clasificación.
2. Discutir las variaciones químicas de los lípidos en
el contexto de la adaptación de organismos a
ambientes extremos.
3. Examinar las características químicas de los
hidratos de carbono, su clasificación,
polimerización y degradación.
Propiedades de los lípidos
Aspectos generales y clasificación elemental
• Formados principalmente por C, H y O (en algunos casos, N)
• Insolubles en agua (hidrofóbicos)
• Solubles en solventes orgánicos: éter, cloroformo, benzeno, etc
La diferencia crucial entre lípidos

saponificables y no saponificables
es la presencia de enlaces éster.
Esta reacción utiliza calor y un
reactivo alcalino (como hidróxido
de sodio) y genera jabón como
producto Lehninger (2008)
Propiedades de los lípidos
El proceso de saponificación
Tipos de lípidos
Ácidos grasos
Contienen entre 4 y 36 carbonos Pueden presentar un doble enlace
y un grupo carboxílico (insaturados) o no (saturados). La rigidez y
Tipos: Triacilgliceroles y Ceras el ángulo del doble enlace afecta su estructura
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
Ácidos grasos
Número de carbonos, insaturación y Tº fusión
Número de carbonos Temperatura de fusión
Nº ác. grasos insaturados Temperatura de fusión

La solubilidad en agua disminuye con el aumento del
largo del ácido graso y de enlaces saturados.
Insaturación más típica = C-9 y C-10
Configuración más típica = Cis
Largos típicos de ácidos grasos = 12 a 24 carbonos; número par Lehninger (2008)
Ácidos grasos
¿Ácidos grasos trans?
Proceso de hidrogenación
Realizado en la industria alimenticia para generar productos sólidos
Subproducto de la reacción de hidrogenación –

Ácidos grasos trans
Ácidos grasos
Ceras
Las ceras son formadas por

ácido mirílico y ácido
palmítico, los cuales se
unen mediante un enlace
éster y liberan agua.
No solo proveen de energía,

sino que también aislan del
agua (alta hidrofobicidad)
Lehninger (2008)
Ácidos grasos
Triacilgliceroles o trigliceridos
Triacilglicerol (3 ácidos grasos
conectados por un enlace éster a glicerol)
Los triglicéridos se acumulan en adipositos

(animales) y como aceite en semillas (plantas).
Las ventajas frente a los azúcares es que
generan el doble de energía y no acumulan
agua, disminuyendo el peso.
15 a 20 kg de triglicéridos = meses de energía

Glicógeno hepático = menos de un día
Alberts (2015)
Lípidos en membranas plasmáticas
Tipos y composición
Fosfolípidos Esfingolípidos Esteroles
Fosfolípidos Glicolípidos
Cadena alquilica
Los esfingolípidos presentan solo 1 ácido
graso unido a esfingosina, formando con
ello la ceramida, y un grupo sustituyente.
Los fosfolípidos presentan 2 ácidos grasos Los esteroles, como el colesterol, también
unidos al glicerol, mientras que el tercer tienen un rol estructural en las membranas
sustituyente corresponde al grupo fosfato, plasmáticas. Sin embargo, muchos
el cual presenta otro sustituyente que da el compuestos derivados de esteroles
nombre al fosfolípido. Al ser la cabeza cumplen diversas funciones.
hidrofílica y al ser los ácidos grasos Lehninger (2008)
hidrofóbicos, esta molécula es anfipática. Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 10.
Formación de micelas y membranas
Micelas (región lipídica delgada)

Puede intercalarse fácilmente
Membranas (región lipídica gruesa)

Presenta mayor rigidez, no se intercala
Alex Kohlmeyer (2010)

Esfingolípidos de relevancia fisiológica
Los esfingolípidos
(glicolípidos) definen el
grupo sanguíneo. Con
ello, determinan a quien
podemos donar sangre La esfingomielina es conocida por
y de quien podemos constituir el recubrimiento (verde)
recibir sangre sin que de los axones (rojos) y optimizar los
nuestro sistema impulsos eléctricos en neuronas
inmune sea reactivo
Lehninger (2008)
Adaptaciones a temperaturas extremas
Parque Yellowstone
Los éter y las monocapas de lípidos de arqueas

les proveen mayor estabilidad frente a condiciones
extremas (hidrólisis a pH bajo y alta Tº)
Esteroles y poli-isoprenoides
Lipídos con roles estructurales y sensoriales
Esteroles y Poli-isoprenoides derivan del isopreno
No solo tienen roles

