Facultad de Química UNAM

318108034 Velázquez Torres Oswaldo

Lab. Química Orgánica I Grupo: 20

Cristalización por par de disolventes.

La solubilidad es una capacidad media de la capacidad de disolverse un determinado soluto en un

determinado solvente a temperatura fija, varía en función de las electronegatividades de los átomos
que componen los enlaces e influye directamente en la solubilidad. Polaridad de un disolvente es el
que mide su polaridad y le confiere propiedades de solubilizarían de diferentes
solutos. La polaridad y la solubilidad de los compuestos orgánicos en disolventes polares, aumenta
con la disminución de la longitud de la cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales
polares y la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno con el disolvente. Aunque la polaridad
de un disolvente depende de muchos actores, puede definirse como su capacidad para estabilizar
cargas. Como punto de referencia, empiezan a considerarse polares aquellos disolventes que
poseen una constante dieléctrica superior a 15.

Relación entre solubilidad y estructura molecular: Existen fuerzas de atracción entre el soluto y el
disolvente comparables en magnitud a las existentes entre partículas de soluto o las partículas de
disolvente. Mientras mayor sea la fuerza de atracción entre las moléculas desiguales mayor será la
solubilidad y mientras más intensas sean las fuerzas entre las moléculas del soluto entre sí y las del
disolvente entre sí menor será la solubilidad.

Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad: La solubilidad es directamente

proporcional a la magnitud de las fuerzas intermoleculares, estas fuerzas interactúan con el soluto
y de esta interacción depende la solubilidad.

Los disolventes próticos: Sustancias muy polares que contienen partes con protones y por lo tanto
pueden formar enlaces de hidrógeno con los solutos.

Los disolventes apróticos: No contienen hidrógenos ácidos, por lo tanto, no pueden formar
puentes de hidrógeno.

Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se purifican mediante la técnica de

cristalización que es la técnica más simple y eficaz para purificarlos. Esta técnica consiste en disolver
el sólido que se pretende purificar en un disolvente o mezcla de disolventes, caliente y permitir que
la disolución enfríe lentamente. Generando una disolución saturada que al enfriar se
sobresatura produciendo la cristalización, que al enfriar e irá precipitando. Este fenómeno se
denomina cristalización si el crecimiento del cristal es lento, selectivo y puro y precipitación si el
proceso es rápido y no selectivo.

Fundamentos de cristalización: Técnica más empleada para la purificación de compuestos sólidos,

consiste en disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente caliente apropiado, se deja enfriar
la solución para que le formen cristales y separarlos por cristalización.
Diagrama:
Sustancias a utilizar.
Nombre. Estado Forma Color Punto de Punto de Riesgos
físico fusión (Co) ebullición
(Co)
Metanol Liquido Incoloro -98 65 Líquido y vapores
inflamables, toxico en
caso de ingestión y
provoca daños en
ojos.
Hexano Liquido Incoloro -95 68-69 Líquido y vapores
inflamables. Mortal
en caso de
ingestión, daña el
sistema nervioso y la
vida acuática.
Acetato de Liquido Incoloro -83.6 77.1 Líquido y vapores
etilo inflamables, causa
vértigo y
somnolencia e
irritación ocular
grave.
Agua destilada Liquido Incoloro o 100 Sin especificaciones
Carbón activado Solido Polvo Negro +1,000 No Se calienta
determinado espontáneamente
en grandes
cantidades.
Etanol Liquido Incoloro -114 78 Líquido y vapores
inflamables. Irritación
ocular grave.
Acetona Liquido Incoloro -94.8 56.05 Inflamable, Irritación
ocular, somnolencia y
vértigo.
Celita Solido Polvo Rosa No No No especificado
especificado especificado
Benzoina Solido Cristalino Amarillo 132-134 344 No peligrosa
Claro
Benzonato de Solido Cristalino Amarillo 69-72 298-299 Nocivo en caso de
fenilo ingestión e irritación
cutánea
1,2,3,4- Solido Blanco 118-120 325-230 toxico en caso de
tetrahidrocarbazol ingestión y provoca
daños en ojos.
7-hidroxi-4- Solido Blanco 186-191 No Corrosivo, irritación a
metilcumarina especificado ojos y lesiones oculares.
Daño en tejido blando.
Referencias:

 Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2
ed., Madrid, Alhambra, 1979.
 Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA,
Brooks and Cole, 2010
 Fichas de datos de seguridad, ROTH. (PDF 26/02/2023)