UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DESTILACIÓN

Integrantes:
- Farfán Mejía, Carlos 20191401
- Huerta Andrade, Jimena 20191170
- Quispe Muñoz, Sarait 20190136
- Tafur Rueda, Marje 20190436

Horario de práctica: Miércoles 14:00 - 16:00

Grupo de práctica: G/F

Profesor de práctica: Dioses Morales, Jacqueline Jannet

Fecha de realización de la práctica: 03/02/21

Fecha de entrega del informe: 07/02/21

2021
ÍNDICE
1. Introducción

2. Objetivos

3. Marco teórico

4. Metodología

5. Resultados

6. Discusión

7. Conclusiones

8. Referencias bibliográficas

9. Cuestionario

10. Problemas propuestos

DESTILACIÓN
1. Introducción

La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus

componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para
recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación.
“La destilación se define como un proceso en el cual una mezcla de vapor o líquida de dos o
más sustancias es separado en sus componentes de pureza deseada, por la aplicación o
remoción de calor” (Chávez, Culqui y Panduro, 2016)
Históricamente, el gran interés en la destilación proviene de la industria del petróleo para
obtener el combustible que usamos habitualmente, o tantos otros derivados como los
plásticos. Gran parte de la investigación en destilación se ha realizado en este sector, que
utilizado siempre la molalidad “continua” porque las cantidades en juego son muy altas.
El proceso de destilación es fundamental en la elaboración de numerosos productos
industriales, aunque sin duda es la industria petroquímica, el área industrial en el cual el
proceso de destilación adquiere una mayor importancia.

2. Objetivos

● Comprender la eficacia del método de destilación simple y fraccionada

● Separar el componente volátil puro del no volátil de una mezcla.
● Eliminar las impurezas poco volátiles.
● La curva de destilación tiene que ser correcta en los distintos cambios de
temperatura.

3. Marco teórico

● DESTILACIÓN SIMPLE:

Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un

recipiente distinto del que se emplea en el calentamiento, se está llevando a cabo
de una destilación. Cuando lo que se destila es una sustancia pura, se efectúa una
destilación simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el
líquido en un recipiente (una matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor
pasa a un refrigerante donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en
un recipiente colector. Con frecuencia se considera la destilación simple como
aquella que no requiere una columna de fraccionamiento o en la que se separa de
un material esencialmente puro, ya sea de un componente no volátil o de otro
minoritario. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de
otra, independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus
presiones de vapor, corresponde a una destilación fraccionada. Una destilación
simple sólo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura o una de un
componente volátil. (Grau Martínez,1998)
 Fig. 1. Destilación simple

● DESTILACIÓN FRACCIONADA:

La separación de líquidos por destilación fraccionada se basa en que cuando una

mezcla líquida (distinta de una azeotrópica) se vaporiza parcialmente, los vapores
resultantes se enriquecen en el componente más volátil respecto del líquido original.
Di este nuevo vapor es condensado y nuevamente vaporizado parcialmente, y si el
proceso es repetido número de veces, el vapor finalmente obtenido será el líquido
puro de menor punto de ebullición. Esta operación puede realizarse rápidamente y
sin pérdidas por medio de una columna de fraccionamiento que se inserta entre el
balón y la salida de destilación. Los materiales rellenos más comunes son hélices de
vidrio, esponja de acero inoxidable y anillos cerámicos. Para lograr una máxima
eficiencia de la columna debe hallarse completamente aislada. Tal aislación
completa es difícil de obtener, en destilación de líquidos de PEb por debajo de los
100°C. (Grau Martínez,1998)

Fig 2. Destilación fraccionada

● DESTILACIÓN AL VACÍO:
 Es una forma de destilación, sencilla o fraccionada, que se efectúa a presión
reducida. Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión
atmosférica, porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición tan
altos que su destilación es difícil o no resulta conveniente. En estos casos se emplea
la destilación a presión reducida. Como ya se ha indicado, un líquido comienza a
hervir a la temperatura en que su tensión de vapor se hace igual a la presión
exterior, por tanto disminuyendo este se lograra que el líquido destile a una
temperatura inferior a su punto de ebullición normal.