estructurales
(como colesterol)
Sino también de
comunicación celular
(hormonas)
O incluso sensorial (pigmentos)
Estructura común
Aporta rigidez Alberts (2015)
Importancia del colesterol
Colesterol “malo” (LDL) y “bueno” (HDL)
Importancia del colesterol
Colesterol “malo” (LDL) y “bueno” (HDL)
Esteroles y poli-isoprenoides
Vitamina A y la respuesta visual
Algunas vitaminas también son derivados del isoprenos, como la vitamina A
La transformación inducida por luz de cis-retinal a trans-retinal gatilla una respuesta cerebral al
generar un cambio global en la proteína que induce un pulso eléctrico. Esta es la base de la
transducción de los estímulos visuales en impulse eléctricos y respuestas cerebrales.
Alberts (2015)
Esteroles y Poli-isoprenoides
Astaxantina, pigmento de valor comercial
Salmón silvestre
eufáusidos
Salmón cautiverio
anfípodos
Los organismos de los cuales se alimenta el salmón

silvestre son ricos en un conjugado lipídico llamado:
Astaxantina
Esto le otorga el color rojo a la carne del salmón

Preguntas intermedias
Ácidos grasos saturados en alimentos
¿Cuál de estos alimentos tiene más ácidos grasos saturados de cadena

larga? ¿Y cuál tiene más ácidos grasos saturados totales?
Lehninger (2008)
Hidratos de carbono
Moléculas orgánicas más abundantes
100bn ton. celulosa/año La oxidación de azúcares
son producidas por las plantas a partir de es esencial para la mayoría de los organismos
H2O y CO2 mediante no-fotosintéticos para generar
fotosíntesis ATP (energía)
Pared celular de bacterias Tejido conectivo en animales
como D. radiodurans, constituida por como en cartílagos, que contienen
peptidoglicanos glicosaminoglicanos
ADN y ARN
como parte de la estructura de
ácidos nucleicos Flo’ch et al (2018) | Sci Rep 8, 14038
Josh NS et al (2009) | J Am Chem Soc 131, 13234–13235
Hidratos de carbono
Composición, clasificación y familias
Fórmula química canónica*
3C 5C 6C
(CH2O)n
ALDOSAS
*Algunos azúcares también

contienen N, P o S.
n = {3, 4, 5, 6, 7, 8}.
Clasificación por familia

FAMILIAS
Aldosas – Contienen aldehído

Cetosas – Contienen cetona
Clasificación por tamaño
CETOSAS
Monosacáridos (subunidad básica)

Oligosacáridos (≥ 2 subunidades)
Polisacáridos (> 20 subunidades)
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 7
Monosacáridos
Forman anillos y tienen centros quirales
Los anillos se forman en monosacáridos de 5 o 6 carbonos por la reacción química del grupo
aldehído o cetona (hemicetal) de un azúcar con un grupo hidroxilo de la misma molécula.
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2
Estereoisómeros en la TV
Walter White – Breaking Bad
Monosacáridos
Tienen enantiómeros y estereoisómeros
Todos estos monosacáridos tienen la
misma fórmula química que
glucosa (C6H12O6), pero distinta
configuración espacial debido a la
quiralidad de 1 carbono
No se pueden superponer No se pueden superponer No se pueden superponer

Son especulares No son especulares No son especulares
Sólo 1 carbono quiral Más de 1 carbono quiral
Enantiómeros Epímeros Diastereoisómeros
N centros quirales è 2N estereoisómeros
El enantiómero D es el más habitual para hexosas en la naturaleza
Lehninger (2008)
”Creo entender la estereoisomerización”
Comprobémoslo en CANVAS
Glicina
Aminoácido
¿El carbono en rojo es quiral?

¿Cuál(es) y cuántos
enantiómeros tiene la glicina?
Azúcares de 3 carbonos
Aldosa y cetosa
¿Cuál de estos azúcares no posee

un centro asimétrico?
De monosacáridos a disacáridos y polisacáridos
Enlace glicosídico en carbonos anoméricos
glicosil glicosil
hidrolasas transferasas
Lehninger (2008)
Enlace ɑ(1-4) glicosídico Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 7
Estructura de disacáridos
¿Tienen alguna similitud con endulzantes?
Problema – El consumo de sacarosa (azúcar de mesa) contribuye 16 calorias por cada

cucharadita de té.
Solución – Síntesis de un análogo, triclorosacarosa (sucralosa), con 600 veces mayor

efecto de dulzor y no es metabolizable (no existe una glicosidasa para sucralosa).
Lehninger (2008)
Consumo de polisacáridos y disacáridos
Enzimas apropiadas para enlaces específicos
Enlace β(1-4)
glicosídico
Lehninger (2008)
¿Soy intolerante a la lactosa?
Medir glucosa en sangre post-consumo
¿Y si les dijera que…

¿Intolerancia a la lactosa?
¿O persistencia de la lactasa?
… todos los mamíferos pueden consumir lactosa cuando cachorros…
… pero, salvo los humanos, no pueden producir mucha lactasa en adultez?

