Isómeros

Las geometrías moleculares de los hidrocarburos están

directamente relacionadas con las propiedades físicas y químicas
de estas moléculas. Las moléculas que tienen la misma fórmula
molecular pero diferentes geometrías moleculares se denominan
isómeros. Hay dos clases principales de isómeros: isómeros
estructurales y estereoisómeros.

Isómeros estructurales

Ejemplo de isómeros estructurales: butano e isobutano.

En isómeros estructurales, los átomos en cada isómero están

conectados, o enlazados, de diferentes maneras. Como
resultado, los isómeros estructurales a menudo contienen
diferentes grupos funcionales o patrones de enlace. Considera el
butano y el isobutano, como se muestra arriba: ambas moléculas
tienen cuatro carbonos y diez hidrógenos, pero el butano es
lineal y el isobutano es ramificado. Como resultado, las dos
moléculas tienen diferentes propiedades químicas (tales como
un menor punto de fusión y de ebullición en el caso del
isobutano). Debido a estas diferencias, el butano se usa
típicamente como combustible para los encendedores de
cigarrillos y antorchas, mientras que el isobutano se emplea a
menudo como refrigerante o como propulsor en latas de
aerosol.

Estereoisómeros
En los estereoisómeros, los átomos en cada isómero están
conectados de la misma manera, pero difieren en cómo se
orientan en el espacio. Hay muchos tipos de estereoisómeros,
pero todos pueden clasificarse en uno de dos grupos:
enantiómeros o diastereómeros. Los enantiómeros son
estereoisómeros que son imágenes especulares que no pueden
superponerse entre sí, esto significa que las dos moléculas no
pueden estar perfectamente alineadas una encima de la otra en
el espacio). El enantiomerismo se ve a menudo en moléculas que
contienen uno o más carbonos asimétricos, que son átomos de
carbono unidos a cuatro diferentes átomos o grupos.

Ejemplos de enantiómeros: dos formas de CHFClBr (con el

hidrógeno y los halógenos unidos a un carbono asimétrico
central). Ambos son imágenes especulares que no pueden
superponerse entre sí.

Las moléculas anteriores son un ejemplo de un par de

enantiómeros. Ambas tienen la misma fórmula molecular y están
compuestas por un átomo de cloro, uno de flúor, uno de bromo
e uno de hidrógeno unidos a un átomo central de carbono. Sin
embargo, las dos moléculas son imágenes especulares entre sí y
si intentaras colocar una encima de la otra, encontrarías que no
hay manera de alinearlas completamente. Los enantiómeros se
suelen comparar con las manos derecha e izquierda de una
persona, que también son imágenes especulares que no pueden
superponerse.