Fig 3. Destilación al vacío

● DESTILACIÓN AZEOTRÓPICA:

El término destilación azeotrópica aplica a una clase de operación de destilación,

caracterizada por la separación de componentes usando las propiedades
azeotrópicas del sistema en cuestión. La destilación azeotrópica es usada para
separar componentes cuyos puntos de ebullición estén muy cercanos, o aún en
casos de formación de azeótropos, donde la destilación convencional es costosa o
prácticamente imposible.

Los sistemas azeotrópicos presentan puntos de ebullición máximo y mínimo,

dependiendo de las correspondientes desviaciones de la ley de Raoult; en general,
el componente de la solución que se encuentra en mayor proporción respecto de la
composición azeotrópica puede obtenerse en el destilado si el azeótropo era de
máxima, o en el residuo si el azeótropo era de mínima. Los sistemas azeotrópicos se
clasifican en homogéneos y heterogéneos; una mezcla azeotrópica homogénea se
caracteriza por una única fase líquida en equilibrio con su fase de vapor y una
mezcla azeotrópica heterogénea la diferencia de la homogénea posee múltiples
fases de líquido; en éste caso la composición de la fase vapor es igual a la
composición global de la fase líquida. (Castro, D., & Ojeda, D.,2012, p23)
 Fig 4. Destilación azeotrópica

● DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

La destilación por arrastre de vapor es una técnica aplicada en la separación de

sustancias poco solubles en agua y se emplea para separar una sustancia de una
mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descomponen al destilar.
También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades
de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de
sólidos que no se arrastran. En el campo se usan instalaciones sencillas y portables,
donde en la parte inferior del tanque extractor, se coloca agua , luego encima una
parrilla que soporta el material que va a ser extraído. La salida de vapores puede ser
lateral al tanque o ubicarse en la tapa, pasa por un serpentín o espiral enfriado por el
agua y posteriormente el vapor condensado y el aceite esencial se recolectan en un
separador de fases. Una vez extraído el aceite esencial de la planta que hemos
destilado procederemos a su separación del hidrolato (resto del destilado compuesto
de agua destilada y trazas de aceite esencial), para ello se utiliza un decantador.
(Grau Martínez,1998, p 148)
 Fig 5. Destilación por arrastre de vapor

4. Metodología

MATERIALES

DESTILACIÓN SIMPLE DESTILACIÓN FRACCIONADA

● Alcoholímetro ● Cocinilla
● Embudo ● Balón de destilación
● Probeta ● Termómetro
● Vodka ● Refrigerante
● Cocinilla ● Manguera
● Balón de destilación ● Perlas de vidrio
● Termómetro ● Un caño
● Refrigerante ● Columna de fraccionamiento
● Manguera ● Soporte
● Perlas de vidrio ● Probeta
● Un caño ● Mezcla de propanol y etanol
● soporte
 FUENTE: Obtenida en clase.

5. Resultados

Destilación simple: Vodka

Por destilación simple, el vapor de alcohol se condensa, favorecido por el fluido de agua
externo, en el refrigerante. Condensado cae por acción de la gravedad y se recolecta dentro
de una probeta graduada. Se anota el volumen recolectado junto a la temperatura del
momento de recolección.

Tabla Nº1. Destilación simple, determinación del grado alcohólico del Vodka

Vol. 0.5 1 1.5 2 3 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50

(mL)

T (ºC) 78 78 78.5 78.5 78.5 78.5 79 79 83 86 88 92 95 96 97 98

Nota. Recuperado del Reporte de Destilación.(2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. &
Tafur, M.

Gráfico N°1. Temperatura vs volumen del destilado del Vodka.

Fuente: Elaboración propia.

Determinación del grado alcohólico del Vodka

Una vez terminado el destilado, se mide el grado alcohólico (% en volumen) de la muestra
con un alcoholímetro de Gay-Lussac a 28ºC. Luego, corregir la lectura a un alcoholímetro a
20ºC (temperatura de trabajo). Finalmente, con la asistencia de una tabla alcoholimétrica,
hallar la gravedad específica a la temperatura de trabajo.

Tabla N° 2. Grado alcohólico de la muestra.

Grado alcohólico de Grado alcohólico Gravedad
la muestra según el Temperatura de la corregido a la específica a la
alcoholímetro: muestra (°C) temperatura de temperatura de
(Vol/Vol) trabajo (Vol/Vol) trabajo.
42 v/v 28°C 38.4% 0.95417
Nota. Recuperado del Reporte de Destilación.(2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. &
Tafur, M.

