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Fenolftaleína y Fluoresceína

Química Orgánica II (Universidad Nacional Autónoma de México)

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Descargado por Arturo Pérez (notengocorreo11@gmail.com)
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Sesión III: Fenolftaleína y Fluoresceína

Martes 18 de Febrero del 2020
Grupo: 2201 A/C Equipo: 8
García Zárate
Reyes Méndez
Valle Chavarín

Estructura química de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

La fenolftaleína es incolora en pHs inferiores a 8. Esta forma incolora tiene la

estructura 1 (H2P). Cuando el pH aumenta de 8 a 10. los protones fenólicos se
eliminan y se abre el anillo de lactona, dando lugar a una forma rosa-roja indicada
en la estructura 2 (P2-). A pHs más altos el color rosa se decolora lentamente
produciendo la estructura 3 (POH3-). Todos los cambios de color son reversibles.

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Reacciones y fundamento químico de las técnicas.
Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuandose
usa anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos
moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a
los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas.

FENOLFTALEÍNA
 FLUORESCEÍNA

Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.

Compuesto Estructura Estado físico Peso Densida Propiedades

molecular d
(g/mol) (g/mL3)

Fenol C6H6O Sólido 94.11 Extremadamente

cristalino corrosivo en
incoloro o presencia de
rosado claro cobre.
y de olor Incompatible con
etéreo. agentes
oxidantes,
metales y
ácidos. Provoca
graves
quemaduras en
todas las áreas
de contacto.
 Anhídrido C6H4(CO)2O Sólido 148.13 Es incompatible
ftálico incoloro o con
blanco con comburentes.
olor a acre. Puede causar
irritaciones
cutáneas,
oculares y
síntomas de
alergia; es
nocivo en caso
de ingestión.

Ácido H2SO4 Líquido 98.08 1.84 Reacciona

sulfúrico aceitoso, violentamente
incoloro o con agua,
cafe. Inodoro nitruros, nitratos,
a polvos metálicos
condiciones y amoniaco. Es
normales, altamente tóxico
pero puede para la vida
tomar un olor acuática y
picante y destructivo para
sofocante en los tejidos
caliente. corporales,
causando
quemaduras
graves.

Ácido HCl Líquido 36.46 1.19 a Altamente

clorhídrico ligeramente -26°C reactivo y
amarillo y sensible a la luz
con un fuerte solar;
olor picante. incompatible con
metales activos,
hidróxidos,
aminas y
carbonatos.
Puede causar
severas
irritaciones al
contacto y es
corrosivo e
higroscópico.

Hidróxido de NaOH Sólido 40.01 Es incompatible

sodio blanco con ácidos y
inodoro en compuestos
forma de halogenados
 escamas orgánicos. No es
inflamable y
puede causar
irritación en los
tejidos

Resorcinol C6H4(OH)2 Sólido con 110.1 Absorbe la

aspecto de humedad del
escamas, aire y puede
incoloro o reaccionar
ligeramente explosivamente
blanco. con agentes
Tiene un olor oxidantes,
muy tenue y ácidos y nitratos.
característic
o.

Fenolftaleína C20H14O4 Sólido de 318.3106 Es incompatible

color blanco con agentes
e inodoro. oxidantes
fuertes, agentes
reductores
fuertes e
hidruros
metálicos. Es
una sustancia
combustible,
carcinogénica,
tóxica para la
reproducción y
mutagénica.

Fluoresceína Na2C20H12O5 Sólido de 298.2744 Reactivo con luz

color naranja y aire,
a rojo sin incompatible con
olor ácidos fuertes.
registrado. Puede ser
peligroso si es
ingerido,
inhalado o
absorbido por la
piel, causando
irritaciones.
Fenolftaleína y sus derivados.
Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, timolftaleína,
azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

Fluoresceína y sus derivados.

Sus derivados son colorantes: Lisamina Verde, Azul de Metileno, Rosa de Bengala y
ácido tetrabromado.

Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.

En el mercado farmacéutico existen laxantes estimulantes o irritantes que contienen
como principio activo a la fenolftaleína. El cual es un compuesto químico orgánico,
utilizado comúnmente como indicador de pH para diversas soluciones químicas; sin
embargo también se utiliza popularmente en la práctica médica como laxante debido
a su efecto catártico.
La fenolftaleína actúa a nivel del sistema nervioso entérico, incrementando la
secreción de óxido nítrico (ON) sintasa. El aumento de ON inhibe la absorción de
agua, sodio y cloro en el colon, lo cual facilita la evacuación.
Sus efectos secundarios más conocidos son incluyen vómitos, cólicos, eritema
multiforme, necrólisis epidérmica y encefalitis.

Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.

Debido a sus propiedades colorantes y fluorescentes. La fluoresceína se utiliza
como colorante ftálico que aparece de color amarillo-verde; también es utilizado
dentro de la medicina para la detección y diagnóstico de abrasiones corneales y
cuerpos extraños, ajuste de lentes de contacto dur, fondo fotográfico y aplicación de
tonometría.
Por su marca fluorescente bajo luz ultravioleta, es utilizada en microscopía de
fluorescencia y para el cultivo de hongos, con el fin de dar colores característicos a
las colonias. La fluoresceína, ya sea en forma de sal o ácido, se aplica en geología
e higiene para establecer comunicación o incomunicación entre aguas subterráneas,
cuya contaminación representa un peligro para la salud, esto por su capacidad de
identificar disoluciones extremadamente altas.
Diagrama de flujo
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