UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA

Post No. 6 Fecha: 14/04/2020 Horario: 11:00-13:00

“FLAVONOIDES Y COMPUESTOS RELACIONADOS”

Equipo: 1

Integrantes del equipo: Ávila García Andrea

González Ramos Brenda

López Villagrán Daniela Montserrat

Nieto Vallejo Miguel Angel

Rosas Torres Korey Guadalupe

Michel Ramírez Daniela

Puente Padrón Francia Lisset

Zapata Rodríguez Ximena Monserrat

Maestra: Maria de Lourdes del Valle Coulon

Lugar: Laboratorio d4e Química Farmacéutica, UASLP, San Luis Potosí, S.L.P
 POST CUESTIONARIO NO. 6
FLAVONOIDES Y COMPUESTOS RELACIONADOS.

1. Mencione tres compuestos diferentes a los flavonoides que también confieren

color a las plantas y describa su estructura química.
Compuesto 1:
𝛃 - CAROTENO. El beta-caroteno es uno de los pigmentos de un grupo de pigmentos rojos,
anaranjados y amarillos llamados carotenoides. Este pigmento y otros carotenoides
proveen aproximadamente el 50% de la vitamina A necesaria en la dieta americana. Cabe
destacar que está presente en las frutas, verduras como la zanahoria y granos,
otorgándoles su color característico. El 𝛃-caroteno es convertido a vitamina A, un nutriente
esencial. Tiene actividad antioxidante y antiinflamatoria. Su fórmula condensada es C40H56
y tiene un peso molecular de 536.888 g/mol
Estructura química:

Compuesto 2:
LUTEÍNA. Es una xantofila y uno de los más de 600 carotenoides naturales que se
conocen. Es un pigmento de color amarillo, se halla en verduras de hoja verde, brócoli,
maíz, guisantes. También se encuentra en alta concentración en la yema del huevo. En las
plantas verdes, actúa como modulador de la energía lumínica y sirve como agente de
enfriamiento no fotoquímico junto con tripletes de clorofila. Su fórmula condensada es
C40H56O2 y su peso molecular es de 568.428 g/mol
Estructura química:
Compuesto 3:
LICOPENO. La fórmula molecular del licopeno (C40H56, PM = 536.88) fue determinada por
primera vez por WILLSTATTER y ESCHER en 1910, los cuales presentaron el licopeno
como un isómero de los carotenos. Estudios realizados posteriormente describieron la
estructura química general del mismo, como un compuesto hidrocarbonado alifático, soluble
en grasas y en lípidos. La biosíntesis de este compuesto tiene lugar en el interior de los
plastios. Puede presentarse como isómero cis e isómero trans aunque, salvo pocas
excepciones, su forma natural en las plantas es la configuración trans, que a su vez
constituye la forma química más estable a los tratamientos térmicos.
El licopeno es una sustancia química que existe en forma natural y que es la responsable
del color rojo de las frutas y verduras. Es uno de los tantos pigmentos llamados
carotenoides. El licopeno se encuentra en tomates, sandías, pomelos rosados,
albaricoques, rosa mosqueta y guayabas.

2. Cuál es la utilidad terapéutica de las antocianinas. Mencione cinco ejemplos de

plantas que las contengan, Indique su nombre científico, nombre común, nombre y
estructura del compuesto y las indicaciones terapéuticas de cada uno de ellos.
Utilidad terapéutica:
Tienen acción vitamínica P, disminuyendo la fragilidad capilar y aumentando su resistencia,
por lo que tienen un efecto beneficioso sobre el sistema vascular capilar y venoso. También
los antocianósidos poseen actividad antioxidante, antiinflamatoria, antiagregante
plaquetaria y presentan muy baja toxicidad.
Ejemplos:
Nombre cientifico Nombre común Nombre del Estructura del compuesto Indicaciones
(planta) (planta) compuesto terapéuticas
 Vaccinium myrtillus Arándano azul neomirtilina-delfini Antioxidante,
dol, cianidol, antiinflamatorio,
mavidol, petunidol antihistamínicos