Gravedad Específica:

40 - 35 = 5 ------------> 0.95185 - 0.95910 = -0.00725

40 - 38.4 = 1.6 ---------------> x = -0.00232

===> 38.4 v/v = 40 v/v - (-0.00232) = 0.95185 + 0.00232 = 0.95417

 Destilación fraccionada: Propanol-etanol
Por destilación fraccionada, se separa una mezcla de 50% etanol y 50% propanol. El vapor
de etanol (p.e. menor comparado con el propanol) se condensa, favorecido por el fluido de
agua externo en el refrigerante. Condensado cae por acción de la gravedad y se recolecta
dentro de una probeta graduada. Se anota el volumen recolectado cada 5mL junto a la
temperatura del momento de recolección.

Tabla N° 3. Destilación fraccionada: Separación de la mezcla propanol-etanol.

V 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95
(mL)

T 77 78 78 78.5 79 79 79 79 79.5 80 82 84 86 90 94 97 97 97 97
(ºC)
Nota. Recuperado del Reporte de Destilación.(2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. &
Tafur, M.

Gráfico N°2. Temperatura frente al volumen del destilado de la mezcla propanol-etanol.

Fuente: Elaboración propia.

6. Discusión

La destilación trabaja en función de los puntos de ebullición pero todo el líquido no se

convierte en vapor exclusivamente en esa temperatura de ebullición, sino un poco de este lo
hace a menos temperatura y otro poco a una temperatura más elevada. Esto se debe a que
“...todas las moléculas del líquido no se mueven a la misma velocidad, sino que existe una
distribución de energías cinéticas (velocidades)...” (García, 2014, p.132). Las moléculas
ubicadas en la superficie poseen mayor velocidad que las del interior por su menor cantidad
de interacciones intermoleculares.

En la Tabla 1 se observa que existe una relación directa entre el volumen de destilado
recolectado y la temperatura aplicada al sistema de destilación; es decir, el volumen de
destilado aumenta si así lo hace la temperatura debido al aumento de energía cinética del
sistema. Por la pendiente de la gráfica se puede deducir que las diferencia de volatilidad
entre la mezcla de los líquidos no es grande, indicador de una cantidad no pequeña del
componente menos volátil en el vapor (Gokel y Dupont, 1985).

El punto de ebullición del propanol y del etanol es de 97ºC y 78ºC, respectivamente.

Entonces, se aplica la destilación fraccionada a la mezcla propanol-etanol puesto que la
diferencia de sus puntos de ebullición es menor a 70ºC (Lamarque, 2008).
Experimentalmente se distingue de la destilación simple por el empleo de una columna de
fraccionamiento que de cierta forma impide que el vapor del componente menos volátil
llegué hasta el punto donde se da la condensación.

En la Tabla 2 se puede observar que el destilado ha sido recolectado en un intervalo de

temperaturas, lo cual indica que se trata de una mezcla. De lo contrario, es decir una
muestra pura, la destilación se hubiese dado a una temperatura constante.

7. Conclusiones

Al observar las propiedades de una mezcla podremos saber cuál es el método de

destilación más adecuado para usar ya que hay factores como el punto de ebullición, punto
de fusión y la presión atmosférica. Es entonces que nuestra mejor manera de destilar es el
método de destilación fraccionada pues los ciclos de evaporación y condensación nos
permite obtener un líquido más volátil.

8. Referencias bibliográficas

- García, A. (2012). Técnicas experimentales en síntesis orgánica. Madrid: Síntesis.

- Dupont, H. y Gokel, G. (1985) Química orgánica experimental. España: Reverté

- Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D. (2009). Fundamentos teórico-prácticos de

química orgánica. Córdoba: Brujas.

- Danny C. ,Amadeo C.y David P. (2016) “Diseño, construcción e instalación de un

equipo de destilación …” Universidad Nacional de la Amazonia peruana. Perú

- Martínez Grau, M. A.; Csákÿ, A. G. Técnicas experimentales en Síntesis orgánica,

Cap. 8, Ed. Síntesis, 1998.
- Castro, D., & Ojeda, D. (2012). Conceptualización de un proceso de destilación
azeotrópica para el desplazamiento del azeótropo del sistema ácido nítrico/agua.
(tesis de pregrado). Universidad de Cartagena, Colombia.

