INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTIFICOS Y TECNOLOGICOS NO. 11

WILFRIDO MASSIEU

INVESTIGACION DE QUIMICA III

Método de Markovnikov
Breve reseña histórica.
A finales del siglo XIX, antes del descubrimiento de los conceptos de electrón y de iones
carbonio intermediarios en la química, se descubrió una regla empírica que fue llamada
regla de Markovnikov que permite predecir el producto principal de la adición de un
reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico.
La regla de Markovnikov.
En términos modernos, esta regla dice que la adición iónica de un reactivo no simétrico a
un doble enlace no simétrico, el agente electrofílico (que puede ser un protón y otro
grupo electropositivo) se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el
menor número de grupos alquilo o aquél que tenga el mayor número de hidrógenos.
Ejemplo:
enlace π no simétrico
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr -> CH3 - CHBr - CH2 - CH3
1-buteno ácido bromhídrico 2-bromobutano
Esto se explica por la formación del ión carbonio en el carbono más oxidado o substituido.
Excepciones a la regla de Markovnikov.
No obstante, lo anterior, en algunas condiciones experimentales es posible obtener el 1-
bromobutano mediante la adición de HBr al 1-buteno. Esto se conoce como adición anti-
Markovnikov.
Ejemplo:
enlace π no simétrico
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr -> CH2Br - CH2 - CH2 - CH3
1-buteno ácido bromhídrico 1-bromobutano
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Pirolisis o Cracking

La pirólisis (del griego piro, ‘fuego’ y lisis, ‘rotura’) es la descomposición

química de materia orgánica y todo tipo de materiales, excepto metales y vidrios, causada
por el calentamiento a altas temperaturas en ausencia de oxígeno (y de
cualquier halógeno).1 Involucra cambios simultáneos de composición química y estado
físico, los cuales son irreversibles. En este caso, no produce ni dioxinas ni furanos.
La pirólisis permite producir un sólido carbonoso, un aceite y un gas. 2 Comienza a un nivel
de temperatura relativamente bajo (a partir de 200 °C) y continúa hasta unos 1.000 °C.
Según la temperatura, la proporción de los tres compuestos resultantes es diferente 3. En
particular, se puede producir en un horno solar, como se ha demostrado en el horno solar
de Odeillo4.
La pirólisis extrema, que solo deja carbono como residuo, se llama carbonización. La
pirólisis es un caso especial de termólisis.
Un ejemplo de pirólisis es la destrucción de neumáticos usados. En este contexto, la
pirólisis es la degradación del caucho de la rueda mediante el calor en ausencia de
oxígeno.
Todos los cuerpos orgánicos complejos están compuestos por cadenas de moléculas
(polímero; por ejemplo, plásticos, caucho, madera, papel, etc.). El calor rompe esta
cadena y produce moléculas orgánicas más pequeñas, como metano CH4, dióxido de
carbono CO2 y agua H2O .
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Cuando un cuerpo sólido, como la madera, se quema, a menudo se hace de la siguiente

manera:
 la humedad se evapora (deshidratación);
 el calor de la llama descompone la materia en moléculas ligeras;
 las moléculas ligeras, del tipo metano, arden con el dioxígeno del aire.
Por lo tanto, existe una combinación de pirólisis/combustión de un gas, provocando la
combustión y manteniendo la pirólisis mientras quede material para quemar.
La mayoría de las veces, hablamos de pirólisis para la descomposición a alta temperatura
aunque sin llama (por ejemplo la descomposición de grasas en el proceso de limpieza de
un horno denominado "pirólisis").