ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS.

I.P.N.
U.A.: LABORATORIO DE Q.O.F.H. 2do. EXAMEN ORDINARIO LABORATORIO. GRUPO: 5FM1.
Semestre: 2021-1

1.- Dibuje la estructura molecular de la antipirina, e indique su(s) actividad(es)

farmacológica(s).
Estructura molecular: Actividad(es) farmacológica(s)
Antipirético.

Analgésico.

Antiinflamatorio.

2.- Las actividades farmacológicas más comúnmente conocidas de los pirazoles, como
antipirina y metamizol, Así como su reactividad química:
Son precursores de analgésicos, antiinflamatorios no esteroideos e inhibidores de la
ciclooxigenasa.
También muestran efectos como antidepresivos e inhiben la síntesis de
prostaglandinas.

3.- Mencione las características más importantes de la estrategia de Síntesis de Fischer

para la síntesis de Indoles.
- Predominan las enaminas más sustituidas.
- Utilizan ácidos de Bronsted y ácidos de Lewis como catalizadores.
- Se generan cetonas asimétricas.

4.- Remarque con un color rojo el núcleo del sistema indol en las siguientes estructuras e
indique su nombre y la actividad biológica importante que presenta cada compuesto:

Indometacina: Triptófano: Melatonina:

Antiinflamatorio no esteroideo Aminoácido que Hormona reguladora del
derivado indol metilado estimulan la secreción de sueño.
relacionado con el serotonina.
diclofenaco, que inhibe la
producción de
prostaglandina.

1
5.-Explique la razón de utilizar o no el uso del catalizador cloruro de zinc en la síntesis de
2-fenilindol, sin embargo en la síntesis de 2,3-dimetilindol, así como en la síntesis de
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, no se requiere.

6.- Indique la reacción general para llevar a cabo la síntesis de 2-metilindol.

7.- Como se llama el método de síntesis de la dihidropiridina que se indica en el manual,

y consiste en:
Es una reacción multicomponente. Se utilizó el método de Hantzsch, que se compone
de dos etapas iniciales, una condensación aldólica y la formación de una imina en
equilibrio con la enamina, que forman los productos intermedios que posteriormente se
unen dando la 1,4-dihidropiridina.
Posteriormente se realizará una modificación de Knoevenagel, que permite la síntesis a
partir de compuestos 1,3-dicarbonilicos no simétricos, dando piridinas
asimétricamente sustituidas.

8.- Dé la reacción que se daría, y dé el nombre del producto que se obtiene, con el método
mencionado en la síntesis de dihidropiridinas, al utilizar formaldehído en lugar de
benzaldehído.

+ NH 3

Producto formado: 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil1,4-dihidropiridina.

9.- Explique que es una reacción de multicomponentes y cuales la ventaja de usarla en la

síntesis de sistemas heterocíclicos:

2
Las reacciones multicomponente son aquellas donde más de dos reactivos se combinan
de forma secuencial para dar productos con alta selectividad que poseen la mayoría de
los átomos del compuesto inicial.