9. Cuestionario

1) Las presiones de vapor de benceno y tolueno puros a 40 °C son 180 y 60 mm

Hg. Se prepara una disolución en la que las fracciones molares de benceno y

tolueno son ambas 0,4 y 0,6 respectivamente.

a) ¿Cuáles son las presiones del benceno y tolueno sobre esta disolución?

b) ¿Cuál es la presión de vapor total?

c) ¿Cuál es la composición del vapor en equilibrio con la disolución benceno-

tolueno?

La composición es de un 66.6% de benceno y un 33.4% de tolueno

2) Haga una gráfica de la destilación de A (p.e. 60°C) y B (p.e. 110°C) para cada

una de las siguientes situaciones. Si se forma el azeótropo está tiene una

temperatura menor que la temperatura de ebullición de los solventes.

a) A y B no forman azeótropo.

b) A y B forman azeótropo: A está en gran exceso en la mezcla.

 c) A y B forman azeótropo: B está en gran exceso en la mezcla.

3) A 760 mmHg de presión externa una mezcla de acetona y tolueno hierve a 80

°C. A esta temperatura la presión de vapor de estas sustancias son 1610 y 290

mmHg, respectivamente. Calcular:

a) La composición de la disolución
b) La composición del vapor en equilibrio con la disolución anterior

c) ¿Quién tendrá mayor temperatura de ebullición, el tolueno puro o la acetona

pura? Justifique su respuesta.

El tolueno tiene un punto de ebullición de 110.6°c y de la acetona es de 56°c debido

a que el tolueno es un hidrocarburo aromático mientras que la cetona es del grupo

de las cetonas.

Mencione algunas aplicaciones de la destilación por arrastre de vapor.

Se emplea en el aislamiento de aceites esenciales, por ejemplo, para usar en

perfumes. En este método, el vapor pasa a través del material vegetal que contiene

los aceites deseados. El aceite de eucalipto y el aceite de naranja se obtienen por

 este método a escala industrial. La destilación al vapor también se usa a veces para

separar productos intermedios o finales durante la síntesis de compuestos orgánicos

complejos,también se usa ampliamente en las refinerías de petróleo y plantas

petroquímicas, donde comúnmente se la denomina "extracción con vapor",también

es un medio importante para separar los ácidos grasos de las mezclas y para tratar

productos crudos como aceites altos para extraer y separar ácidos grasos, jabones y

otros compuestos orgánicos de valor comercial.

¿Cuál es la importancia de la determinación del punto de ebullición, luego de

realizar la destilación?

Es importante la determinación del punto de ebullición después de la destilación

porque podemos comprobar si los compuestos utilizados cumplen con sus datos

teóricos ,la eficiencia del sistema utilizado o procedimientos .

10. Problemas propuestos

1) La destilación simple es efectiva en la separación de dos compuestos que:

a) presentan un punto de ebullición muy cercano.

b) presentan una gran diferencia en el valor de sus densidades.

c) presentan una gran diferencia en el valor de sus puntos de ebullición.

d) presentan una gran diferencia en el valor de sus puntos de fusión.

2) ¿Qué factores están involucrados con el punto de ebullición de un líquido?

a) Enlaces iónicos, presencia de mezclas azeotrópicas, presencia de isómeros.

b) Fuerzas intermoleculares, presión atmosférica, número de carbonos del

compuesto.

c) Densidad del líquido, presencia de enlaces pi (π) conjugados.

d) El punto triple, viscosidad del líquido, la entalpía.

3) A y B forman una mezcla azeotrópica siendo el puntos de ebullición de “A”

puro de 60°C y de “B” puro de 110°C. Realice un grafica para cada uno de las
siguientes situaciones.

a) A está en exceso y la temperatura de ebullición de la mezcla

azeotrópica es mayor que la de A y B.

b) B está en exceso y la temperatura de ebullición de la mezcla

4) Se tiene una mezcla que está compuesta por “X” e “Y” calcule la fracción

molar del vapor de “X” e “Y” a 98°C; si a dicha temperatura la mezcla está

compuesta por 6 mol de “X” y 4 mol de “Y”. Se sabe que a 98°C la presión de

vapor de “X” puro es 800 mmHg, de “Y” puro es 80 mmHg y de la mezcla es

512 mmHg.