¿Qué pasó en humanos que sí producimos esta enzima en gran cantidad?
¿Intolerancia a la lactosa?
¿O persistencia de la lactasa?
¿Por qué esta persistencia sería útil?

Glicógeno: 7% del enlace α(1-4)

peso del hígado
Lehninger (2008)
Pelidnota punctata Algodón
En la celulosa y quitina, el enlace glicosídico entre monómeros de glucosa es

β(1-4), mientras que nuestras enzimas rompen enlaces α(1-4)
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2
Los glicanos se pueden unir a lípidos y proteínas
Importancia de la “glicobiología”
Azúcares unidos mediante

O-glicosilaciones
SARS-CoV-2
Casalino et al (2020) | ACS Central Sci 6(10), 1722-1734
Sztain et al (2021) | Nat Chem 2021 13(10), 963-968
Grant et al (2020) | Sci Rep 10, 14991
Grant et al (2020) | Sci Rep 10, 14991

Sztain et al (2021) | Nat Chem 2021 13(10), 963-968
Elementos importantes de esta clase
1. Los lípidos son clasificables de acuerdo a su conversión a

jabón por saponificación. Esto no ocurre con los esteroles
2. Los lípidos desempeñan roles estructurales, energéticos y
también sensoriales.
3. El número de carbonos de los lípidos y la presencia de
enlaces dobles (insaturaciones) definen la temperatura de
fusión de estos compuestos. Esto es evidente en distintos
alimentos.
4. La hidrofobicidad y carácter anfipático de los fosfolípidos
es la base de la formación de membranas plasmáticas.
5. El transporte y acumulación de colesterol es la causal de
enfermedades coronarias catastróficas.
Elementos importantes de esta clase
1. Los hidratos de carbono se pueden clasificar de acuerdo
al número de carbonos, al grupo químico (aldosas,
cetosas) y al grado de polimerización (mono, di, poli).
2. Los azúcares de 5-6 C se cierran en anillos, en donde el
carbono del grupo aldehído o cetona se convierte en un
carbono quiral (carbono anomérico).
3. Los monosacáridos polimerizan mediante la formación de
un enlace glicosídico. La quiralidad del carbono
anomérico define si el enlace es tipo alfa o beta.
4. La presencia de enzimas que degraden enlace glicosídico
alfa o beta en di y polisacáridos permite su consumo.
5. Los hidratos de carbono, en especial sus derivados,
también cumplen propósitos estructurales (cartílago,
membranas y paredes celulares).

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Síntesis de la clase anterior

Propiedades del agua

Alto Punto de Fusión

Alto Punto de Ebullición

Gran Calor de Vaporización

Gran Capacidad Calórica

Alta Tensión Superficial

Menor Densidad en Estado Sólido

¿Qué fenómenos están ocurriendo en este experimento?

BIO141C – BIOLOGIA DE LA CELULA

1. Definir los aspectos químicos comunes de la

La diferencia crucial entre lípidos

Nº ác. grasos insaturados Temperatura de fusión

Subproducto de la reacción de hidrogenación –

Las ceras son formadas por

No solo proveen de energía,

Los triglicéridos se acumulan en adipositos

15 a 20 kg de triglicéridos = meses de energía

Micelas (región lipídica delgada)

Membranas (región lipídica gruesa)

Alex Kohlmeyer (2010)

Los éter y las monocapas de lípidos de arqueas

No solo tienen roles

O incluso sensorial (pigmentos)

Los organismos de los cuales se alimenta el salmón

Esto le otorga el color rojo a la carne del salmón

¿Cuál de estos alimentos tiene más ácidos grasos saturados de cadena

*Algunos azúcares también

Clasificación por familia

Aldosas – Contienen aldehído

Monosacáridos (subunidad básica)

No se pueden superponer No se pueden superponer No se pueden superponer

¿El carbono en rojo es quiral?

¿Cuál de estos azúcares no posee

Problema – El consumo de sacarosa (azúcar de mesa) contribuye 16 calorias por cada

Solución – Síntesis de un análogo, triclorosacarosa (sucralosa), con 600 veces mayor

¿Y si les dijera que…

… pero, salvo los humanos, no pueden producir mucha lactasa en adultez?

¿Por qué esta persistencia sería útil?

Glicógeno: 7% del enlace α(1-4)

En la celulosa y quitina, el enlace glicosídico entre monómeros de glucosa es

Azúcares unidos mediante

Grant et al (2020) | Sci Rep 10, 14991

Grant et al (2020) | Sci Rep 10, 14991

1. Los lípidos son clasificables de acuerdo a su conversión a

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