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Qumica Orgnica III

Prctica 12

Sntesis de Hidantoina
QFB. Roberto Garca Arredondo

Laboratorio de qumica orgnica. Divisin de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad


de Guanajuato.
Noria Alta S/N.

Resumen: Las hidantoinas presentan efectos anti-convulsionantes, utilizadas


para eltratamiento de la epilepsia, sobre el corazn tiene efecto anti-arrtmico.
Tienen efecto estabilizador en las membranas neuronales.1 A continuacin se
describe la sntesis de hidantoina aplicando reflujo, a partir de los reactivos;
1,2.difenil-etan-1.2-diona y urea en medio bsico; donde se obtuvo un
rendimiento de 59.98 %, de una muestra de color blanco con un punto de
fusin de 284 C.

Roberto Garca Arredondo., 2017. 1


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Prctica 12 Qumica Orgnica III


Introduccin mucha atencin porque exhiben diversas
actividades biolgicas. Por ejemplo, las
espirohidantonas, pueden actuar como nuevos
La hidantona, o glicolilurea, es un compuesto agentes psicotrpicos (antidepresivos,
orgnico heterocclico que posee la frmula. Se ansiolticos, antipsicticos), los compuestos II
trata de un slido incoloro que obtiene de la muestran actividades antidiabticas y
reaccin del cido gliclico con urea. Puede ser antiepilpticas5 mientras que los compuestos III
considerado un derivado oxidado de la y IV son antagonistas potentes del receptor 1
imidazolidina.2 de la hormona concentradora de melanina
(MCH-R1 ) 6 y de la funcin leucocitaria asocian
antgeno-1 (LFA-1), respectivamente2
Figura 1. Hidantoina (5,5-
difenilhidantoina)
Los procedimientos que producen molculas
Los compuestos hidantoina, que tienen realizando mltiples etapas de reaccin en las
estructuras cclicas fusionadas en un carbono que se forman varios enlaces sin aislamiento de
central, son sustancias naturales importantes productos intermedios Como reacciones en
con propiedades biolgicas muy pronunciadas y tndem o domin. Otro enfoque poderoso hacia
son de inters reciente tambin debido a sus este objetivo es combinar dos o ms reacciones
caractersticas conformacionales interesantes y distintas en una sola transformacin,
sus implicaciones estructurales en los sistemas produciendo de este modo un proceso de
biolgicos. Por ejemplo, los compuestos casi reaccin secuencial.1
mutuamente ortogonales Se ha utilizado para
imitar los motivos
estructurales encontrados en Mecanismo de reaccin.
las protenas, aumentando
as la probabilidad de
interacciones con los
sistemas biolgicos. De
hecho, es bien sabido que la
diferencia en la actividad y la selectividad del
receptor De las drogas podra explicarse por la
conformacin de la estructura privilegiada
contenida. La generacin de frmacos semi-
rgidos facilita el estudio de su interaccin con
los receptores, puede conducir a interacciones
ms selectivas con menos efectos secundarios
y permite el diseo racional
Figura 2. Mecanismo de reaccin
de frmacos ms potentes y selectivos en el Fig 2. Mecanismo de reaccin.
futuro.3 En particular, las espirohidantonas han
atrado recientemente Despus de la condensacin del carbonilo con
el aminio, la imina formada es atacada por el
hidrxido de sodio para desprotonarse. La
adicin nucleoflica de aminonitrilo a CO
conduce al cido ciano-carbmico, que sufre un
anillo intramolecular que cierra a 5-imino-
oxazolidin-2-ona. La 5-imino-oxazolidin-2-ona se
reorganiza para formar el producto de
hidantona a travs de un intermedio de
isocianato (Fig.2)

Roberto Garca Arredondo, 2017. 2

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Practica 12
Qumica Orgnica III
Se logr sintetizar el producto deseado a partir
Resultados y discusin de reacciones de condensacin. Con algunas
complicaciones al momento de purificar el
producto intermediario. Las hidantonas pueden
considerarse como derivados de la urea, en el
El producto obtenido fueron cristales de color cual uno de los hidrgenos est substituido por
blanco, lo cual, coincide con la descripcin el cido radical y el otro por el alcohol
obtenida en la bibliografa de hidantoina, por lo alcohlico de la cadena misma. La importancia
que el producto que se sintetizo fue el deseado. farmacolgica de las hidantonas radica en que
tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva.

Al finalizar la sntesis de hidantoina se encontr


que su rendimiento porcentual fue Referencias
de 59.98%. El punto de fusin obtenido fue de 1. Olimpieri, F., Bellucci, M. C., Marcelli, T.,
284C. Volonterio, A., Vaccaro, W., Potin, D.,
El rendimiento obtenido fue bajo y no se logr Dhar, T. G. M. (2012). Regioselective
obtener un rendimiento mayor, debido a que multicomponent sequential synthesis of
hubo algunas perdidas; lo que se pudo deber a
hydantoins. Organic & Biomolecular
fallos al momento de realizar la purificacin en
el producto intermediario. Chemistry, 10(48), 9538.
Para la obtencin de este producto se aplic un 2. Cristina Bellucci, M., Marcelli, T.,
Scaglioni, L., & Volonterio, A. (2011).
Figura 3. Producto obtenido: Hidantoina
Synthesis of diverse
spiroisoxazolidinohydantoins by totally
regio- and diasteroselective 1,3-dipolar
cycloadditions. RSC Advances, 1(7),
1250.

Informacin de soporte

reflujo con una duracin de 1.5 hora a partir de


cido 1,2.difenil-etan-1.2-diona y urea en medio Metodologa empleada
basico.
En un matraz bola o pera de 50mL
agregar 1,2.difenil-etan-1.2-diona
(bencilo, 5mmol), KOH (8.9mmol), urea
(6.5mmol) y etanol (20mL).
Calentar a reflujo la mezcla de reaccin
por 1.5 h.

Conclusiones

Roberto Garca Arredondo, 2017. 3

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Prctica 12 Qumica Orgnica III


Verter la mezcla de reaccin a 40C a un carbn activado para remover las
vaso de precipitado con agua/hielo impurezas coloridas: disolver el sodio en
(50mL). la mnima cantidad de etanol caliente,
Filtrar la solucin para remover el marcar con un plumn El nivel de
subproducto formado (4,5-difenil-4,5- disolvente, agregar 5% en peso de
dihidroxi-2-imidazolona). carbn activado, agitar a 70 C por 10
La rojiza solucin se acidifica gota a gota min manteniendo el volumen marcado
con HCl al 35% hasta precipitar el con etanol, filtrar (Whatman No. 4),
producto. Trabajar en la campana. enfriar la solucin incolora a
Obtener el slido por filtracin, lavarlo temperatura ambiente y luego en bao
con agua destilada y secarlo al vaco. de hielo, filtrar el producto como un
Purificar el producto por recristianizacin slido blanco*.
en etanol, empleando 5% en peso de

Roberto Garca Arredondo, 2017. 2

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