QUIMICA ORGANICA I

ESTEREOQUIMICA

ESTEREOISOMEROS DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

1)-DOS SUSTITUYENTES IGUALES

A. DERIVADO 1,2-DISUSTITUIDO:

Ejemplos Cis-1,2-diclorociclohexano, y Trans-1,2-diclorociclohexano. Ambos poseen dos

carbonos asimtricos, por ende el nmero de estereoismeros posibles es 2 n=22=4. Pero el
ismero Cis presenta un eje se simetra por lo tanto este ismero es una forma meso
pticamente inactiva, en cuanto al ismero Trans no posee un centro de simetra por lo
tanto presenta un par de enantimeros.

Cis-1,2-diclorociclohexano: En su estructura plana el cis presenta el plano de simetra, pero

al adoptar las conformaciones de silla el plano de simetra desaparece. Pero debido a que
las conformaciones de silla tambin estn en equilibrio con la conformacin de bote y este
si presenta un plano interno de simetra, por ende el cis-1,2-diclorociclohexano no puede
ser enantimero y no puede presentar actividad ptica. El ismero cis es una forma meso.
Si se dibujan las proyecciones de Newman de las tres estructuras del equilibrio
conformacional se podr ver claramente el plano de simetra.

Centro de
Simetra

Equilibrio conformacional:

Trans-1,2-diclorociclohexano: el estereismero trans es una pareja de enantimeros

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Equilibrio conformacional:

B. DERIVADO 1,3-DISUSTITUIDO:

Ejemplos: Cis-1,3-diclorociclohexano y Trans-1,3-diclirociclohexano. Ambos poseen dos

carbonos asimtricos, por ende el nmero de estereoismeros posibles es 2 n=22=4. Pero el
ismero Cis presenta un eje se simetra por lo tanto este ismero es una forma meso
pticamente inactiva, en cuanto al ismero Trans no posee un centro de simetra por lo
tanto presenta un par de enantimeros.

Cis-1,3-diclorociclohexano: Todas las conformaciones tienen un plano de simetra que vas

desde C2-C5. El cis es una forma meso pticamente inactiva.

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Equilibrio conformacional:

Trans-1,3-diclorociclohexano: este ismero es una pareja de enantimeros.

Equilibrio conformacional:

C. DERIVADO 1,4-DISUSTITUIDO:

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Ejemplos: Cis-1,4-diclorohexano y Trans-1,4-diclorohexano. Ninguno posee carbonos

asimtricos. Por ende solo son posibles dos estereoismeros cis/trans. Son pticamente
inactivos y no son formas meso. Ambos tienen un plano de simetra perpendicular que va
desde C1-C4.

Equilibrio conformacional:

EN RESUMEN:

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2)- DOS SUSTITUYENTES DISTINTOS:

A. DERIVADOS 1,2-DISUSTITUIDOS:

Ejemplos: Cis-1-bromo-2-clorociclohexano y Trans-1-bromo-2-clorociclohexano. Ambos

tienen dos carbonos asimtricos por lo tanto son posible 2 n=4 estereismero, una pareja
de enantimeros cis y una pareja de enantimeros trans. Ambos ismeros son
pticamente activos.

Cis-1-bromo-2-clorociclohexano:

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Equilibrio conformacional:

Trans-1-bromo-2-clorociclohexano:

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Equilibrio conformacional:

B. DERIVADO 1,3-DISUSTITUIDO:

Ejemplos: Cis-1-bromo-1-clorociclohexano y Trans-1-bromo-3-clorociclohexano. Ambos

poseen dos carbonos asimtricos y por lo tanto ambos tienen una pareja de enantimeros
pticamente activos por no poseer un plano interno de simetra.

Cis-1-bromo-3-clorociclohexano:

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Equilibrio conformacional:

Trans-1-bromo-3-clorociclohexano:

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Equilibrio conformacional:

C. DERIVADO 1,4-DISUSTITUIDO:

Ejemplos: Cis-1-bromo-4-clorocliclohexano y Trans-1-bromo-4-clorocliclohexano. Ninguna

de las dos molculas poseen carbonos asimtricos, por lo tanto solo son posibles los
estereoismeros cis y trans pticamente inactivos. Ambas molculas poseen un plano
interno de simetra que va desde C1 a C4.

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Equilibrio conformacional:

CENTROS DE SIMETRIA:
Una molcula tiene un eje ordinario de simetra si hay una lnea que pasa a su travs, de tal modo,
que al girar la molcula un ngulo determinado alrededor de dicha lnea, se obtiene una molcula
idntica a la original:

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Una molcula tiene un centro de simetra si cualquier recta que pase por el centro de la molcula
encuentra tomos idnticos a distancias iguales del centro:

Una molcula posee un eje alternante de simetra si se obtiene una molcula idntica a la primera
cuando: a) se gira la molcula un ngulo determinado alrededor de un eje que pase por ella y b) la
molcula ya girada se refleja en un espejo perpendicular al eje de rotacin del paso a):

PROYECCIONES DE FISCHER:

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A partir de una proyeccin de Fischer se puede dibujar fcilmente una representacin

tridimensional de la molcula. La forma de hacerlo es la siguiente:

Los grupos situados arriba, a la izquierda y a la derecha en la proyeccin de Fischer se colocan en la

misma posicin en la representacin tridimensional. El grupo que est situado en la parte inferior
de la proyeccin de Fischer se sita detrs (enlace punteado) en la representacin tridimensional.

MOLECULAS ACCLICAS SON DOS ATOMOS DE CARBONO ASIMTRICOS:

Miradas desde frente: los dos tomos de carbonos tienen sustituyentes distintos:

Miradas desde frente: los dos tomos de carbono tienen los mismo sustituyentes:

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ESTEREOQUIMICA

MOLECULAS ACCLICAS CON TRES O MAS ATOMOS DE CARBONO

ASIMETRICOS
Las proyecciones de Fischer de molculas con ms de dos tomos en la cadena, pueden resultar
desconcertantes si se las compara con la conformacin ms estable (toda alternada) Las
proyecciones de Fischer se hacen a partir de la conformacin toda eclipsada, adoptando un punto
de vista tal que la mayora de los sustituyentes se dirijan hacia el observador.

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Una forma alternativa de proceder consiste en mirar cada tomo de carbono estereognico de
modo independiente:

NUMERO DE ISOMEROS OPTICOS:

1. Para n par:

Molculas pticamente activas (N): N=2n 1

'
Molculas pticamente inactivas (N): N =2[
(n2)/ 2]

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2. Para n impar:

Molculas pticamente activas (N): N=[ 2n1 ] [2(n1)/2 ]

Molculas pticamente inactivas (N): N ' =2[ (n1)/ 2]

3. Configuracin de los ismeros pticos:

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