Solanum melongena Berenjena Estatinas Se recomienda

(Hipercolesterole para
mia) enfermedades
cardiovasculares,
degenerativas,
cáncer y dolores
reumaticos

Ribes nigrum Casis (grosellero Prostaglandina E2 Efecto

negro) inmunológico,
propiedades
antioxidantes,
antiinflamatorias y
antimicrobianas
Vitamina C

Brassica Oleracea Col Morada) Cianidina.-3-sofó Es fuente de

Var Capitata ro-5-glucósido antioxidantes,
disminuye el
riesgo de sufrir
Cianidina-3-(difer ataques
ulil)soforósido-5- cardiacos, así
glucósido como muertes
relacionadas
con el corazón.
Quercitina

Beta Vulgaris Remolacha Ayuda a prevenir

enfermedades
cardiovasculare
Betacianina s, algunos tipos
de cáncer,
enfermedades
degenerativas y
el
envejecimiento.
Betaxantina

3. Investigue cuales presentaciones existen en el mercado de fitomedicamentos

elaborados con plantas que contengan flavonoides. Con qué plantas están
preparados y cuál es su indicación terapéutica.
 Fitomedicamentos. plantas con las que están Indicación terapéutica
preparados.

Venosmil- Hidrosmina. Aesculum hippocastanum Alivio de los síntomas

(el castaño de Indias) relacionados con la
Cada cápsula contiene:
insuficiencia venosa leve
Hidrosmina 200 mg.
de las extremidades
Excipientes: Estearato
inferiores, tales como dolor,
Magnésico. La cápsula de
sensación de pesadez,
gelatina está compuesta de
tirantez, hormigueo y picor
Gelatina, Eritrosina, Amarillo
en piernas con varices o
de Quinoleína y Dióxido de
piernas hinchadas.
Titanio.
Venosmil 200 mg cápsulas,
se presenta en blisters Al/Al
con cápsulas de gelatina de
color naranja conteniendo un
polvo fino de color
amarillento.
Presentaciones: envase con
60 cápsulas.

Fabroven Citrus aurantium (el naranjo Alivio a corto plazo (durante

dos – tres meses) del
Extracto seco de ruscus amargo)
edema y síntomas
valorado en heterósidos
relacionados con la
esterólicos, hesperidina metil
insuficiencia venosa
chalcona, ácido ascórbico.
crónica.
Presentaciones: cápsulas de
150 mg cápsulas de 100 mg.

4. Conclusiones
En esta práctica se hizo la identificación de flavonoides sobre material vegetal de diversas
especies de flores (de las cuales no poseemos más información que su color inicial),
obteniéndose los siguientes resultados al exponerlas a vapores de amoniaco en una
cámara de exposición durante 15 minutos:

Color inicial Color tras 15 min de exposición a Compuesto identificado

vapores de amoniaco

Pétalo rosa Azul Antocianinas

Flor roja Azul Antocianinas

Flor amarilla Amarillo más intenso Flavonas y flavonoles

 Flor lila Azul Antocianinas

Hoja de laurel verde Azul Antocianinas

comprobando así que tanto las flores, como la hoja del laurel, que son partes aéreas de las
plantas expuestas al sol poseen una diversidad interesante de flavonoides.
También se buscó identificar los flavonoides presentes en la planta “laurel” de la cual
obtuvimos los extractos tanto acuosos de infusión o decocción, así como metanólicos y
etanólicos por percolación. En la parte 2 de la práctica se realizó la Caracterización de
heterósidos flavónicos utilizando como control un extracto acuoso de rosas rojas y los
extractos acuosos por infusión y decocción, se trabajaron en serie 4 grupos de estos
extractos, agregando al primero NaOH 10%, al segundo KOH 10%, al 3ro hidróxido de
amonio 10% y al último cloruro férrico 10%. Se obtuvo un resultado positivo en todas las
pruebas para heterósidos flavónicos, pues en las 3 primeras (hechas con bases) se
ubtuvieron coloraciones entre amarillo y naranja lo cual concuerda con el hecho de que los
heterósidos flavónicos de disuelven en bases debido a su función fenol, generando un color
amarillo/naranja. En la realizada con cloruro férrico se observó la coloración verde esperada
pues se llevó a cabo una reacción de quelación que generó un complejo coloreado Ej.

Posteriormente se realizó la identificación de flavonoides mediante reacciones coloridas:

Reacción de Shinoda: se utilizó como control un extracto etanólico de rosas rojas y el
extracto etanólico y metanolico del laurel obtenido por maceración, en este se trabajaron
dos series, la primera se hizo reaccionar con magnesio y HCl (con el cual efervece)
Para el control se obtuvo una coloración roja , lo que indica que contiene flavonoles y el
extracto tuvo una coloración verde cuyo resultado no se indica. La segunda serie se trabajó
con una pizca de zinc y HCl (con el cual efervece) y todos dos dieron una prueba negativa
para flavononoles.
Prueba de Marini-Bettolo: Se utilizó el control etanólico de rosas rojas y las maceraciones
etanólica y metanólica del laurel y se les agregó tricloruro de antimonio, el control se
coloreó de rosa/rojo lo que indica presencia de flavanonas y los dos extractos del laurel se
colorearon de amarillo/naranja incando la presencia de flavonas.
Por último se realizó la reacción de Dimroth que sirve para identificar hidroxi-flavonas, se
utilizó como control el extracto etanólico de rosas rojas y los extractos etanólico y
metanólico obtenidos de la maceración del laurel, a todos se les agregó ácido bórico 10% y
anhídrido acético, en esta prueba todos dieron negativos para hidroxi-flavonas.
Por conclusión, las hojas del laurel contienen algunos grupos de flavonoides como las
flavonas y algunos heterósidos (según lo observado en las pruebas) lo que le confiere un
efecto antioxidante y algunos otros, sin embargo, estos métodos de identificación utilizando
las características de solubilidad y de formación de complejos coloreados no son muy
específicos, por lo que se podrían llevar a cabo identificaciones con espectros de absorción
UV que si son precisos.

5.Bibliografía Completa

● DrugBank Online - Lutein https://go.drugbank.com/drugs/DB00137

● DrugBank Online - Beta Carotene https://go.drugbank.com/drugs/DB06755
● Red, Medline Plus (16 de marzo de 2020) Beta Caroteno. Recuperado el 12 de abril
de 2021: https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/natural/999.html
● Periago, Maria J & Martínez-Valverde, Isabel & Ros, Gaspar & Martínez, Carmen &
Martínez, Ginés. (2001). Propiedades químicas, biológicas y valor nutritivo del
licopeno.
● https://www.researchgate.net/publication/27337421_Propiedades_quimicas_biologi
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● Colegio Farmacéutico, VENOSMIL capsulas, obtenido el 13/04/2021 de
https://www.colegiofarmaceutico.cl/MFT/PRODUCTO/P10081.HTM.
● Vacudem, FABROVEN caps, obtenido el 13/04/202 de https://www.vademecum.es
/medicamentofabroven+caps._prospecto_59471.
● Florencia Salinas López. (2014). Preparación y estandarización de la col morada.
13/04/21, de Universidad Tecnológica de Tecámac, Edo. de México Sitio web:
http://congresos.cio.mx/memorias_congreso_mujer/archivos/extensos/sesion2/S2-B
CA19.pdf
● R, Wiki. (01/01/2010). ¿Qué es la remolacha? Beneficios y propiedades. 13/04/21,
de Blog de Tu Mejor Versión Sitio web:
https://blog.nutritienda.com/remolacha/#:~:text=La%20remolacha%20de%20jard%
C3%ADn%2C%20es,y%20la%20betaxantina%20(Antocianinas).
● Luengo, L. (2002, 4 abril). Flavonoides. Recuperado 13 de abril de 2021, de

4.Flavonoides-fitoterapia.pdf